唐寅是明朝中期有名的画家、文学家，字伯虎，又一字子畏，号“六如居士”、 “桃花庵主”、 “逃禅仙吏”等。江南吴县(今苏州)人。吴中有名的才子，为人疏狂不羁，轻世傲物，自称“江南第一风流才子”。
正因为历史上的唐寅是一个有着如此鲜明个性的才子，因而到了晚明的“说话”艺人口中，便敷衍出一段“唐解元一笑姻缘”的风流佳话来。
小说见于《警世通言》第二十六卷，说的是唐寅因科场案的牵连被革黜还乡后，把平日的喜怒哀乐都寓于丹青之中。一日，他正在阊门外游船上游玩，被一帮斯文中人慕名来拜，出扇求画者不绝。唐寅画了几笔，凑了几句，被越来越多的人围座，不由得厌烦起来，便独自倚窗酌酒。此景此情，正好被无锡华学士家一名绝色美婢秋香所见，不由得注视唐寅，掩口而笑。这一笑使得唐寅神荡魄摇，不顾一切地追踪而去，几经磨折，终于成就了一段美满姻缘。
明朝是一个封建专制主义中央集权极端发展的社会，一方面是宋明理学的三纲五常，伦理道德紧紧地束缚着人们的头脑;另一方面是封建礼制被看成是国家兴亡的大事，以严刑峻法加以管制，人们都过着恪守礼制、单调刻板的生活。然而自明中叶起，由于商品经济的发展，新兴市民阶层开始兴起，于是在江南苏州等地，逐渐出现了越礼逾制、离经叛道的行为。《警世通言》中塑造的唐寅就是一位士民化的知识人的典型。他为了追求意中人，全然不顾封建的礼制，作出许多“出格”之事来。
在封建社会中，达官贵人文人学士三妻四妾习以为常，如若看中个丫环，讨来、买来为妾不算奇事。按说，唐寅以堂堂解元公的身份，看中了华学士家中的丫环，若向华学士开口相讨，娶来为妾怕不是什么难事。然而，唐伯虎却不愿那么做，他把丫环秋香放在与自己平等的地位，执着地追求美好的爱情，这不能不说是他所做的“出格”事之一。为了追求秋香，唐寅神魂颠倒，不惜几次撒谎，欺骗好友。更有甚者，他竟然追踪到无锡，“到一饭店，办下旧衣破帽，将衣巾换讫，如穷汉之状。走至华府典铺内，以典钱为由，与主管相见，卑词下气”，自己卖身华府为仆。要知道，在科举取仕的社会中，侮辱斯文是一极大的罪状，即使是无心把秀才、仕子当作奴才，也将受到公堂惩罚。如果举子自辱身份，则将革去功名，甚至受刑。然而，唐寅自辱身份，把“解元”的桂冠丢在一旁，为的仅是有机会求得一个丫头的爱情。这在封建理学家的眼中，怕是“十恶不赦”之事了。这可说是他最“出格”的事情了。小说中的唐寅是个“学问包天，聪敏盖地”，疏狂不羁，恃才傲物的才子，多少禄蠹要与之结交而不得。他也有一般读书人的自命清高，视商贾为俗事的偏见，曾写过一首言志诗，曰： “不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田;闲来写幅丹青卖，不使人间作业钱。”然他卖身到华学士府中后，先是在书房内当华学士公子的伴读，得为公子抄写文字、削改日课，甚至讲解难题，捉刀代笔;后到内书房掌书记，华学士的一应往来书札都得由他承当再让他到典铺中当主管。唐寅在华府中的经历与他往日的志趣大相径庭，对他无异是个极严峻的考验，但为了得到秋香，他硬是忍受了他最厌恶之事。当唐寅屈身为仆，终于达到目的，与秋香成婚之后，他与华学士不辞而别，携带秋香私自逃回苏州，使得华学士出钱唤捕，各处缉拿。背主而逃，这在当时是极大的罪行。可以想象，如若唐伯虎与秋香被当作逃奴而获，不仅是斯文扫地，还可能要受刑罚处置，而唐伯虎却偏偏选了这一条退路。唐伯虎这一系列奇特的行事，终于使他得到了美满的姻缘，从而也被作为风流话柄，传于后世。在《六如居士全集》中，载有唐寅的一首《焚香默坐歌》。歌曰：“焚香嘿坐自省己，口里喃喃想心里。心中有甚害人谋?口中有甚欺心语?为人能把口应心，孝弟忠信从此始。其余小德与出入，焉能磨湟吾行止。头插花枝手把杯，听罢歌童看舞女。食色性也古人言，今人乃以为之耻。及至心中与口中，多少欺人没天理。阴为不善阳掩之，则何益矣徒劳耳。请坐且听吾语汝：凡人有生必有死，死见阎君面不惭，才是堂堂好男子。”从本篇小说里，我们看到的唐解元正是这样一个活脱脱的赋有市民特点的“好男子”。
《三笑》、《唐伯虎点秋香》等故事，在民间流传很广。这篇小说即在此基础上加工创作而成。它通过唐寅和秋香“风流韵事”的描写，在一定程度上表现了市民阶层追求自由平等、婚姻自主的思想。封建社会的婚姻观念，一则崇尚门当户对的等级次第，二则听凭父母之命，媒妁之言。在唐寅身上，我们丝毫看不到这种传统观念的影响。他对秋香的挚爱，虽然只产生于“掩口一笑”之中，原无深厚的感情基础，但唐寅认为，这一笑是对他的恃才傲物、狂放不羁的理解与赞赏。于是，一旦播下了爱情的种子，却深深地植根于心田。为了尽快获得收成，唐寅施展了一系列“小计”，凭借自己杰出的才华，终于和秋香结合。这就形象地展现了市民阶层新的爱情婚姻观念，有进步的意义。在这篇小说的基础上，清人程瞻庐以唐寅和秋香的爱情为主线，改“一笑”为“三笑”，衍化出一部长篇小说《唐周文祝四杰传》，以致今人仍以电影、电视、戏曲等形式，在继续发展和丰富着唐寅这一艺术形象。