在整理有关维根码头材料的间歇，奥威尔继续扩大他的文学报告范围，写了一本有关在爱书角书店里所度过的时光，这篇发人深省的回忆录发表在《两周读物》上；回顾了《时代与潮流》的旅游书籍并且为《新英语周刊》上的一篇现代小说写了一个很长的评论。这篇评论公开了他的另外一个对文学思潮长期的抱怨，那就是，大部分现代书评的质量非常差。不知怎的，一般的评论家在为报纸上所登载的书籍做评论时，总是把自己放在文学的大环境中，趋向使用小说所惯用的高标准，奥威尔认为，这是用称大象的弹簧秤来称一只小跳蚤。
与此同时，他还密切关注着来自西班牙的消息。随着秋天的逝去，佛朗哥非洲的军队向马德里逼进；对左翼军事民兵组织和共和党的积极分子的屠杀行动在这一系列的军事行动极为突出。在这次事件中，马德里存活下来了：如果不是佛朗哥绕路去救援托莱多的话，它几乎就要沦陷；共和党已经处在绝望的边缘了。在共产党主导的国际旅领导的运动中，数以千计的外国志愿者来到西班牙。秋天，奥威尔决定加入他们。此外，奥威尔为何做出这样的决定还不为人知。唯一的线索是在一些信件中，他做了许多的安排。12月8日，他得到了签发的护照。2天后，他让摩尔为他在银行做个50英镑的担保。离开的准备工作和对《通向维根堤之路》手稿的最后修改是同时进行的。最终这部书在12月15日寄给了戈兰茨。奥威尔写了一封正式的书信给克里斯蒂和摩尔，在他不在的时候，授权给艾琳处理他的文稿事宜并且对她的银行户头付款做安排。奥威尔习惯完成一件事情之前不作任何休息——艾琳记得奥威尔在那年早些时候离开伦敦前是多么匆忙——无疑想尽快到达西班牙。但是在12月19日，维克托·戈兰茨发给他一封电报，要求他能够参加一个会议，《通向维根堤之路》可能有机会在左翼图书俱乐部出版。
戈兰茨与克里普斯和斯特雷奇第一次吃早餐的时间要追溯到1月份，左翼图书俱乐部的发展远远超过了它的创始人的想像。（奥威尔对它早期出版物已经做过评论，威尔弗雷德·马卡特内的园林传记《墙要说》。）最初的计划是创办一份左倾的报纸，但是戈兰茨游说大家创办一个文学社。这样就要求不少于2500个订户，而第一年就有4000个支持者订阅，由讨论组和智囊团网支持。55年的分裂，很难为崇高的理想主义——或者谓之纯粹的执迷不悟——想出一个更好的象征物超过在20世纪30年代以及之后的几十年里，在左翼政治印记下出版的书籍更好的象征物。至少在创作的最佳时期，有着超过25万的读者，它是一个在提高意识和对在英国的左翼政治生活事实的展现方面是一个非常有影响力的实验：某种自然规律引出了高傲和超乎寻常的愚蠢。这些特质在戈兰茨所接受出版的《通向维根堤之路》中均有体现。戈兰茨对第一部分令人深思的报道留下了深刻的印象，他对引起争端的第二部分是否值得出版没有把握。这一点，他认识到，违反了他的社会主义的理想观念，同样也会得罪一些订户。这样的结果很难推测，但是，奥威尔在12月21日要到伦敦来，并且为西班牙之行做出更多的安排。他会见了戈兰茨并接受了100磅的预付款，但是，直到圣诞节戈兰茨都没有决定这部书是否应该拿到俱乐部出版。
同时——奥威尔生命中的两个部分成为一个整体——他寻找一个可以提供给他赞助的组织，支持他去西班牙。他开始访问在国王大街的共产党总部，并且向哈里·波立特，英国共产党总书记申请。考虑到共产党和戈兰茨的亲密关系和奥威尔是一个明显的共产主义支持者，波立特早已接受了奥威尔政治上改变的正式宣言。至少，得到关于奥威尔是否想加入国际旅的答案——奥威尔回复说，他宁愿到了那里再决定——他建议奥威尔从巴黎的西班牙大使馆去西班牙，这是一条安全通道。奥威尔没有被阻拦，用了他与独立工党的关系并且得到了在巴塞罗那的代表约翰·麦克奈尔的信。独立工党的总书记，佛那·布莱克威，记得奥威尔到达独立工党总部时他的状态是十分好战的。奥威尔承认，这次经历可能会成为他的一本书的素材，但是，他现时的目标是与佛朗哥作战。快到圣诞节时，他离开了英国，去了法国。有一些特别的故事：奥威尔充满希望地对杰克·康芒说，似乎证明了这一点：假如每个人都去西班牙杀死一个法西斯分子，那么就不会有那么多的法西斯分子了；当他到达《新英语周刊》的办公室时，他严肃地告诉编辑菲利普·麦瑞特，“必须要做点什么”。还有一个经久不衰的传说，他和艾琳把家里的银物都拿去典当了，作为他去西班牙的费用，但同时告诉布莱尔一家，这是用作雕版的。有一点很清楚，尽管奥威尔晚些时候声称，他当时去西班牙只有一个很模糊的为报纸写文章的想法，然而，在他的脑中却有着一个更加明确的目的：战斗。
奥威尔和犹太人
1933年2月，维克托·戈兰茨收到一封S.M.利普赛先生的来信，后者是《巴黎伦敦落难记》一名读者。然而来信并非褒扬。他在信中指出，“这本书的好与坏我根本不愿做任何评价，”“但使我震惊的是，一本对犹太人极尽侮辱、令人厌恶的书竟是由以戈兰茨为名的公司出版的。”随后，言词更为激烈的信件接踵而来——戈兰茨并非一个轻易能受到侮辱的人——甚至还有法律行动的威胁，但最终都被平息了。尽管如此，这些阴影还是影响到奥威尔早期作品对犹太人以及后来犹太国家建立的整体态度。这一点，在马尔科姆·马格里奇私下对奥威尔葬礼的一段奇怪描述中也可以很明显地看出。马格里奇对当时葬礼上有这么多犹太人感到好奇，他认为奥威尔“本质上是极度反犹太主义”的。
奥威尔后来的作品显示出对犹太人或者至少在某种意义上对“犹太”这个抽象概念的极大兴趣。在其他方面，他还为《当代犹太人记录》写了一篇长篇文章《英国的反犹太主义》，关于犹太人主题的评论（包括对于萨特的“反犹太人画像”的评述）以及一些“如我所愿”专栏的文章，这些文章直接或间接地导致了反犹太人歧视问题的产生。奥威尔的朋友托斯科·菲维尔后来对这些文章做了仔细的研究，把其中关于犹太人的思想分为三类。一方面，奥威尔对于他所感受到的反犹太人激烈情绪的震惊。另一方面，他又急于表明这些支持反犹太人的观点是非理性的，通常只是无异于对经济不满的发泄。菲维尔相信还有第三方面，即奥威尔也不安地意识到公众发泄情绪也必须是有原因的。烟草商队伍里的那个人，在没有别的办法的情况下，嘲弄“上帝特选的民族”，这也不是没有任何缘由而发生的。似乎对奥威尔而言，反犹太主义必定有一个解释，然而这种动机却被误导了，或者说原因还不确定。
相关背景还是有章可循的。30年代的英国小说充斥着回忆起来我们会记下的对犹太人贬低、诋毁的描述。同样，小说的作者们，他们当中包括沃、格林、普里斯特利也会嘲笑对于反犹太主义的诋毁。当有人在《人类之后》首次出版60年以后，指出有关书中一处对犹太人的描述时，安东尼·鲍威尔坚定地回答说，这不过是当时的创作罢了。回顾一个世纪前英国的文学作品，就像进入了一个充满对犹太人极尽侮辱的狭隘的小圈子，例如“低级、令人厌恶的犹太人”（出自特罗洛普），“怪异而滑稽的犹太老”（出自萨克雷）。奥威尔偶尔也会注意把“贬低犹太人”和反犹太主义区分开来，前者显然已频繁地出现于维多利亚时代的小说中作为虐待和情感的恶意宣泄。奥威尔意识到了这种传统的存在，并多次提及并婉转地进行了谴责。然而奇怪的是，他的早期作品中也有一次对犹太人极为激烈的描述，这甚至会让比S.M.利普赛更不敏感的人都感到震惊。
例如，在《巴黎伦敦落难记》写到第三章前，奥威尔一直在描述那个在日内瓦大街商店里“长着红头发，令人极其厌恶的犹太人”，过去奥威尔经常卖些衣服给他。“如果有人能出钱把这个犹太人的鼻子弄扁了真是大快人心啊。”奥威尔的一个朋友鲍里斯，外表总是邋邋遢遢，曾经在俄国皇家军队里服役，嘴里经常冒出一些反犹太的激烈言辞。“朋友，我有没有告诉过你……冲着犹太人吐口水是不好的。没错儿，那是因为俄国军官的口水太珍贵，可不能轻易浪费在犹太人身上……”很显然，这只是对另外一个人激烈言辞的转述和综合，但是也有值得关注的地方，并且措辞（鲍里斯的言论往下持续了大半页）明显是奥威尔的。其特点是：一个“犹太人”的抽象概念，根据他的眼光观察到的形象，仅此而已。回到英国后，实际上，奥威尔做的第一件事情就是闲逛至托尔希尔的一家咖啡馆。“在店内的一角，一个犹太人独自狼吞虎咽地吃着熏肉，像套了口套似的缄默不语，神情略带愧疚。”你看，甚至都不是“一个长得像犹太人的人”，而根本就是一个犹太人。即使真是这样的话，那么奥威尔又是如何判断出他看到的是略带愧疚的神情呢？而且“缄默不语”一说也是毫无道理的，好像这个在咖啡馆的根本就不是人，而且这种低人一等的解释仅仅因为他是犹太人。
接下来的10年中，犹太人经常出现于奥威尔的日记中。1931年夏天，奥威尔在出外旅行的途中，遇见了“一个18岁的利物浦犹太小男孩，他简直就是一个街头流浪儿。我想我从来没碰到过比他更让人讨厌的人，”奥威尔在日记中认真地记着，接下来继续描述了他的反感，“这张脸让我想起某种肮脏的专吃腐烂尸体的鸟。”也许最令人称奇的还是1940年10月的一段反映战时伦敦地铁混乱状况的记载。由于当时“有如此多的犹太人，远远多于一般在人群中可看到的人数”，因而奥威尔认为，犹太人“不好”的地方不仅在于其本身的引人注目，而且还由于他们喜欢故意招摇。他尤其对一次所见的情景感到厌恶，“一个神色慌张，像滑稽的漫画人物似的犹太女人”，一路磕磕跘跘、连碰带撞任何拦着她路的人，奋力挤出牛津马戏团站。现在，极为可能的是，这个受质疑的女人很像《屋顶上的小提琴手》中的临时演员，场景也和奥威尔记录的一样。甚至可以毫不夸张地说大多数21世纪的读者读到这没有不咬紧牙关的。
如果说30年代的传闻唤醒了人们对于正确看待犹太人问题的良知，那么第二次世界大战又使得犹太人不可避免地在纳粹欧洲受到迫害。当时也有关于战后情况以及可能建立犹太国家问题的争论。“犹太人”不再是英国漫画书中经常出现的卑鄙角色，而是人与人之间为恶的象征。对此奥威尔总是不断提及，他自己就有无数犹太朋友（诺斯特勒、菲维尔），犹太出版商（戈兰茨、沃伯格），以及犹太同事（《论坛报》的乔恩·金奇和伊夫林·安德森）。毫无疑问，这也会促使奥威尔思考自己对犹太人的态度，对此什么能说什么不能说，以及过去自己对此说过什么。“我确信菲维尔一定认为我是反犹太主义者，”奥威尔在一封给朱利安·西蒙斯的信中大胆指出这点，而后者也可以说是一个有二分之一血统的犹太人。罗伊·富勒也曾抱怨一个《论坛报》的评论员称自己是反犹太主义者，他也更加认定，在文章中无论是正面还是负面地提及犹太人，要想不引起麻烦是不可能的。从某种意义上说，奥威尔大约从1944年开始的对犹太人问题的思考可以看作是对过去就此问题思考不足的弥补。在《当代犹太人记录》中有段奇怪的描述，他在书中回忆起20年代在缅甸仰光被一个衣衫褴褛的孩子搭话的情景，“他的举止和外表很难描述”。“我是个犹太人，先生，”在回答问话时，那男孩解释道。“他公开承认了，”奥威尔在和同行的朋友讨论时指出。然而，他仍然对反犹太主义的广泛根基，以及对认为这并非没有任何基础的观点而感到好奇。1944年《观察家》的一篇关于两本犹太主题书的评论中对“真正的反犹太主义，一个本质上很神奇的信条”和一种对于异域事物单纯的畏惧做了区分。在奥威尔看来，这个问题是解释为什么有着前基督渊源的犹太人会受到迫害，而且它在其他相同的迷信教条纷纷消失的情况下却依然保持。两周后，奥威尔在《论坛报》中又重提出了这个问题。他认为，左翼对于反犹太主义态度的不足之处就在于对此问题的过于理性。然而，这永远无法解释对犹太人根深蒂固的怨恨，它们一直贯穿于英国文学作品以及“若在希特勒掌权期间创作被称之为反犹太主义”的大量文章当中（当然也可能包括奥威尔自己的作品）。
然而，将奥威尔归为“反犹太主义”行列是不恰当的。因为他对于犹太人的所思、所写极为复杂。奥威尔曾暗示过，只要我们知道犹太人不会死在煤气炉里，侮辱他们还是可以接受的。托斯科·菲维尔，一位长期基本上对于奥威尔在犹太问题上的态度表示理解的医生，仍然记得那次关于T.S.艾略特早期诗歌中描述“犹太人”的争论。奥威尔认为，这些诋毁“在当时看来是可以接受的”。菲维尔认为，奥威尔反对建立犹太人国家——但是，他认为，东欧战后对犹太人命运的态度过于冷淡——他们曾有过一次激烈的争吵。这源于1945年的一篇名为《冤冤相报不得人心》的文章，也是奥威尔对德国南部前集中营考察后所做的报告，在那里，他目睹了一个穿着美国军官制服的越南籍犹太人（一直被归为犹太人）正踢一名被俘的党卫军人。令菲维尔质疑的是，这是历史上最为残酷的罪行之一，而奥威尔对此的一段描述却如此简单地一笔带过。而且，为什么因为他来自越南并穿着美国军服就叫他犹太人呢？然而，奥威尔对这种指责也感到有些讶异，他认为菲维尔过于敏感了。可是，这些质疑还是有效果的。在接下来5年时间里，奥威尔没有提及任何“犹太人”。