熟读水浒的人都知道晁盖死于史文恭之手，然而再往深处去回味，我们会发现晁盖不是死在史文恭手里，其实是死在了自己人手里。他的死亡，显示了梁山政治斗争的残酷与悲凉。就晁盖本人来说，在他身上有一个结，这个结解不开，就只有死亡这一条路。
刘唐、公孙胜这些江湖游民，听说大名府留守梁中书有十万贯财宝押送给当朝太师蔡京，立即就想到了东溪村的晁盖，并美其名曰将这些财宝送给他。连私塾教师吴用听说了这个消息后，都给学生放了假，跑到晁盖家里，商量起抢劫生辰纲的事情。吴用这个小知识分子很有水平，他设法把阮氏兄弟拉下了水，并用活了白胜这个棋子，在黄泥冈智取了生辰纲。劫案事发后，由于宋江通风报信，晁盖、吴用、公孙胜、刘唐、阮氏兄弟等七条好汉投奔王伦。在梁山上，吴用成功地策反了林冲，上演了一场大火并，智多星的绰号，他真的当之无愧。给粱山带来十万贯投资资金的晁盖，毫无争议地坐上了第一把交椅，成为梁山的第二任首领，并由此开启了晁盖时代。
十万贯生辰纲到手后，新的梁山事业有了属于自己的第一桶金，晁盖的使命其实已经完成。他任梁山“一把手”时的班子，纯粹是过渡性质的。在他身上凝结着一个义气与政治冲突的死结，过度的义气使他保持着与朝廷的距离，造成了他政治上的短视。名义上的山寨寨主，并不等于事实上的“一把手”。没有办法，每个时代都有自己的弄潮儿，都有自己的时代英雄，这是事业发展的需要，也是历史更迭的规律。等到众好汉劫法场将宋江迎上山后，梁山的权力中心便开始悄悄转移，山寨上贯彻的完全是宋江的权力意志。宋江的上山，标志着梁山新时代开始。
晁盖肯定不明白自己为什么成为过渡性人物，不明白自己怎么就会被架空了。其实他是一个过分讲义气而忽视政治权谋的人，在梁山上大部分人企图向朝廷靠拢的情况下，领导梁山事业的发展，就成了他生命无法承受之重。当被架空的晁盖，终于明白了自己在梁山中的尴尬处境，怀着满腔的悲愤带兵出征时，我们完全可以预见此行的结果。
晁盖能够操柄梁山，完全是吴用一手策划的结果。吴用虽然只是个小学教师，但却不甘心做个“老九”。他心里那颗“达则兼济天下，穷则独善其身”的种子，一直在寻找萌发的契机。抢劫了生辰纲后，他看到了在乱世中建功立业的机会，然而晁盖的表现，使他感到了自己前途进一步发展的困境。晁盖和众兄弟上了梁山以后，为王伦的好吃好喝好招待所迷惑。“不是王头领如此错爱，我等皆已失所，此恩不可忘报。”听了晁盖的傻话，吴用一个劲冷笑。这冷笑里似乎充满了鄙视。晁盖不太高兴“先生何故只是冷笑，有事可以通知。”吴用说：“兄长性直，只是一勇，你道王伦肯收留我们？”吴用对晁盖“只是一勇”的评价代表了他的心声，他比谁都明白晁盖身上的死结，晁盖只是一个张飞般的勇夫，要想实现自己的梦想，只有期待刘备式人物的出现。
这个人物就是宋江。厚道是常人的美德，义气是江湖人的根本，但这些是成大事者的致命缺点。宋江具备谋事者所应有的厚黑素质，而晁盖没有。在宋江被押送江州的途中，晁盖把他“请”到了山上，想让他落草为寇，宋江说什么都不愿意，他说：“小可不争顺了哥哥，便是上逆天理，下违父教，做了不忠不孝的人在世，虽生何益。”宋江作为一个能吏，有着和吴用一样的政治抱负。对这一点晁盖没有看出来，吴用却是心有灵犀。晁盖对宋江的远大志向根本就不明白，他完全按照江湖的规矩来对待宋江。江州劫法场一役，晁盖亲自带队，几乎率领了梁山泊全部头领，远征江西九江，把宋江救上山。宋江回郓城接父亲上山，晁盖不放心，先派戴宗下山打探，然后又亲自带了六个头领来接应。听到宋江有难的消息后，他派戴宗上山传令，只留下吴用等几个人看家，出动了三十多个头领，再一次把宋江迎接上山。
为了报答宋江的救命之恩，晁盖几次准备禅位让贤。这种胸襟气度，可以说是义薄云天。然而，宋江要的不是让，他要的是争。靠自己打拼来的天下，做起来才名正言顺，有滋有味。在吴用的配合下，宋江一步步架空晁盖，等晁盖明白过来，大势已去。忧愤中的晁盖领军出战，犯了冒进的错误，结果被史文恭的毒箭射伤，白白丢了一条性命。在临死前，他唯一能做的就是留下一份政治遗嘱，恶心一下宋江。遗嘱只会对道德人物有约束力，对枭雄式人物根本不起作用，否则很多历史将会以另外的面貌出现。这份遗嘱的后果是，他没有进入梁山一百零八将名单中，被终身剥夺了政治待遇，只留下了一尊牌位，终日享受着毫无意义的香火。
王伦采取了关门主义是死，晁盖采取了开门主义也是死;王伦排斥异己是死，晁盖五湖四海也是死。无论两个人采取什么政策，他们的悲剧其实早已注定。我们不必过分责备宋江，对他进行道德上的苛求。宋江是枭雄，是他的出现才重新开启了一个崭新的时代，梁山集团发展才有了新的转机。非常幸运的是，晁盖死在了史文恭手里，可以流血不流泪，如果有一天他看见自己某位兄弟的一把刀，像杀死王伦那样狠狠地插入他的胸膛，那才叫真正的悲剧。王伦被林冲所杀，却被晁盖坐了首领之位，这是因为他的势力最大，并且由于打劫了生辰纲，拥有了劫富济贫的政治资本;而晁盖死于史文恭之手，由卢俊义实现了他的政治遗愿，却被宋江坐了首领之位，这也是因为宋江的势力最大，有了“替天行道”的政治资本。