眼看他起朱楼，
眼看他宴宾客，
眼看他楼塌了。
——孔尚任《桃花扇》
青楼发展到明末清初之际，呈现出空前绝后的繁华，好似早巳熟透的瓜果梨桃，红得发紫，香得腻人，再过一段就要开始走向腐烂了。此后青楼仍延续了二三百年，直到中华人民共和国建立，英明伟大的共产党才一举铲除了这一社会毒瘤。
在青楼的“晚年”岁月里，它虽也有过几度回光返照的灿烂，但总的趋势是越来越腐朽，越来越粗俗。中华民族不知不觉间由世界头号强国沦落成被列强蚕食鲸吞的一块大肥肉，民族危机日重，社会问题丛生，内外交困，上下离心。一个这样的民族，哪有闲情逸致去欣赏丝竹管弦中的风雅呢？青楼越来越成为仅仅是寻欢作乐、发泄兽欲的场所。整个国家恰似“斜阳正在，烟柳断肠处”，青楼里的一片醉生梦死又能维持多久？“君莫舞，君不见，玉环飞燕皆尘土！”连亚洲首屈一指的北洋水师都被倭寇转眼间打得“樯橹灰飞烟灭”。全军覆没，小小的青楼又能禁得起几番风雨呢？
国势的倾颓，连带着青楼的衰退。另一方面，商品经济的冲击，也使青楼的性质发生了潜移默化的转变，表面上仍门庭若市，事实上却已釜底抽薪。原来的青楼妓女，生活在士大夫的文化圈内，她们的情趣修养、服饰仪态、审美眼光、善恶标准，都与士大夫基本保持一致。而在商品经济的冲击下，本来就具有唯利是图性质的青楼更加呈现出金钱至上的色彩。大量的商贾小贩涌人青楼，他们无心去欣赏什么高雅的艺术，只爱听点“够味儿”的小曲，奔劳紧张的生活使他们急于满足那些低层次的欲望。既然顾客的要求发生了转变，青楼的服务重点当然也要随之转移。面对人数越来越多的文化水平低下者，青楼只能以降低质量来满足数量。青楼的艺术一味追求通俗化、大众化，结果不但葬送了艺术，也葬送了青楼。
传统的青楼以士官为主要接纳对象，故数量有限，妓女们有条件加强自己的艺术修养。晚期的青楼既然面对的主要是广大商业战线的人员，数量激增，妓女的来源多是贫富两极分化后产生的下层贫苦人家的孩子，她们卖身青楼，主要是为了衣食温饱，剧烈的营业竞争也使她们无暇去吟风弄月。顾客这边毫无惜香怜玉之心，妓女那边也没有惜郎爱才之意。双方的趣味、水准都大面积、大幅度地下降。例如《金瓶梅》所刻画的吴银儿、李桂姐、郑爱月等，属于较有名气的妓女。这些妓女为了巴结西门庆的权势和金钱，利欲熏心，心狠手辣，既互相倾轧，又彼此勾结，其无耻形象令人作呕。当西门庆一命归天后，李桂姐与李娇儿便谋取钱财。李桂姐说：
这真是无耻妓女的不打自招。西门庆生前宠养的这些妓女，有的谋钱而去，有的另投新生。妓女成为专门赚钱的“肉树”之势，已不可阻挡。
青楼的风光和魅力都变了味，青楼的规矩和黑幕也愈加恶劣。有的妓女多次冒充黄花处女，请嫖客“梳栊”，骗取暴利。有的妓女索要名士的字画，转手高价倒卖。在这样的情况下，少数士大夫想要寻觅心目中理想的佳人，常常不免以一厢情愿始，以哭笑不得终。《续板桥杂记》中记：
汤四、汤五扬州人，姿首皆明艳。而四姬尤柔曼丰盈。余尝戏之曰：“子好食言而肥欤？”姬不解，误以“言”为“盐”。率尔对曰：“吾素不嗜盐。”闻者绝倒。
这位名叫汤四的妓女连“食言而肥”这个比较常见的成语都不知晓，竟回答说她不爱吃盐，这个水平已经跌落到与今日一般女大学生看齐了。不过当时周围的人们还能乐得“绝倒”，把这当成一个笑话，而今日若把这笑话讲给人听，听者恐怕大多会莫名其妙，连问有什么可笑之处的。
《吴门画舫录》有这样的记载：
徐素琴，居下塘，假母姓许氏。貌丰而口给，一室诙谐，当者辟易。善居积，擅货财，富甲教坊中。……同人课集诗妨，邂逅姬，迎之来，将使磨渝麋获都梁，如紫云捧砚，效水绘园故事，而姬不知许事，且食蛤蜊。未几，相将脱稿，递为欣赏。举坐吟哦。姬睥睨良久，不复可奈，夺片纸，著碎之，投诸流。
这位口才厉害的徐素琴，看上去也像有几分风雅。所以才子们拉她人伙，一同酸文假醋。没想到这位姐姐啃完了蛤蝴，歪头看着才子们摇头晃脑，不但不赞叹鼓掌，反而忍无可忍，把才子们搜肠刮肚写的诗一把抢过，撕得粉碎，抛入水中。这可真叫斯文扫地。士与妓的同盟开始破裂，由同床异梦渐渐走向反唇相讥。妓女开始讥刺士人的酸腐，士人则大写青楼小说进行报复。不过，这并非青楼一方的责任，士人本身的格调也在降低。明末以后的文人丧失了先前的安邦治国的远大胸怀，把才华和兴趣都转到声色犬马的放纵生涯里。统治者的髙压政策也逼迫着知识分子“避席畏闻文字狱，著书都为稻粱谋”。于是整个士人阶层都表现出一派腐朽的气象。除了无聊文人就是无行文人，除了无耻妓女就是无赖妓女，中国传统的文化艺术走到了残灯末庙的阶段。
清代以后的名妓，大都无甚才学可言，之所以成为名妓，一是无聊文人的瞎捧，就像今日的某些歌星连五线谱都认不全，就被炒得大红大紫。二是“世无英雄，遂使竖子成名”。就像清朝的一流诗人，到了唐朝连三流也排不上一样，清代的名妓，在前代恐怕只能当野鸡。
清末倒是出了一名妓女，名气震天响，颇值一提，此人便是家喻户晓的赛金花。樊樊山的《彩云曲序》中叙述道：
赛金花原名曹梦兰，又名傅彩云，本苏州名妓，年十三依姊居申江。洪学士均衔恤归一见悦之，以重金置为蘧室，携至都下，宠以专房。会学士持节使英，万里鲸天，鴛鸯并载。既至英，六珈象服，俨然敌恃。英故女王年垂八十，彩云出入椒风，独与抗礼；尝与英皇并坐照像，时论奇之。学士代归，从居京师，与小奴阿福奸，生一子。学士逐福留彩云，寝与兢隔。俄而文园消渴，竟天天年。彩云故与他仆私，至是遂为夫妇。居无何，私蓄略尽，所欢亦殂。返沪为卖笑生涯，改名曰赛金花。
这位彩云姑娘的经历可谓一奇。先是被状元公洪钧大人纳为小妾，这在妓女中已属百里挑一的幸运。然后又以大使夫人的身份随洪大人漂洋过海，不远万里出使世界头号列强大不列颠帝国，与八十岁的女王侃侃而谈，还跟英皇并肩坐着照相，这在妓女史上，恐怕就是空前绝后的了，也可以说是为全体青楼女子争了光，露了脸。但洪大人死后，彩云姑娘的所作所为就与其光荣的经历大不相称了。最后回到上海，重操青楼旧业，这可说是又回到了一般妓女的俗套之中。
但赛金花震天的名头并不仅此，精彩的还在另一事。当八国联军打人北京后，群龙无首，秩序大乱，赛金花凭着外交经验和一口德语，居然与八国联军的总司令瓦德西搭上了钩。由于她的斡旋，减少了对城市的破坏，并对清政府与八国联军的交涉起到了一定的协助作用。这似乎可以说明妓女对中国历史所产生的影响也不尽是负面的。有一部《赛金花传》上说道：
相传当联军入都时，傅以能操德语，故有为西兵所侮，而欲诉于瓦德西帅者，辄浼傅为介。傅甚工词辨，所言瓦帅无弗应，由是所保全甚多。及和议成，瓦帅尚迟迟，李文忠与诸大臣惶追无所为计。有谓傅能办此者，乃召至许以厚酬，被以华服，遣之。傅入宫而瓦帅请并辔北游，瓦帅欣然曰诺。傅后佯讶曰：“君所部尚淹留于此耶？盍携以俱出。”瓦帅复欣然诺。即日宫禁肃清，无何，清帝还京，诸公使夫人入觐，或以傅充舌人，由是傅出入宫禁，声势颇张。
后人吟咏赛金花之事的颇多，其中一首曰：
任意输情本慣家，联欢毕竟赖如花。
银骢拥出宜鸾殿，争认娉婷赛二爷。
不但“争认”，后来的演员还曾“争演”过赛金花。江青就是年轻时在上海滩争演赛金花时败给了王莹，后来做了中国第一夫人后，便进行了肆意的报复。赛金花的余威可谓大矣。
赛金花后来成为青楼业的大腕级老板，据说北京青楼的各种规章制度都是她老人家起草的。她也曾经把妓女迫害致死，但由于许多高层官员为她说情，她便没有落得鱼玄机那样的下场，回到上海再做冯妇，后来又回到了老家苏州。
赛金花在青楼史上的特殊意义在于，从她身上可以看出青楼业与西方文明的影响。清朝末年，随着租界的建立和扩展，青楼中西方的色彩逐渐加重。这与本来就走向拜金主义的趋势一道，加速了传统青楼的灭亡。
不过在这个灭亡过程中，也不乏局部的、个别的可以称道之处。例如民国初年蔡锷起兵讨伐袁世凯，就曾借助妓女小凤仙，假装溺于声色，然后脱身起事。小凤仙因此被目为侠妓，今人还拍有电影《知音》，其主题曲“将军拔剑南天起，我愿作长风绕战旗”也颇脍炙人口。
清朝后期，与青楼日趋凋落的同时，文学上出现了一股“狭邪小说”创作热潮。鲁迅先生的《中国小说史略》这部学术专著，第26篇即是专论“清之狭邪小说”的。鲁迅先生还在《中国小说的历史变迁》中讲到作家对待妓女的态度前后有三种：“先是溢美，中是近真，临末又溢恶。”狭邪小说越写到后来，溢恶的越多，这表明知识分子对青楼妓女的情感已经发生了本质性的变化。在他们的眼中，妓女不再是天使般的仙姑，不再是文艺女神缪斯，也不是能媪英雄泪的红巾翠袖，也不配“同是天涯沧落人”这几个字了。妓女在他们的眼中只剩下简简单单的“婊子”二字。这是一种清醒的虚无，这虚无中包含着对那个社会的绝望和否定。青楼之欢越来越以闹剧的形式出现，彼此嘲谑耍弄。因为这世界已经不再被感觉到是自己的，所以没有任何建设的愿望，只有一味的破坏、毁灭。这时的妓女，所过的真正是非人的生活。正如陈东原先生在《中国妇女生活史》中所云：“心不欢必强笑，酒不胜必强饮，身不快必强陪，喉不爽必强歌。遇性情乖张的客人，稍不合意，即掷酒翻案，大声辱骂，假母不察，反言接待不周。或有恶客，彻夜蹂躏，不堪其扰。”兽性充满了青楼，人性杳如黄鹤。如此的末日，实在是一幅生动的地狱图景。随着革命浪潮的迭迭涌起，青楼和这地狱里的其他秽物一起，被一帚一帚扫进了历史的垃圾堆。
今天，在商品经济的剌激下，明娼暗妓再度杂草丛生。但如果这些也算青楼的话，那情形实在是连当年的青楼末日也不如的。