回到沃灵顿巷，霍恩比太太就不太舒服了，所以也不能料理家务事了。大概是在杰尔·凯南的安排下，奥威尔更换了他的住处，搬到达林顿路22号。这是叫做福里斯特夫妇的家，他们在小楼的底层还经营着一个买牛肚等内脏的商店。他注意到，尽管就社会气氛来说，这处和以前的住房基本相同，但是这个住处更脏、更臭。后来，这种不悦化成了对福里斯特夫妇（在小说中化名为布鲁克）的难以置信的鄙视和对他们存在的不齿。达林顿路22号后来成为《通向威根堤之路》背景的开始章节，一个庄重的后街贫穷之旅：布鲁克先生在面包上留下的黑指印；他的那位半合法的布鲁克太太坐在舒服的沙发上哀叹生活的艰难；路过的商旅，住不起旅店，不得不窘迫地使用在他们手提箱里存放的食物做成午饭来食用。当地的居民对福里斯特夫妇的商铺褒贬不一，但是很明显，它存在有它的理由。有人可能会这样评价它“有一点不上档次，并没有你想像中的那么干净”。在下楼到福里斯特夫妇准备的早餐桌上吃早饭前，奥威尔躺在床上，听着纺织女工穿着木屐跑到鹅卵石路上之前下楼时发出的笨重的声音——他认为那是非常响亮的声音，就像是在行军的队列。他写《让叶兰继续飞扬》时付出的艰苦努力却是他身心最活跃的时候。在2月19日给戈兰茨的电报中，他提到所提出的变化是“根本不可能实现的”。加上被从亨利埃塔街发来的消息激怒，奥威尔继续探究当地社会和政治生活，参加全国失业劳工运动的活动，帮助筹集资金营救被德国纳粹拘捕的德国社会主义领导人塞曼。在分析过那些温顺的读者后，奥威尔抱怨到，在英国已经没有激情了。他同一个名叫帕迪·格雷迪的失业矿工一同看到了失业工人争抢着爬上运送煤渣的火车。
在福里斯特家住了一个星期后，他开始忍受不了那里的气氛，特别是在他发现了早餐桌下有把满满的夜壶，以及他的女房东恶心之极的习惯——撕下报纸来擦嘴巴，并把沾满污秽的纸扔得满地都是。接下来的几天里，奥威尔有两次使他瞠目的经历。2月23日，在凯南的陪同下，他第一次下煤矿。凯南可以为奥威尔身体的不适作证明，这在《通向维根堤之路》中均有提及。他们在第一条隧道里前行了大概300码后，奥威尔因为意想不到的环境不适而感到浑身无力。不久他不得不弯下腰来，因为在最后的一段路途中，他不得不把6英尺3英寸高的身体蜷缩在26英寸高的工作区中。接着在2天后，他旅行到利物浦拜访约翰和梅·丹娜，他们是《阿黛菲》杂志在这个城市的代理人，以及乔治·加勒特，他以前是一个码头工人和水手，现在为《阿黛菲》写稿，笔名为“马特·娄”。奥威尔一早就从维根乘坐工人火车出发，由于被在地下的探险耗尽了体力，他几乎要虚脱了，不得不卧床休息。对这次旅行进行了详尽描述的丹娜女士记得奥威尔不愿意接受医治，她说：“在这种情况下，我们已经做得很好了，给他一些热柠檬。”不久他就完全好了，并同丹娜夫妇和加勒特一起去了以前的奥斯汀·塞弗恩码头。在汽车后座里，他弯着腿中间呈V形，就像一只蚱蜢。在那里，数以百计的人在码头门前等候，希望可以得到一份工作。奥威尔，根据同去的人的描述，“非常的感动”。他还注意到领班挑选工人的景象，活像在买卖家畜时，从兽群中选择牛一样。
2月27日，他回到了达林顿大街，写信告诉摩尔，他将要去利兹郊区的黑汀利的姐姐玛乔丽家中，但是很快又改变了主意。取而代之的是，他通知了里斯，在詹姆斯·布朗的资助下他想要呆在谢菲尔德。布朗也是被《阿黛菲》保护的工人阶级的一分子，他安排奥威尔同希尔斯夫妇一起在华莱士路154号住下来，这对夫妻在失业前是一家店的主人。奥威尔很喜欢希尔斯夫妇——他很少碰到真正高雅体面的人——他非常享受和他们一起度过的那几天。他对谢菲尔德反而没有那么清楚的印象。有一次散步中，他停下来数他能看到的所有的烟囱：总数为33个。在他的生命中，他想，还从来没有观察过那些破破烂烂的工厂，看到那么多的破窗户。确实是这样，要不是他看到职员从大楼里面走出来，他都不敢相信这样的建筑竟然是可以居住的。这个城市的休闲活动似乎也非常的不上档次。一天晚上，奥威尔去当地的一家设在卫理公会教派教堂的男子协会听一个牧师“难以置信的无聊的”讲话，听众无精打采的，似乎是来取暖而不是聆听教诲的。很快他就和希尔斯夫妇告别了，而他被在前一天晚上的他们对他讲的有关他们生活的故事感染了。希尔斯太太在嫁给她当时正在失业的丈夫之前是一个女佣。婚后，她不得不住在一间单人房中，并过着非常贫苦的日子，据说，他们不得不把已经死去的孩子放在它的婴儿床上：因为没有足够的地方。布朗，一个中年的前马戏团演员，有着一双畸形的双手，让奥威尔非常吃惊。尽管非常想帮忙，但他也“非常难过”。在旅程的最后部分，奥威尔带他去了稍微贵一点的餐馆吃饭，布朗对于“资产阶级的气氛”很愤怒。
离开谢菲尔德奥威尔去了黑汀利，住在达金家。回到资产阶级世界，他立刻被他可以自由活动的场所之大震惊了。这个家庭包括5个大人和3个儿童（玛乔丽的儿子亨利，和她的2个女儿简和露西）。在维根的工人阶级家中，房间里放3张床而被挤得满满的，可是在这里，是比较安静、比较宽敞。他还去了在附近的霍沃思的勃朗特村的牧师住宅，在那里，他看到了夏洛特·勃朗特的娇小、上面用布做的靴子；他还在利兹3里外的荒野边缘的达金村呆过；他还观察过他姐夫的画像。时间并没有抚平汉弗莱·达金对“臭臭的小埃里克”的粗暴。在这段时间里，奥威尔去黑汀利许多次——他似乎也在一、两年前在那里度过了圣诞节——达金是一个多疑、有时还有点自负的人。谈到奥威尔的事业（“我从来都不知道有人向埃里克那样努力工作”）以及对他那喜欢坐着楼梯扶手滑到打字机面前和饭后开玩笑的习惯做了结论后，达金还是认为，奥威尔是一个有点没有出息的人，缺乏能够完成自己设定目标的个人能力。作为一个严肃的中产阶级者，对于在北方工人阶级的生活状况还是略有所知的达金还是认为奥威尔在维根的旅行是很值得的。至于他对奥威尔的其他观察，他并不知道奥威尔对于政治也有兴趣。不久读了这本书后，意识到奥威尔对政治有偏爱后，他便称赞它的精确性。住在破旧的寄宿房间里可能是后街的主要生活，但是，奥威尔从来都没有去看过足球赛或是参加过任何工人阶级认为的娱乐活动。想到可能的失败——这是在观察者和目标之间设置的无形障碍——笼罩在奥威尔对北方之旅的回想中。
达金对奥威尔在价廉质次的酒馆的记忆是，奥威尔在那里“似乎并不快乐”。这就产生了问题：他在曼彻斯特、利物浦和谢菲尔德所遇到的那些来自工人阶级的人们对这个高高的、不自信的公学毕业的大男孩在他们中间记笔记有什么看法呢？当然，他所遇到的北方人中，有一、两个觉察出他那未被人发觉到的优越感。凯南，第一次带奥威尔去煤矿的人，说“他是那种高高在上的，在某些方面是个假内行的人。”丹娜一家却认为他是很认真地在做事，被他所遇到的玩忽职守和绝望的现象激起了愤怒，但同时还承认他并不是一个有着个人魅力的人。所有这些都被一个有着奥威尔口音、奥威尔行为的人的出现弄得更复杂了，这个人的出现可以在70年前营造一个工人阶级的环境、和社会大氛围的格格不入、可能引起的人本能的尊重或是轻视。虽然他会被这些失业的工人叫“同志”或“先生”的行为逗得发笑，他并不会总是乖乖地接受这些。在谢菲尔德，他经人介绍认识了一个好战的共产主义者，大肆中伤资产阶级，奥威尔就回应他：“看我啊，我是一个资本主义者，我的家庭也是，如果你同他们这样说，我就会打你的脑袋。”他生命中有一部分标记是注定跟随着他终生的。
大体上，奥威尔喜欢、欣赏并对想像上的所遇之人做出积极的回应——《通向维根堤之路》是一篇以人类同情心撰写的文章——但是，奥威尔总是能够意识到把他和他写的主题分开的差距。这是《通向维根堤之路》的伟大主题之一，奥威尔在无意中用比喻性的语言加强了这一主题。毕竟，这是一个人能够写的：“有一种普遍的感觉，在现实文明的任何社会主义中，它就带有同我们文明相似的地方，就像是一瓶崭新的勃艮第葡萄酒和几匙最好的博若莱新酿的葡萄酒的关系。”他想把这些联系起来，但是这些抑制他的关系有时对他来说是看不到的。与此同时，通过旅行以及在旅行中对社会阶级的区分，他还对社会保持着密切的注视。他很快发现，工人阶级的文化是大大不同的。推举一个像米德的人去工会这样的官场，除了他还叫工人同志外，他已经进入了中产阶级了。值得注意的是，当米德夫妇知道他们的客人已经在曼彻斯特普通的寄宿房间住下了的时候，他们非常的反感。英国工人阶级的生活有它自己的阶层和矛盾，认识到这种现实对奥威尔感受阶级体系有很大的作用。这是一个非常复杂的安排，他相信，仅仅用简单的经济学是无法破解的，得使用传统的马克思哲学来解释英国阶级系统。他从北方回来后立刻就开始了写作，就像是使用切肉机切开烤鸭一样。
从黑汀利回来后，3月的第2个周末，奥威尔搬到了巴恩斯利。工人俱乐部协会南约克郡分支秘书王尔德修缮好学生公寓，为格雷一家免费提供住宿，其中包括一个矿工和他的太太、他们2个女儿和一些寄宿者。这所房子非常干净体面：奥威尔满意地注意到棉织法兰绒被褥盖在床上。但是，他怀疑自己是否会对巴恩斯利提得起兴趣，巴恩斯利没有合适的供他参考的图书馆。奥威尔设法参加了在城里举行的奥斯瓦尔德·莫斯利爵士发表演说的公众集会。奥威尔对激烈质问的右翼人士所表现出来的粗暴十分失望，可是，对于莫斯利爵士始终控制、欺骗听众的做法感到更加不满。在第一次经历散布谣言的过程中，奥威尔对欺骗未受教育的群众是如此简单的事感到震惊：莫斯利巧妙地应对，逃避那些令人尴尬的问题。在旅行6周之后——甚至现在他也仅仅只给了戈兰茨一些对《让叶兰继续飞扬》的修改稿——奥威尔已经失去了最初的热情。3月中旬，奥威尔告诉杰克·考曼，他渴望回到没有生气的南方，做点事情。2天后，他去了一趟《阿黛菲》在曼彻斯特的办公室后，就回到了南约克郡，并在温特沃斯又下了煤矿——这是一个比维根煤矿好一点的地方，因为他能站起来了。尽管如此，他还是很感激那里的主人给了他一个钢盔：如果没有这个钢盔，他的脑袋可能会被撞20多次。正如上次他下煤矿的感觉，他非常敬佩这种在地下的工作所需的技巧和耐力。他还发现，专业知识也是相关的。正如在晚上他使用打字机记录文稿时，格雷一家会敬佩地看着他。2天后，他在格莱姆镇下了第3个煤矿，发现这次更加容易了。那里最近的工作地点只有四分之一英里，他不需要弯腰就可以走路。这时候的巴恩斯利比他预想的要有趣多了。在市场上召开的共产主义会议“令人失望，”用马克思主义的术语解释的观点是很模糊的；但是在镇上主要的煤矿旁，巨大的矿渣堆却是一道非凡的风景，从下面一直冒着烟，通红通红的。在梅棓维尔区，他发现了他看到过的最差的居住条件：有一排名为“春天花园”的破败房屋，房东发出了贴满半条街的通知让那些到期未付款的人离开。在一个叫做弗斯的人的带领下，奥威尔参观了最为“可怕的房间”，并发现了堪称最为可怜的家庭：一个“非常迷茫的”老父亲，因为马上要结束他对土地22年的拥有权，不安地希冀来访者可能帮助他；还有他那2个无精打采的、每天吃不饱的儿子。这个家真是家徒四壁：床上没有铺盖，只有大衣；小孩子光着身子，只有棉花遮体，在房后的泥里玩耍。展现了更多的，奥威尔说房东在欺骗他们，并建议他们站在自己的土地上，如果用起诉威胁他们，他们可以反诉房子年久失修。他在日记中写道“希望我做得对。”
他在北方的生活接近尾声。3天后他去了黑汀利，与达金一家待在一起。3月底，他回到伦敦，离开已经整整2个月了。尽管眼下奥威尔对他应该如何重新整理这些从北方小镇和城市带回来的资料尚没有一个清晰的想法，他意识到需要一个便宜而又惬意的工作环境可以让他把书写完。在奥威尔的早年生活中，他总是从内莉姨妈那里得到帮助，她在赫特福德郡村的沃灵顿一直住到1936年春。第一次提起沃灵顿是在去维根的半途中的一封信里。在旅途的后半期，他做好安排，接管内莉姨妈的租佃，在4月2日前他就安顿好了。脱离了伦敦奢侈的生活、搬到沃灵顿是对奥威尔从北方归来紧缺资金的说明，而从戈兰茨那里得到的预付款是以差旅费形式方式付的。他的租金每个星期只有7英镑6便士，但是，他还是已经开始寻找方法扩大收入了。而住宿本身，正如他告诉杰克·康芒的那样（碰巧康芒就住在距奥威尔只有几里的地方）“当然不能称之为奢侈”。一点也不奢侈。沃灵顿是一个很小的地方——人口从没有超过100人：只有一个酒吧成为公众的焦点。就算用20世纪30年代的标准来看，它也太偏远了，太原始了——最近的巴尔道克镇也在3里之外。“他的房子实在是太糟糕了！”奥威尔的一个朋友在提供了他在沃灵顿的严酷而又简朴的生活条件的细节后，概括道。那是过时的建筑——被认为是16世纪的遗物——深受湿气所害。现代设施少之又少。“甚至连室内洗手间都没有，得去花园底部才有。”在里面，底下的那层包括2个小房间，一个带水池的餐具室，而水池总是堵塞的。没有煤气，只能在普里默斯炉上做饭。古老的、弯弯曲曲的楼梯最终通向2个宽敞明亮、结构布局一模一样的房间。楼梯上也总是很黑，客人们记得——灯泡插座总是不放灯泡——如果顺着摆着书的路线走似乎更容易找到路。断断续续地，奥威尔在斯托斯小镇住了十几年，重回伦敦后，就把它当作一个周末休闲的地方。正如它的名字，这个小村舍扩大了2倍，生意也在楼下的一个房间里处理。顾客从前面的4英尺6英寸的门进入购物。柜台在11平方英尺的空间中央，透过客厅门上的细长薄板可以看到。
尽管它规模不大，地理位置偏远，奥威尔似乎被斯托斯迷住了。不仅为他的文学创作所需提供了一个静辟的地方，还为他提供了经营一个商品菜园的机会。他先买了一只山羊和几只母鸡。他也想——如果房东同意——就重新开张。康芒原来有过在切尔西经营一家小型卖烟草和报纸的商店的经验，于是成为奥威尔询问建议的对象。4月中旬前，奥威尔就得到了房东的同意，向巴尔道克的批发商询问并开始整理花园，经过这项肮脏的工作，在2天里，他找到了12只被丢弃的靴子。在这轮修整花园和家务琐事之后，《通向威根堤之路》的一部分主题在他的想像中就已经成形了。杰克·康芒一开始被当作一个普通的中产阶级社会主义分子，并对他的想法做了详细的交代。奥威尔认为，他们中有很多人，“是那种像太监一样的人，带着素食者所散发的甜蜜轻柔的味道，而在他们的脑中却有着工人阶级是绝对禁酒主义者的想法，……并用标准的英国英语口音讲话。”作为一个为《阿黛菲》工作、移居北方的人，康芒对社会主义有自己温和的想法，但是他也意识到，奥威尔以赫特福德郡的邻居身份的到来对他们的关系来说是一个新的阶段；意识到那个在长满杂草的花园里工作的奥威尔和在《阿黛菲》他要招待的奥威尔有着细微的不同主张。在赫特福德郡，康芒对奥威尔对自然的热爱以及他喜爱与“乡村居住者”谈话有了一点了解。康芒还记得奥威尔对“从牧场辟出一块地修建成花园表现出了让他没有料到的兴趣。”
4月中旬，奥威尔提出做个周日社会访问的想法，康芒会见了他。他就一个人孤独的骑脚踏车爬上坡，最后出现在康芒的视线中。比平常更健谈，他跟康芒商议在马路的另一边要一块地，这样就可以养鸡了——奥威尔决定入住在当地的客栈。正如康芒看到的那样，作为发生在奥威尔身上的一系列有趣的事情的一部分，其中之一就是奥威尔明显想融入当地生活。原来做海军的房东称呼奥威尔为“先生”，但眼睛还是看着康芒，意思就是，假如奥威尔同康芒是一个等级的话，那么康芒就应该更正他的称呼。但是因为某些原因，康芒宁愿不这样做。在沃灵顿也是这样。当地人坚持说，他们甚至都不用把他当成“他们中的一员”——他们非常喜欢奥威尔。同时，他的文学生活又重新回来了。他开始创作《通向维根堤之路》并写信给西里尔·康诺利和他的妻子简，让他们过来暂住。《让叶兰继续飞扬》在1936年4月20日与读者见面。赠送新书是对奥威尔敏感证明的最好例子。他先是给米德太太，他在曼彻斯特的女房东，邮寄了一本；接着又给正在为《阿黛菲》杂志出差的里斯写了一封信，信中提到担心没人读他的新书。他想，里斯会不会给他一个暗示，那些新书会不会有人阅读呢？他还十分专业地从他停止的地方又开始做起，为《新英语周刊》评论小说，寻找其他的介绍方式（在文学编辑J.R.爱克雷介绍下，他开始为《听众》写稿，不久还为《时代与潮流》写稿，是由杰弗里·戈尔介绍的）；一边从事文学创作，一边为将在5月份重新开业的商铺做准备。
在这段时间，奥威尔的文学创作、生活、与杰克·康芒的会面以及写给巴尔道克批发商的信件中很明显没有出现这个人物：艾琳。她当时在沃灵顿住吗？事实上，对她的存在，在赫特福德郡的新生活背景下，第一次是在给摩尔的信中提及有关在美国出版的《牧师的女儿》出现的。收集了有关书籍简介的创作人“独特的”细节，奥威尔似乎暗示到“他正在非常认真地考虑结婚的事情。”
有关奥威尔婚姻的情形并不广为人知。最初的猜想是在上一年，艾琳计划完成在勃克拜克的硕士学位后再走出决定性的一步。但是在最后，艾琳却放弃了学位、准备结婚，这个举动令她的许多朋友非常失望：这与她是一个独立的思想女性的名声非常的不符。除了在5月底给杰弗里·戈尔的短信中有一点模糊的提及外，任何有关婚礼的预备事宜都没有在奥威尔的信中提到过。这时，奥威尔的商店已经开业2周了。列清营业收入——奥威尔希望在第2周可以进帐25到30先令——奥威尔宣布他打算在6月9日结婚。但是，他和艾琳都尽量告知了最少的人以免有人会阻止他们的结合。奥威尔这样做的原因每个人可以猜到，他和未婚妻都30岁了。虽然以前都没有恋爱过，却不会成为他们结婚的阻碍。他们没有财产。都在成年早期就开始独身生活。他们亲戚不知因为什么原因想阻断他们通向婚姻殿堂的路似乎有一点可笑。只要想想这种做作——可能是因为来自格林威治或是索思伍德的不安的暗示——对于奥威尔来说就像是一场闹剧，把一个小麻烦扩大成为一个严重的障碍。对于他们结合的经济基础，他和艾琳似乎从一开始就断定他们的日子会很拮据，他们最好在有机会的时候尽早结婚。奥威尔告诉戈尔，他期望他们可以平安相处，“我是指在钱的方面”。在某种意义上，在这些信中，没有人知道奥威尔是否说出了他所想的或者只是在精心设计。他几乎是在无助的、不自信的打击下，写信给约翰·莱曼，即应邀为新成立的《新写作》杂志写稿的信。尽管极不愿意，奥威尔还是写了《猎象》，同时提出这篇文章可能对于这个杂志来说是太不切实际了；他还怀疑这篇文章可能有反法西斯的元素。对于这封信的反应，是由一个被派了新任务的编辑负责的，他想知道奥威尔到底在玩什么把戏。难道他大智若愚吗？从莱曼那里得到了秘密的资金吗？无论何种解释，他的个人和职业生涯都可以用下列词汇描述：礼貌，超然，坚决，还有，只坚持自己的偏好。
在开商店的新生活中，随着婚期临近，继续经营着他的小农场和文学事业，奥威尔发现了中老年生活的不易。初夏，他收到了来自老伊顿校友的两封信。都是在康诺利的鼓动下写给奥威尔的。一封来自安东尼·鲍威尔——将是奥威尔成年后最好的朋友之一。他比奥威尔小2岁，是4本现代主义小说的作者，那时对奥威尔的作品只有一点粗略的了解，在他的画家朋友艾德里安·丹特雷的推荐下他读了《巴黎伦敦落难记》。同许多《让叶兰继续飞扬》的评论家一样，小说严肃的文风给鲍威尔留下了深刻的印象，但他同时也注意到，小说的形式、体裁和观点似乎很是老套。出人意料的是，西里尔谈及他和奥威尔这时还有联系。康诺利对他的朋友做了一个清醒的说明，重点强调了他极端的自制与简朴的生活，他凹下去的脸颊上写着“苦楚”和“贫穷”。鲍威尔承认，这个说明是个“令人烦扰的。”激起了鲍威尔极大的兴趣，他寄了一封作为奥威尔的小说迷的信，并附上了他在18个月前为了庆祝他与维奥莱特·巴肯汉姆的婚礼而创作的诗《喀里多尼亚》，一首极具讽刺意味、充满了他对苏格兰风格的崇拜。奥威尔对此的回复，尽管非常礼貌，鲍威尔想，却表达了一丝微弱的冷淡，尤其是按照康诺利所言，使他感觉到奥威尔并不认同他。最终在5年后他们才见了面。