不管宋太宗如何在文治武功上谋求超越太祖的地位，但终了太宗一朝，始终无法摆脱太祖的阴影。太宗继位之后，面对的一个头疼问题就是如何对待此后的皇位继承。按照“金匮之盟”约定的兄终弟及，赵廷美是皇位第一继承人，并由赵廷美传回太祖之子赵德昭。但这是太宗所不愿意看到的。经过种种手段，太宗终于清除了几个可能染指皇位的兄弟、侄子，为自己儿子登基扫清了障碍。
一换太子
太宗长子元佐自幼聪明机警，长得又像太宗，颇为太宗喜欢。元佐有武艺，善骑射，还曾经随太宗出征过太原、幽蓟。太宗迫害廷美时，元佐颇为不满，力加营救，请免其罪，但未能成功。后廷美死于房州，元佐得知此事，悲愤成疾，竟然发狂。左右仆从若有小错，元佐即以刀棒伤人。太宗命太医治理，才稍有好转。
然而，雍熙二年重阳节，太宗召集几个儿子在宫苑中设宴饮酒作乐，因元佐病未痊愈，就没有派人请他。散宴后，陈王元佑去看望元佐。元佐得知设宴一事，说：“汝等与至尊宴射，而我不预焉，是为君父所弃也。”忿气难平，一个劲喝酒。到了半夜，索性放了一把火焚烧宫院。一时间，殿阁亭台，烟雾滚滚，火光冲天。太宗得知后，猜想可能是元佐所为，便命人查问，元佐具实以对。太宗怒不可遏，欲绝父子之情。众人营救不得，元佐被废为庶人。有人说元佐是在装狂，以表示对父亲的不满和对皇位的拒绝。
二换太子
在元佐焚宫这件事中，有一特殊人物，即陈王元佑。宴会后，陈王元佑去太子元佐府中，不知说了什么竟惹得太子元佐纵火焚宫，而后太宗认为太子元佐宫中起火并非偶然，决意废太子元佐为庶人，陈王元佑是否对太宗说过什么，也难以查明。雍熙三年七月，陈王元佑改名元僖，并封开封尹兼侍中，成了准皇储。
赵普上《谏雍熙北伐》奏疏，颇得太宗嘉赏。后来准皇储元僖也上疏论及伐辽之事，为太宗采纳。太宗、元僖和赵普在处理对辽事宜方面有了很多的共识。元僖见太宗优待赵普，便与赵普交好，更是上疏建议太宗重新任用赵普为相。端拱元年，赵普第三次为相，威权一时又振。竭力支持和拉拢赵普的准皇储元僖也晋封许王，更加巩固了皇储地位。赵普罢相后，准皇储元僖又与另一位宰相吕蒙正关系密切。
然而，事不如人愿。淳化三年十一月，准皇储元僖早朝回府，便觉得身体不适，不久便去世了。太宗极为悲伤，罢朝五日，赠皇太子，并写下《思亡子诗》。元僖之死，据传是其侍妾张氏下毒所致。元僖不喜正妻李氏，宠爱张氏。张氏欲下毒毒杀李夫人，但误毒死元僖。张氏恃宠骄横，对奴婢稍不如意即予以重罚，甚至有棰死者，但元僖并不知情。张氏又逾越制度葬其父母。太宗后来探知其事，大怒，遣使按问。张氏自缢身亡，左右亲吏都被处罚，其父母坟墓亦被毁去。太宗又下诏停止元僖的追赠仪式，降低其葬礼的规格。元僖本得太宗喜爱，又与宰相交好，朝中还有不少大臣建议立他为太子，本是春风得意之时，却死于非命，而死后又被太宗所厌，实是可叹。
三换太子
元佐被废，元僖暴死，储位空缺，冯拯等人上疏请早立太子。这是个敏感问题，太宗正为此心烦，便将冯拯等人贬到岭南。自此以后没有人敢议论继承问题。不过，太宗本人被箭伤所扰，也知该早立储君，便就此私下询问寇准。在寇准的支持下，襄王元侃被立为太子，改名恒。
太宗册立太子，大赦天下，京师人见到太子都欢呼道：“真社稷之主也！”太宗得知后很不高兴，召寇准说：“四海心属太子，欲置我何地也？”皇帝尚在世，太子如此深得人心，自然为皇帝所忌，有哪个皇帝不想权力为自己所操控呢？况且早在安史之乱中，太子李亨遥拜唐玄宗为太上皇而自立为帝;五代以来，子侄逼宫之事更是史不绝书，因此太宗心中不痛快。幸得寇准说：“陛下择所以付神器者，顾得社稷之主，乃万世之福也。”太宗听后才消气，请寇准喝酒，大醉方罢。
随着病情加重，太宗又开始设法保住太子皇位。在此情况下，大臣吕端被推到了风浪之颠。吕端为相时已61岁，为人稳重、镇静，信奉黄老思想，这与太宗晚年所持清静无为的政治信仰相符合，因此颇得太宗赏识。据说在重用吕端之前，太宗曾写过《钓鱼诗》，诗云：“欲饵金钩深未达，磻溪须问钓鱼人。”这是太宗以周文王自诩，而将吕端比做姜太公。当时曾有人反对用吕端为相，说他为人糊涂，太宗说：“吕端小事糊涂，大事不糊涂。”吕端果然不负所托。至道三年三月，太宗驾崩，李皇后与宦官王继恩等人企图撇开太子赵恒，另立元佐为帝，幸得吕端处置得当，才得以保证赵恒登基为帝，便是后来的宋真宗。太宗的去世，标志着宋朝开创局面时代的结束，守成时代的到来。