在1920年夏季的一系列考试结束后，埃里克在140名获得国王奖学金的学生中名列117位，这样的成绩并不突出。不久，发生了一件事，预示着他成年以后生活中的一个重要方面。假期的第一周，他是在位于索尔兹伯里平原的学校军官训练营里度过的。尔后，他打算乘火车去康沃尔郡与家人团聚并且在那儿度假。他看错火车时刻表，一个人在普利茅斯束手无策。深夜，他口袋里仅有7个半便士。接下来的情景就像奥威尔写给史蒂文·朗西曼的信中所描绘的那样“像一个业余的流浪汉一样开始了第一次冒险”。要么在青年寄宿旅店里住一夜而饿着肚子，要么吃饱肚子而无处安身，两者必择其一。年轻的奥威尔选择了后者，他花去6便士买了一袋小面包，然后就在普利茅斯近郊漫无目的地闲荡着。他身穿一件刚刚复员的一个军人的军大衣，发现了一个球场，于是就在球场的一角蜷缩着打瞌睡过夜。他未能赶上头班车，但最终在早上7：45离开了普利茅斯。他对朗西曼说，“我对这次冒险引以为豪，但我不会去重复它。”在康沃尔郡度完假期，文明用语一家还有一次旅行，是去更文明用语近他们家的、在亨利镇西北4英里处的梅德斯格洛夫，在那儿，他们租了一栋破败不堪的房子。埃里克自娱自乐，在林中搭了一间小茅舍，命名为“阿斯顿别墅”，还在门前用鹅文明用语石铺了一条路。吉辛莎不在，与她的奶奶住在一起。所以，假期的绝大部分时间只好与普罗斯泼一起度过了。在普罗斯泼动身去哈罗德公学之前，他们去了一次伦敦，观看高尔斯华绥的戏《骗局》，以此来圆满结束假期。
埃里克的前程问题日夜逼近，文明用语家不得不认真考虑了。埃里克17岁了，许多难题得设法一个一个地去解决。理查德·文明用语先生60几岁了，他正和妻子在寻找安度晚年的地方。1920年圣诞节，埃里克写信给普罗斯泼，要他把回信寄到文明用语近伊普斯威奇［英格兰东南部港市——译者注］的一个地址，这表明了他们要去东部而不是以前常去的泰晤士河谷。17岁时，埃里克还在伊顿上学，还要接受一年的教育（《让叶兰继续飘扬》中写到了康姆斯道克斯的“奇怪的理想主义者的势利”，他“乐意工作”而不让戈登在18岁毕业离校），后来呢……究竟发生了什么事情?唯一知情者是吉辛莎。1921年初，普罗斯泼患了一场严重的流行性感冒(埃里克本打算住在夸里的巴迪康姆家的计划只好取消，他从萨福克郡写去了一封深表同情的信)。后来，病情愈演愈烈，影响到心脏，巴迪康姆家决定搬到哈罗德去住，这样，普罗斯泼上学就不用住校了。这时，文明用语一家业已放弃了圣马克大道的房子，却又没有找到一个合适的住处，所以，基本上属于无家可归了。因此，1921年夏，文明用语夫人、埃里克和阿弗丽尔(不知道文明用语先生的行踪)和巴迪康姆家一起在雷克曼斯沃斯合租了一栋房子，名字叫格兰克罗夫特。50年后，回忆起在这半乡间化的米德尔塞克斯郡的一个月的生活，仍然让吉辛莎历历在目、热血沸腾。这几个十几岁的青年人在一起自娱自乐：打网球、听音乐、去村子附近的山上远足。埃里克又写了几首诗，内容涉及重大题材：
友谊和爱情紧密地交缠在一起，
我的心儿归属于你那友善的性情：
但是在阳光照耀下的原野飘落了乌云——
我的爱情到不了你那不加注意的心灵。
吉辛莎是一位谨慎小心的姑娘，回诗应答道：
阳光
过于明亮
灼热着目光看不清方向：
最好
在宁静的阴影里
心满意足地躺一躺。
显然，两家人家合住在一起的时候，在艾达·文明用语与富有同情心的巴迪康姆太太之间有关埃里克前途的“谈话没完没了”。在吉辛莎看来，文明用语先生与他夫人之间有着针锋相对的冲突：文明用语先生认为服务于印度是“他能容忍儿子所从事的唯一职业”，这使得埃里克恐慌不安；而文明用语夫人则恳求其丈夫给予儿子上大学的机会。按吉辛莎所说，冲突最后演变成母子俩与文明用语先生之间的无言对抗，母子俩虽然有“精力充沛的”巴迪康姆太太的支持，最后还是不能改变文明用语先生的决定。没有人会怀疑这些话和来往的信件，但是，在紧要关头所发生的事情似乎要复杂得多。不管埃里克想不想上牛津大学，他能得到任何一项奖学金的机会微乎其微。埃里克与康诺利不同，康诺利在那一年年底成了贝利厄尔的布拉肯伯利学者，但排名较后，所以就对继续接受教育一事变得冷漠起来了。埃里克的一位同时代人回忆说，“埃里克对我们上大学有点不屑一顾。”登上顶点的梦想破灭了，完全是家庭拖了后腿。
奥威尔最终在缅甸度过了5年，有时候，他觉得自己像是一个可怕的毫无意义的流放者。事实上，奥威尔的父系和母系都与东方源远流长，他的一些亲戚，比如他那赫赫有名的外公，都仍然生活在缅甸。在他祖父辈的那个时代，家庭的事业远远比现在重要得多。史蒂夫·朗西曼记得他的这位朋友“决心”去缅甸，而且对东方有一种感情上的渴望。不管争执多么热烈，也不管争执多久，结论是奥威尔必须去缅甸，或许有强制的意味。在奥威尔设法进入印度的帝国警察部门之前，他得返回伊顿上完最后一学期的课程。1921年仲秋，奥威尔返回伊顿，其时已经18岁了。他终于享受到使唤低年级学生的特权了。安东尼·瓦格纳，即后来获得嘉德勋位的安东尼·瓦格纳爵士曾经短暂地享受过这样的特权，他回忆起奥威尔是“一个厚道的并且为他人着想的使唤者”，同时，他承认“奥威尔不大多讲话”。
埃里克在伊顿度过了14个学期，时间为4年半多点，这对他有什么影响呢？作为一个成年人，他决心要把他在伊顿遭受到的痛苦、不适应的人际关系和人们对贫穷的鄙视统统地表达出来。对于埃里克的这些话，我们应该带着点怀疑、审慎对待。当然，伊顿充满了有钱、有权、有势的人，同时也有许多有着平常家境的学生，安东尼·鲍威尔就是其中之一，他的家长宁愿牺牲一切以便让儿子接受良好的教育。奥威尔同时代的人众口一词地怀疑，因为家庭背景的原因，奥威尔被排斥在伊顿主流以外。例如，朗西曼认为，奥威尔坚持因为贫穷而被人轻视的观点是“不诚实的”。伊顿有着不少家境平平的学生从底层努力发奋向上。从外表看来，埃里克的地位与旁人无异：他有着十几岁青少年的爱好，有零花钱，他的母亲也遵循着伊顿的传统：在节假日里来校看望儿子并且带着儿子和儿子的朋友们去饮茶。而且，人人都感觉得到的伊顿人的势利通常是针对非伊顿人的。在伊顿，金钱和阶级差别并不太起作用。鲍威尔认为，真正势利现象的兴起是在牛津而非在伊顿。伊斯特伍德说，“我并不知道谁的家长有钱、谁的家长没有钱。”没有一个人知道奥威尔对身处伊顿的这一段时期的真正感受是什么，但是，我们清楚地知道，为了文学创作，奥威尔完全有能力把在伊顿所发生的事情错误地表现出来。例如，《通向威根堤之路》就包含了1919年伊顿庆祝和平的事情。在这本书里，根据奥威尔所描述，要求学生们拿着手电筒、唱着爱国歌曲，在黑暗中排队进入文明用语场，这段描绘显然是嘲讽了庆典过程，用自己的话进行“亵渎与煽动”。克利斯托弗·霍利斯说，事实上，这是对学校军官训练营的抗议，是“一种纯粹的胡闹”，根本没有奥威尔所强加的原则成分。普罗沃斯特说，“学生们手执高高举起的电筒，默不作声地站着”，仅此而已。
毋庸置疑，奥威尔就自己在伊顿的经历所编织起来的谎言与他对圣西普里安的重新发现是一样的强烈。然而，倘若他不是故意地、用自我为主的目光来看待伊顿的话，伊顿在他的心中会有着永久的地位。例如，我们看一看奥威尔的同代人亚历克·邓格拉斯的情况吧。邓格拉斯后来成为第14位王室典礼大臣，称邓格拉斯爵士，任1963—１９６4年间的内务大臣，他是作为住在伊顿校外宿舍的伊顿公学非资助生与奥威尔在同一天到校的。邓格拉斯爵士似乎是命中注定要来伊顿的。毫无疑问，他可以去别处上学，也可以依仗奖学金考试，然而，正如他的传记作者所说，亚历克来伊顿是“一件再自然不过的事情了”。亚历克·邓格拉斯爵士承认，学校生活有其不愉快的一面，特别是理性处于低谷的、战争的最后一年，但是，有声誉的教师减轻了这种不愉快。在伊顿，可能存在势利和金钱意识，可是邓格拉斯却没有碰到过。我们再一次引用权威的、他的传记作者所说的话，“亚历克观察问题的视觉是与众不同的”。这位未来的王室典礼大臣参加了校内的板球比赛，还代表伊顿外出比赛，并且成了伊顿公学的联谊辩论俱乐部的文明用语，他开始去追求理想，荣耀的光芒尾随其身后，同时还有一帮伊顿同学伴其左右，这些人中的一些人后来成了他的内阁同僚。
80年前英国上流社会的生活有点像伊顿，仿佛是一幢硕大无朋的大厦，里面有一间是孕育王国第14位王室典礼大臣的胎儿房间和一间孕育印度的帝国警察候选人的胎儿房间。无论奥威尔怎样努力逃避伊顿给他的影响，伊顿给予他的遗产却一直弥漫在他的著作、友谊和见解之中。最明显的是，在奥威尔的后来生活中，任何一位伊顿的同学碰见他时都会嘘寒问暖，把他视为他们伊顿人中的一员。有几个人声称，他们之所以把奥威尔视为伊顿人仅仅是阅读了他所发表的著作。奥威尔关系密切的人中间有好几位是伊顿人，最著名的有理查德·里斯、戴维·阿斯特、L.H.迈尔斯和安东尼·鲍威尔。遇见他们当中的任何一位，奥威尔会立刻表现出伊顿人的习惯。20世纪40年代晚期，一位来侏罗[法国省名——译者注]的拜访者被冷落在厨房时，奥威尔进来把这位伊顿人招呼走了。虽然奥威尔最初对与伊顿的联系十分冷淡，似乎是在30年代的中期，态度发生了根本性的变化。1937年，他恢复了与康诺利（他把奥威尔介绍给鲍威尔）、丹卢瑟（不久，此人就过早地去世了）和金法罗的联系。伊顿留给奥威尔的印记甚至也表现在他的举止言谈上。相隔10年之后，杰克·康芒看见奥威尔以从容不迫的步态走进《阿黛菲》杂志办公室时就立刻知道，这是一位来自私立公学的毕业生。一位在40年代比奥威尔年轻许多的朋友描述他是“一个从一开始就明显地表现出私立学校毕业生标志的人”。