从男人背后走出来
希拉里是一位很特殊的政治人物，没有参选过任何的公职，却一直在政坛活动；一直贴着克林顿的标签，但知名度却高过克林顿；没有任何政府职衔，却代表美国出访世界各地。同时，她又是一位极具争议性的公众人物，与麦当娜、雪儿一样成为家喻户晓的名人。
“第一夫人这个身份并不是我毕生奋斗的目标，我更喜欢拥有自己的事业。当然，第一夫人的光环为我带来了许多好处，这让我声名远扬。”希拉里说。
克林顿与莱温斯基的性丑闻过后，人们提到希拉里时已不再需要讲出她的姓氏。她在这件事中的表现令一部分美国妇女对她充满同情和钦佩，而另一部分美国人则对她感到厌恶甚至鄙视。
这件事后，希拉里认真地考虑了纽约民主党主席朱迪斯·霍普的建议——竞选国会议员。在1997年的白宫圣诞晚宴上，朱迪斯·霍普认真地对她说：“很多人都觉得你们从白宫搬走后，你可以去竞选国会参议员。”当时的希拉里只是哈哈大笑，她觉得朱迪斯·霍普只是在恭维她。她的想法是在克林顿卸任后回到阿肯色州定居，安享未来的日子。
此时，她的想法却发生了转变，她不希望被困在丈夫带来的各种流言中，也不希望继续贴着克林顿的标签。如果类似的性丑闻事件再次发生在他们身上，对她仕途的影响是不可估量的。
在准备步入仕途之前，希拉里在与克林顿还有一些忠诚的幕僚经过讨论后，决定走一条与众不同的仕途之路——将纽约参议员作为跳板，继而问鼎白宫。
矛盾的测验结果
圣诞节过后，希拉里邀请克林顿的核心幕僚为她做一次民意测验，对她的受欢迎程度进行调查。测验的结果显示，希拉里是美国人最钦佩的女性之一，排在第二位的则是著名的脱口秀节目的主持人奥普拉·温弗瑞。这个结果令希拉里喜忧参半，喜的是她很高兴自己能获得民众的欢迎，忧的是这个受欢迎的基础是建立在美国第一夫人的基础上的，尤其是在克林顿弹劾案中，希拉里成为一个受到不公平待遇但表现坚强的妻子，这是她受欢迎的基础。不过作为一名政客，她首先想到的是该报告能给她带来的价值。
在参考这个民意测验的基础上，希拉里正式决定竞选纽约州参议员席位。她要找回自我，凭借着自己一流的领导能力和对政治规则的彻底参透，她迈出了第一步。
当希拉里正式宣布要竞选纽约州参议员席位时，支持声和批评声不绝于耳，而且明显是批评声大过支持声。支持者的范围局限于女性，她们将她奉为美国新一代女性的榜样，她们崇拜她，支持她。而批评声则比较尖锐，称她永远不可能获得胜利。在纽约人眼里，希拉里曾经被认为是冷若冰霜的女人，并认为她不过是个权力欲高度膨胀的外乡人，企图利用参议员竞选作为攀上更高位置的跳板。而《纽约时报》更是牙尖嘴利，直接批评她：具有把竞争对手视为仇敌的可鄙倾向。
与此同时，希拉里的竞争对手也逐渐明朗，纽约前州长朱利安尼，要知道，他可是出名的伶牙俐齿，出语尖刻。
说到这里，先来介绍一下纽约和纽约人。纽约地处北美洲大陆东岸，是美国第一大城市，世界级的金融中心。在数百年来，来自上百个国家和地区的移民不断融入进来，构成了这个多种族聚居的“大熔炉”城市。
在纽约有一句口头禅：纽约是纽约人的纽约。这道出了纽约人强烈的自豪感。因此，对于纽约人来说，他们有一种强烈的荣誉感和优越感。出于对纽约的爱，纽约人不允许有人去损害纽约的标签。种种原因综合下来，纽约人有着多重矛盾的性格：冷漠、包容、挑剔。
还记得希拉里因为失去理智而得罪乡村歌手塔米·温妮特吗？当年，希拉里与克林顿应邀参加哥伦比亚广播公司的节目，因为口不择言得罪了塔米·温妮特，最后被迫道歉。
当时，这是美国民众第一次在节目中看到未来的第一夫人希拉里，那时的她坐在克林顿的身边，却有着非凡的气质，一直在为妇女和儿童的权益奋斗着。她冷静、直率而又稍显冷淡，那次的电视访问显然是错误的，是无法让美国人全面了解她的。在帮助克林顿走出丑闻、顺利当选总统后，人们才真正认识了她。
这一次，在正式宣布竞选参议员之后，她又走进了这个节目。显然，这一次她做了充足的准备，以最完美的方式让美国民众了解了她。在这里，她让人看到的不再是站在男人身边的希拉里，而是一位女性楷模，一位英雄。但同样有人认为她虚伪造作，胆小怕事。
犯错误不可怕
克林顿从步入政坛以来，就一直在犯各种各样的错误。在这点上，准备踏入政坛的希拉里似乎被克林顿传染了——她也在不断地犯错误。
1999年6月，克林顿在白宫迎接世界棒球冠军队纽约洋基队。美国是世界上体育产业最发达的国家，美国人将体育看成是美国人的图腾，如此高的关注度，也让美国历届总统与体育产生了很多的联系。每一年，美国四大体育联盟的冠军和全国大学体育协会的重大赛事冠军都会例行拜访白宫，得到总统接见，这成为一种传统。而与此同时，为了树立亲民、正面的政治形象，美国总统们也会想尽办法与体育赛事及冠军球队扯上关系。恰恰因为这样，希拉里闹了大笑话。
当时，希拉里的主要竞争对手朱利安尼，为了拉选票，在竞选中一直声称自己是洋基队的铁杆球迷。希拉里一直想找机会与洋基队扯上关系，这一次白宫接见的活动，可是一次绝佳的机会。当队长狄马乔将他们球队的球帽送给希拉里时，希拉里马上就将其戴在头上，并高兴地声称自己是洋基队的忠实球迷，很高兴得到球队的球帽。而事实上，希拉里曾在公开场合不止一次声称自己是小熊队的狂热球迷。这一举动很快遭到了许多媒体，尤其是各种街头小报的嘲笑。要知道，纽约人对洋基队的感情是很纯粹，甚至是挑剔的。简单地说，如果你想和纽约人交朋友，你就告诉他，你是洋基队的铁杆球迷，这一个条件就足够了。
希拉里的举动惹怒了很多纽约人，他们认为希拉里只是纽约的“过客”，之前一直在阿肯色州生活，当了第一夫人后在华盛顿生活，怎么可能对纽约的球队有感情？
幸好，这只是一个小插曲——希拉里的心思太明显，没有人会相信她这一套。
对这个曾经犯下的小错误，希拉里说：“我要向前走就不能怕摔跤，人生重要的不是在哪里摔跤，而是如何避免在同一地点再次摔跤。人类总是在不断犯错误和不断纠正错误中前进的。”
大乌龙事件
可没过多久，更大的乌龙事件就发生了。
1999年11月，希拉里以第一夫人的身份访问中东。期间，她和巴勒斯坦的第一夫人苏哈一起参与了一个活动。苏哈是阿拉法特的夫人。在活动中，苏哈受到了阿拉法特的指示，指责以色列使用毒气攻击巴勒斯坦人。当苏哈结束演讲下台时，希拉里走上前拥抱了苏哈并轻吻她的面颊。这一举动令美国的犹太人震怒，随即引起轩然大波，这被认为是认同了苏哈煽动性的指控。
要知道，得罪了犹太人，无异于得罪了美国的主流媒体。关于犹太人在美国的地位，有这么一句话：“控制世界的是美国，而控制美国的则是犹太人。”
错误已经铸成，希拉里必须要敢于面对，承认自己的错误。她公开解释了自己的行为。她声称当时苏哈用的是阿拉伯语，她并没有听懂苏哈的真正意义，拥抱并亲吻她的面颊，只是出于礼节，仅此而已。
幸运的是，克林顿的竞选团队成功地帮希拉里平息了这次争论。而希拉里则只能尽量忽略，继续前行。
这给了希拉里一个深刻的教训，她开始意识到，她的政治活动一定要打上自己的印记，否则只会成为竞争对手的笑柄。