《晋书》阮籍本传说阮籍“博览群籍，尤好《庄》《老》。嗜酒能啸，善弹琴”“有济世志”，又说其“喜怒不形于色”“发言玄远，口不臧否人物”。正因多才多艺、志向高远与极度的自我压抑交织于一身，阮籍的内心世界才充满矛盾且比常人更加丰富。他郁结的无数忧思，唯有借诗歌来宣泄，但却是“每有忧生之嗟。虽志在刺讥，而文多隐避，百代之下，难以情测”（颜延年语）。对此，前人或以为阮籍诗“盖仁人志士之发愤焉，岂直忧生之嗟而已哉”（清人陈沆语），或说《咏怀诗》“反复零乱，兴寄无端，和愉哀怨，杂集于中”（沈德潜《古诗源》卷六），但不论如何，“忧生”确是其中最为突出的内容之一。
这种“忧生之嗟”，即对生命的思考，在汉末古诗中已有较为集中的体现，人生苦短是其主调。到了建安诗人那里，又与不遇之悲相结合。曹植诗还在“盛时不可再，百年忽我遒。生存华屋处，零落归山丘”（《野田黄雀行》）的惊惧之外，融入了“但恐天网张”（曹植佚诗）的生存之虞。而阮籍诗中不仅多有诸如“朝为媚少年，夕暮成丑老。自非王子晋，谁能常美好”（其四）、“生命无期度，朝夕有不虞”（其四十一）的人生短暂无常之悲，也常常表达对生命的玄学沉思。既有俯瞰历史的生命感怀，“丘墓蔽山冈，万代同一时。千秋万岁后，荣名安所之”（其十五），也有洞察自然与天道的生命体悟，“人生若尘露，天道邈悠悠”（其三十二）、“晷度有昭回，哀哉人命微”（其四十）。
从总体上看，阮籍的生命思考有两点值得我们注意。一是诗人在人生、宇宙的宏阔视野中，对“自然有成理，生死道无常”（其五十三）虽有深刻的理性认识，但他“感慨怀辛酸，怨毒常苦多”（其十三）、“殷忧令志结，怵惕常若惊”（其二十四）、“挥涕怀哀伤，辛酸谁语哉”（其三十七）的反复自述，表明其痛苦并未因洞察“自然”“生死”之道而稍有消减，而是达到了无人可语，无处可诉，与孤独同在的地步。二是《咏怀诗》大都有意隐去了焦虑、伤悲的实际背景和原因，以哲学家的眼光来表达绝望悲恸，其中个人的悲喜穷达毁誉之情，已升华为对特定历史背景下群体命运的悲悯和观照。日本学者吉川幸次郎《中国诗史》认为，阮籍《咏怀诗》“所咏唱的内容，不像从来的五言诗那样是个人性质的哀欢，而是扩展到广大人类全体的问题”。换言之，阮籍从老庄和玄学的角度，将忧生之嗟发展到了生命哲学的高度，使之具备了更普遍的时代意义，故能超越前贤而泽惠来者，这在士人心灵史上还是前所未有的。
从文学史和文化史的角度来看，《咏怀诗》八十二首以“玄远”的方式，系统、集中地表现日常语言和生活中无法传达的生命体验，还具有如下两重意义。
一是诗歌艺术表现力的提升。由于《咏怀诗》是大型组诗，其中的孤鸿、寒鸟、飞鸟、孤鸟、高鸟、群鸟、燕雀、鸣雁、鶗鴂、鹑鷃、走兽、离兽及黄鹄、玄鹤、凤凰、鸿鹄、鸾鹥等鸟兽意象，嘉树、桃李、皋兰、华树、幽兰、朱草、芳草等草木意象，以及蟋蟀、蟪蛄、蜉蝣、秋风、秋霜等昆虫及自然意象，大多具有系统性的象征意义，并由简单趋于复杂，具备了一定的体系性。这既是阮籍借以表现他难言之忧愤与绝望的法宝，也是对楚辞之后中国诗歌比兴象征体系的创造性发展。前人称阮籍诗歌“言在耳目之内，情寄八荒之表”“厥旨渊放，归趣难求”（钟嵘《诗品》），又说“阮旨遥深”（刘勰《文心雕龙·明诗》）。阮籍《咏怀诗》以特殊方式传达生命思考的艺术尝试，极大地提升了诗歌语言的艺术表现力，也预示了“言有尽而意无穷”之民族诗歌审美理想的发展方向。
二是士人心灵世界及人生道路的探索与发现。阮籍才高志大，其《咏怀诗》借“临难不顾生”“效命争战场”的“壮士”（其三十九），表达自己的报国之志，又自比奇鸟凤凰，感叹“但恨处非位，怆恨使心伤”（其七十九），这种济世宏愿与不遇之悲，与以往士人并无二致。但他所处的时代，“谗邪使交疏，浮云令昼冥”（其三十），友情不敌谗邪；“高名令志惑，重利使心忧。亲昵怀反侧，骨肉还相仇”（其七十二），名利扭曲心灵；“膏火自煎熬，多财为患害”（其六），多能富财招患；“嗟哉尼父志，何为居九夷”（其四十），世道不容贤人。对于不愿苟合取容，与礼法之士同流合污的诗人来说，现实几乎阻断了他的人生之路。故他不仅“常率意独驾，不由径路，车迹所穷，辄恸哭而反”（《世说新语》刘孝标注引《魏氏春秋》），在诗中也常悲叹“北临太行道，失路将如何”（其五）、“黄鹄游四海，中路将安归”（其八）。颜延之在《五君咏·阮步兵》中也说：“阮公虽沦迹，识密鉴亦洞……物故不可论，途穷能无恸？”“识密鉴洞”使他对这种“无路可走”之深悲的体会比他人更为刻骨铭心，故他在“途穷”恸哭之外，对自我心灵的内省和人生道路的思考，对中国士人亦有重要的影响。
诗人深刻地认识到“存亡有长短，慷慨将焉知”（其八十），因而放弃“颜闵相与期”（其十五）的壮志，转而“愿登太华山，上与松子游”（其三十二），把求仙作为人生追求；或选择退隐，“道真信可娱，清洁存精神。巢由抗高节，从此适河滨”（其七十四）。但他一方面反复说“独有延年术，可以慰我心”（其十）、“三芝延瀛洲，远游可长生”（其二十四），肯定出世求仙，另一方面却表现了对神仙的疑惑，“人言愿延年，延年欲焉之？黄鹄呼子安，千秋未可期”（其五十五）。这种矛盾又与“世务何缤纷，人道苦不遑”（其三十五）、“乐极消灵神，哀深伤人情”（其四十五）的无奈纠缠在一起，使得他几乎无所适从。
我们以往更多地将这种种内在的矛盾与挣扎看作是一种精神逃避和心理慰藉。但从中国文化史的发展来看，这实际上预示着中国士人人生道路向内转的新动向。此后郭象“内圣外王”说、孙绰“出处同归”说、葛洪的新“朝隐”说、张说的“衣冠巢许”说等，都在不断地调整、化解这种仕隐、出处矛盾，但直到白居易提出“中隐”，阮籍在入世与出世之间的彷徨、困惑，才终于找到了简单易行的解决之法。“人生处一世，其道难两全。”“不如作中隐，隐在留司官。似出复似处，非忙亦非闲。”（白居易《中隐》）从这一漫长的历程反观，阮籍对自我心灵世界和人生道路的探寻，实为中国士人心灵发展史的重要坐标之一，其独特的文化意义有待我们重新认识。