蒲生部队溃灭之际，岛左近勒马边向三成的马前侍卫下令：
“把大旗……”
意即把大旗卷起来。
“将那卷起来吗？”
众武士全都仰望背后笹尾山上迎风飘扬的“大一大万大吉”长条旗。
“嗳，卷起来！”
左近命令。
“你们慢慢上山，慢慢卷旗！其间，我冲进江户内府的阵地，如果得手，取来家康那个肥膘脑袋瓜，随身携带，当作送给阎王爷的见面礼！”
左近开始打点自己一生的最后时刻了。首先，他必须打防卫战，以保证三成逃出战场。同时，自己武名远扬，此一死必须做到绝顶豪华壮丽。
（还剩几人？）
左近目视清点了一下人数。从早晨开始激战，大都阵亡了，顶多幸存百余人。
“我带五、六人即可。有无想找死的人？”
左近问道。他希望其他人悉数离开战场。然而，士卒全体要求参加拚死冲锋。这在当时是罕见的现象。
“最终，我家好奇心盛的人都聚齐了！”
左近欣喜笑着，立即应允了众人要求。同时，左近向三成派去一人送信，让他现在开始逃离战场。
三成见到来使，当即高喊：
“逃走！”
三成拔出短刀，割断铠甲的细皮条，脱了下来。头发也故意弄得乱蓬蓬的，一副当地人的装束。三成不以如此行动为耻，远远逃走，幸存下来，伺机可再谋划讨伐家康之举。
“代问左近安好！”
三成对来使说完，便去了幔帐背后。近习矶野平三郎、渡边甚平、塩野清助三人追了上来。
三成隐藏笹尾山中后，不许三人随行。
“分别逃命吧！”
他严厉命令。三人不听，哭泣着要求相伴。三成还是不允。
“走开！”
三成申斥道。他认为，既然决定逃走，只身一人隐蔽草木之中才安全。三成比史上任何败将都更执着于幸存下来。三成以一介文官身分，策划并发动了关原大战，与此相比，他的智慧在战败遁逃之际发挥得更加卓越惊人。
“我要活下去，必须卷土重来。为了让我活下去，你们走开吧！”
他继续叱喝。三人无奈，停步山道途中。
“听明白事理了，好！”
三成脸上终于现出微笑，倏然转身，消失在林中远方。这是矶野、渡边、塩野三人看到的主公最后身影。
原野上，岛左近正在进击。他一击驱散了眼前敌军京极高知部队，接着闯入生驹一正部队。
“那是内府大本营，至少要有一骑冲进去！”
冲在前头的左近声嘶力竭，激励士卒。且大喊且杀马前之敌，连踢带打，那所向无敌的猛悍气势令人不由得感到他已化身厉鬼。他的士卒到处与敌人搏杀，揪打一起，浑身是血，一点一点挺进。
战后的评传《天元实记》这样写道：
“关于石田治部少辅三成之事，世人评价，好像他根本不擅长武道。此说与事实不符。三成分外爱护武士，他招募了最看重武道名誉之士。故此，关原大战中，三成将士奋勇杀敌之气势，视死如归之形象，异乎寻常。”
左近部队最后的冲锋也到该终止的时候了。为了保卫家康的大本营，驱驰这一带的东军几乎都麇集此处，围攻左近的百余人要将其碾碎。激战三十分钟后，以左近为首的所有人都成了尸块，肉体遭马蹄践踏蹂躏，连谁是谁都辨认不出了。
“有左近的头颅吧？”
捡头颅的人在泥泞中到处寻觅，最终也没发现。其后，清理战场的杂役也在寻找，左近的头颅好像从人间蒸发似地消失了。
左近阵亡后，驰突战场的西军骑兵已不见踪影，但有一个奇妙的例外，这就是盘踞战场西北角的一队兵马——岛津部队。
岛津部队从一开始就无定见。
当初在大坂随波逐流，归属西军，然而要攻打伏见城时，突然变心，欲随东军，向守城之将鸟居彦右卫门元忠申请联手协力，遭到拒绝。无可奈何随西军来到美浓。在美浓大垣城最后召开的军事会议上，岛津斗志昂扬，力主夜袭赤坂。这建议遭三成拒绝后，倏然乖戾起来，在关原虽与三成毗连布阵，眼观石田阵地恶战苦斗，却不驰援。三成登门恳求，见到三成，岛津站都没想站起来。
然而，岛津也不当内应。
在战场上保持中立，一动不动，只有敌人前来挑衅时才派出先锋之兵应战。东军也惧怕这支部队不可思议的沉默，不敢发动大规模攻击，兵力都已转移到其他战场了。
还有一个奇妙的行动。正午过后，随着小早川秀秋倒戈，西军宇喜多秀家的部队崩溃了，一部份沿北国街道向北逃去，自然就涌进了沿途布阵的岛津部队里。
岛津部队开枪射击己方。
——都是自己人！有枪击友军的傻瓜吗！
宇喜多部队的士卒胡乱窜逃，对岛津部队大喊大叫。
“这是岛津家的军法！”
岛津部队高喊着回答。这是仅限于这场合的大道理，其真意是，无论敌方我方，凡涌入岛津阵地者一律给予严酷打击。宇喜多部队惊骇，再无一人逃向岛津阵地了。
（此乃何种机谋？）
家康从床几场遥望岛津阵地，觉得萨摩人的想法难以猜测。西军现在基本溃灭了，家康决定不饶岛津部队，派出麾下最强的两个军团。
即井伊直政和本多忠胜两支部队，拥挤嘈杂朝西北奔去。
此刻，时间近午后两点。
这时，关原出现了最悲怆最滑稽的事态。岛津惟新入道和岛津丰久得知西军惨败，自家部队的三面布满了敌军人马，终于开始进行军事移动——退却。
然而，背后的伊吹山天险阻遏岛津部队退却，布满前方山野的敌军正等待出击，真是无路可逃了。
“除了突破敌军，别无高招。”
岛津家的主将与幕将立即达成一致意见。面对敌军勇往直前，就是退却。这在战争史上没有先例，哪怕全部阵亡，也要保护岛津惟新入道义弘安全返回萨摩国。他们想以此树立岛津家的武道形象。
“就这样定了！”
先锋队长岛津丰久说道，并命令全军撕下袖子上的标志，折断马标。
前队百人簇拥着惟新入道，负责殿后的岛津丰久率其他士卒，少刻，全军高声呐喊，以箭头形冲锋队形，开始进军。
高喊，擂鼓，步调一致，全军一片漆黑，跑动起来。如此异常事态，令胜军惊诧。
首先，他们通过了福岛正则部队的先锋阵地前。正则叱喝将士：
“不许攻击！”
正则不愧是个熟悉战场之人，心中自有打算。首先，岛津部队自朝鲜战争以来，有“日本最强”的悍勇武名；加之全军有决死气概。正则认为，如果轻率攻击如此敌人，唯有己方的损伤巨大。
“敌人垂死挣扎，切勿攻击！”
正则下令。按他的看法，东军胜利已成定局，现在纵然讨伐垂死挣扎之敌，也无功绩可言。
“放行！”
正则下令。但这道命令没有送达先锋福岛正之的阵地，结果他们攻击岛津部队，瞬间就被萨摩人的猛威顶回来了。
接着，秉承家康命令的井伊、本多两支部队奔上前去，队形层层旋转，挡住了岛津部队的去路，收缩包围，朝惟新入道冲杀过来。岛津部队与之激战，每冲破一层包围，便从撕破的口子逃走。此间，士卒相继被杀，人数眼看着不断减少，但退却速度丝毫未减，士气愈发旺盛。
最令家康惊讶的是，一片巨大的步伐声开始通过家康大本营前。
“竟从这里通过！”
家康手执青竹麾令旗拍打地面。他脸部充血，脖子涨得通红。已经扭转战局获胜的家康，精神上绰有余裕，他边用麾令旗拍打地面，一边因萨摩人正在他眼前通过的超人勇气而感动，大声赞美，并快言下令：
“我方将士不可劣于萨摩人，将他们全部杀死！”
天候多少为岛津部队提供了幸运。少顷，雨意浓浓，天空似呈倾斜之势，豪雨敲打地面，雨烟笼罩战场。岛津部队冲破雨幕一路南下，反击，再南下，终于抵达乌头坂。
乌头坂可谓关原东南缘，取道山中，下西南，可走上伊势街道。
然而东军不允许岛津部队如此行进。结果岛津部队在这个山坡上走投无路了。
副将岛津丰久在乱军中出于决死的意志，穿上预备好的惟新入道的短袖外罩，勒起马头，引十三骑武士冲入追兵之中。
“哇，是惟新入道！”
东军各队望着岛津丰久穿的猩红色短袖外罩，亢奋起来，停止追击，转为迎击。岛津丰久闯入敌军，挥枪拚杀。枪杆折断，拔刀再战，最后遭枪林齐刺，八杆长枪穿透了他的身体，宛如抛球似地七次抛向空中。丰久终于战死了。
此间，主将惟新入道在百余公尺的远处，遭如洪水般的敌军人马围困着，不知丰久已经阵亡。
东军本多忠胜的部下，割下丰久首级。见到首级，井伊直政说道：
“只让平八郎（忠胜）立功，我感到丢人！”
井伊直政焦急地追击岛津部队之间，发现前头有一面圆圈套十字的家旗迎风招展。
“那就是惟新入道！”
他激励士卒奋力追击。
其实这面十字旗下的大将并非惟新入道，而是扮装的家老阿多入道盛淳。
盛淳和丰久同样，也想做惟新入道的替身。他激励幸存的十五骑部下转过身来冲向敌军。部下当中有一人名曰长崎隼人，悚惧战场的过度残酷，没跟从盛淳，故意滑落入路旁小溪，欲藏身灌木丛中。盛淳在马上目光敏锐地发现了他。
“你听着！”
盛淳高喊着。
“远离乡国千里，现在你即便藏身那里，也无路可归，死路一条！”
盛淳说完，长崎隼人爬上了道路，大喊一声：
“我不再害怕了！”
他跑在盛淳的马前。
盛淳冲入井伊军中，大喊：“吾乃岛津惟新入道！”奋战之间中弹，授首大和浪人松仓重政的家臣山本七介。
丰久、盛淳阵亡，以井伊直政为先锋的追兵终于逼近了惟新入道的坐骑。
岛津的撤退战法中有一特殊布阵法“坐禅阵”，亦称“舍身下跪加伏击”。主将撤退后，决死之士散坐路上，端枪瞄准敌人，路旁草丛里布下伏兵。下跪姿势姿俨如坐禅，追兵接近时，轰然开火，射击结束，撤到队伍最后面，枪膛装弹药。其间，第二伙接着射击。按此反覆进行阻击。此战法可减缓敌军的追击速度。
井伊直政上了这种战法的当，第一巡就右臂中弹，翻身落马，还因出血过多神志昏迷，被抬进了附近的庄户人家。
接着，与井伊直政同任追兵先锋的家康四子松平忠吉，也遭狙击负枪伤，在士卒照护下送到后方。
岛津部队伤亡巨大，有名将士几乎都战死了，撤出乌头坂的惟新入道身边不过八十人。他们抵达松尾山背面名曰多罗的村落时，东军倏然停止追击，各部队分别掉头，返回关原。
此刻已是午后四点了。
岛津部队对这突然变化感到不可思议。少刻，听见敌军各阵地上回荡着螺号声，得知是家康大本营命令全体胜军结束战斗，岛津部队觉得自己复活了。但是他们的行动还未结束，还必须经得起由美浓战场回归萨摩沿路的艰难考验。
他们通过伊贺时，勇战三百草寇并驱散之；接着于白昼中威风凛凛突破了东军的伊贺上野城下。尔后经奈良、大坂，从堺乘船航行内海，抵达日向，终于回到了故国。