杨万里字廷秀，吉州吉水人。考取宋高宗绍兴二十四年(1154)进士，任赣州司户官，又调任永州零陵县县丞。这时张浚贬谪到永州，闭门谢客，杨万里三次拜访都没有见到，便写了一封信极力请求，张浚才见他，并以“正心诚意”之学相勉励，杨万里终身信服其教导，并把自己读书的房子取名为“诚斋”。
张浚入相，将杨万里荐于朝廷。杨万里被升任为临安府教授，未赴任，父亲死居丧。后改任隆兴府奉新县知县，他不准催讨赋税的官吏下乡扰民，老百姓有逃避赋税的只把他的名字张贴集市中，老百姓都高兴地缴税，不扰民赋税就交清，县里因而大治。时值陈俊卿、虞允文做宰相，两人交相推荐杨万里，杨万里被征召为国子博士。翰林侍讲学士张木式因论说唐朝宰相张说被谪守袁州，杨万里上疏抗争，要求留张木式在朝，又致书虞允文，用和同之说劝说他，张木式虽然没有留住，但大家公认杨万里人格高尚。后杨万里迁太常博士，不久升太常寺丞兼吏部侍右郎官，又转将作少监，出任漳州知州，后改知常州，不久提举广东常平茶盐。盗贼沈师进犯南粤，杨万里亲自率兵讨平。宋高宗称他为“仁者之勇”，遂有重用他的意思，于是提升为提点刑狱。杨万里请求在潮、惠二州的外围修筑寨堡，在潮州用来镇慑盗贼的巢穴，在惠州用来扼住盗贼的道路，但不久杨万里以居丧去官。服丧期满，被征召为尚左郎官。
孝宗淳熙十二年(1185)五月，因发生地震，杨万里应皇帝诏命上书说：
“臣听说在没有事的时候说有事，不影响其为忠臣；在有事的时候说没有事，其奸佞之心就严重了。现在宋金两国南北和好已超过二十年，一旦使者断绝来往，敌情就会变化莫测。可是却有人说，金人有当年匈奴‘五单于争立’的祸乱，又有人说，金人有当年匈奴被东胡族围困的灾难，后来都不确实。道途纷纷传说，金人修缮汴京城池，开凿海州漕渠，又在河南、河北征调民兵，增加驿骑，赶制马槽，疏通井泉，我们的间谍却根本没有办法混进去，这究竟是要干什么呀？臣所说的在无事的时候说有事，此其一。
“有人说金主回北方，可为大宋庆贺。臣以为大宋的忧患，正在这里。金主北归，大概是接受了完颜亮倾国南侵惨败的教训。将要南侵，必定要稳定内部或者是以自身镇抚其北方，而令他的儿子和女婿经营其南边。臣所说的在无事的时候说有事，此其二。
“臣私下听说有的大臣认为，淮河遇到缓急不可守，就建议弃淮河而守长江。这是非常不对的。过去吴国通过与魏国激战而取合肥，然后吴国才安。李煜失掉了滁、扬二州，从此南唐开始破败。今天说放弃淮河而退保长江，既然没有淮河了，长江能保得住吗？臣所说的在无事的时候说有事，此其三。
“今淮东、淮西共有十五个郡，所谓防守的将帅，不知道陛下是让宰相去选择呢，还是枢密院去选择？让宰相去选择，宰相未必会为枢密院考虑；让枢密院去选择，则将帅的提拔授予不在枢密院的职权范围。一方不为另一方考虑，另一方则非职权范围内的事，缓急败了事，则都说这不是我造成的。那陛下将责备谁呢？臣说的在无事的时候说有事，此其四。
“南方和北方各有擅长的技术，像骑马，像射箭，是北方擅长的技术；像水战，像步战，是南方擅长的技术。今天为北方谋利益的人，日日修缮和整治他的海船，而我南方的海船却从没有听到说修缮整治。有人说，我们的海船是平时就整治好了，也有人说，我们的海船虽然没有准备好，可是我们怕干扰老百姓。要知道，绍兴辛巳年(1161)的宋金战争，山东和采石之战的取胜，不是靠骑马，不是靠射箭，也不是靠步兵，而是靠舟战。那时候的船，现在还能再用吗？而且，对百姓一时间的干扰，与国家百代的安危，究竟谁轻谁重？事情终究有比干扰百姓还要大的东西。臣所说的在无事的时候说有事，此其五。
“陛下以为今日是何等时候呀？金人日益进逼，边界日受侵扰，却没有听到防御金人的是什么策略，保卫边界的是什么办法；只是听到某日修某礼文，某日献某史书，这样是用礼仪来治军，用笔墨来解围。臣所说的在无事的时候说有事，此其六。
“臣听说古代的君主，人不能感悟他，则天可以感悟他。今天国家的事情，敌情不测是这样严重，而我国君臣上下处在这种时候却像处在太平无事的时候，这说明人已经不能感悟他了。所以上天呈现灾异，前些日子荧惑星侵犯南斗星，近些日子镇星又侵犯端门星，荧惑星守羽林星。臣是一介书生，不懂得天文，不敢以为这就必然是灾祸。到今年春天正月太阳呈现出青色没有光辉，好像有两个太阳互相摩碰，这不是太奇怪吗？然上天还恐怕陛下不相信，春天本来是很暖和的，可是突然出现雨雾杀伤万物，这不又是太奇怪吗？要是说上天的变异太远，臣子不敢启奏，不信是可以的；地震发生在外地，州郡不敢奏闻，不信也是可以的。可是现在上天不断发生变异，地震就离京都咫尺，而君臣却没有听到有什么警觉和恐惧，朝廷也没有听到有任何咨询和访问。人不能感悟皇帝，则天地可以感悟皇帝。臣不知道陛下对这些变异感悟了，还是没有感悟？臣所说的在无事的时候说有事，此其七。
“自数年以来，两浙离京师最近而首先发生旱灾，接着，江淮又发生旱灾，湖广又发生旱灾，人民流亡相继，道路上饿死的人相接。而常平仓的积蓄却名存而实亡；入粟的命令上面颁行而下面怠慢。平静而无事，不知道如何振救它，一旦发生灾荒而有事，又怎么能够依靠它得到资助呢？臣所说的在无事的时候说有事，此其八。
“古代富国裕民，只依靠粮食和钱币两物。今天所谓的真正钱币，都被富商、巨贾、宦官和有权有势的贵族、官僚等满室收藏起来了，至于老百姓和军队使用的，只有破脏的纸币。万一像唐朝的泾原之师那样，士兵因不满意粗劣的食物，而把它倒在地上践踏，并破口大骂，从而酿成朱氵此那样的叛乱，那不是很寒心的吗？臣所说的在无事的时候说有事，此其九。
“自古以来一个国家建立，必有让别国感到可怕的东西，不是怕其国家，而是怕其国人。所以苻坚想吞并东晋，王猛却认为不可，说东晋的谢安、桓冲，是长江以南众望所归的人物，这说明保存东晋的是谢安、桓冲两个人。前些时候，著名的宰相如赵鼎、张浚，著名将领如岳飞、韩世忠，都是金人所害怕的。近时的刘珙可以用却早死，张木式可以用却沮丧而死，万一有急难，不知道督率诸路军马的有何人，可以当一面的有何人，而为金人平时所畏惮的又有何人？而有的人说，人的才能，要用了以后才能看见。臣听到《记》上说：‘假如有车子，我一定看到它的样式，假如有言论，我一定听到它的声音。’今天说有这样的人才，却没有听说过他可以做大将、做宰相，这不是有车而没有样式，有言论而没有声音吗？而且要等到用后才能看见，那么若不在大安危的环境里安排他，在大胜败的战争中试验他，是不可能看到他的作用的。平时相处没有办法知道他是什么人，必等大安危、大胜负以后才知道他是什么人。事情成功，当然是万幸的；事情失败，懊悔怎么来得及呀？过去谢玄北御苻坚，郗超知道他一定会取胜；桓温西伐李势，刘忄炎也知道他一定会成功。因为谢玄走路，在履屐之间都无不表现出他的稳当；桓温玩..博游戏，没有把握取胜他决不去玩，这两个人在平时无事之时，就已经让人从他们的小事情的成功中而相信他们干大事也一定会成功。难道一个人一定非要大用的时候才能看出他的才能吗？臣所说的在无事的时候说有事，此其十。
“希望陛下超然远视，昭然远悟。不要夸耀圣德的崇高，而要增加自己的才干；不要依靠中国的人口众多，而要加强自己所未能准备好的防备。不要以天地的变异为自然，而要效法周宣王惧灾的态度；不要以臣下的忠言逆耳，而要体察唐太宗的劝导臣下提意见的诚心。不要把后妃宦官亲信危害政治看成小事，而要借鉴汉、唐末年造成国家祸乱的原由和教训；不要把仇敌的包藏祸心，看成无其他图谋，而要吸取宣和、政和晚年遭受酷祸的教训。督责大臣通晓边事军务像富弼所奏请的那样，不要因政事堂、枢密院东西两府的区别而不同心同德；委任大臣推荐谋臣良将像萧何所做的那样，不要以文武两途而行为完全不同。不要使贿赂宦官的人得到旄旗符节，像唐朝大历时候的弊端那样；不要使收买宠幸的人得到招讨的职务，像梁朝段凝那样招致失败。以重视川蜀的心情而重视荆、襄，使东西方的形势紧紧相连；用保长江的决心来保卫两淮，使它们像表里和唇齿一样互相依存。不要认为海路没有问题，不要认为大江可以依靠。要增加驻军，集聚粮食，治理战舰，扼守险要。君臣所咨询访问的，早晚所研究追求的，暂时放置不急的事务，精心研究备敌的良策。这样也许上可以清除天变，下不会陷入敌人的奸计。
“但天下的事情有根本，有枝叶。臣前面所陈述的，都不过是枝叶。所谓根本，就是君主不可刚愎自用。君主如刚愎自用，则臣下不敢负责任，但这还没有什么害。至于军事，还说‘谁应当忧虑这个，我当自己忧虑。’今天的事情，是不是有些像这样？《传》说‘：木和水都有自己的本原。’陛下学识高明，希望用心思考它所以形成本原的原因。”
太子东宫缺少讲官，皇帝亲自提拔杨万里为侍读。东宫官僚都以得到一个正直的人相庆贺。他日太子读《陆宣公奏议》等书，杨万里都根据书中的事实联系实际对太子规劝和告诫，太子深深敬重他。这时王淮做宰相，有一天王淮问他说“：宰相最先办的应是什么事情？”杨万里回答说“：人才。”王淮又问“：哪些人是人才呢？”杨万里就写上朱熹、袁枢以下六十人以献，王淮依次提拔使用他们。杨万里历任枢密院检详官，守右司郎中，迁左司郎中。
淳熙十四年(1187)夏天发生旱灾，杨万里又应皇帝诏令上书，说：“旱灾已经两个月，然后才让大家进言，这难道不太迟了吗？进言的范围，又只上自侍从官，下止馆职官吏，这难道不太狭隘了吗？今天之所以发生旱灾，是由于上面朝廷的恩泽不能施及下面，下面老百姓的苦情不能上达朝廷，天地之间的气隔绝而不能畅通。”于是疏列两件事情上奏，言词都很恳切。不久，升任秘书少监。遇到高宗驾崩，孝宗想行三年丧，修建了议事堂，令皇太子参决一切事务。杨万里上奏章力谏，又上书太子，说“：天无二日，民无二王。要是遇到危机，懊悔怎么来得及？与其懊悔来不及，何如辞谢而不居位。愿殿下三番五次推辞，而不要居这个位。”太子为之恐惧。高宗没有安葬，翰林学士洪迈不等集体商议，就独自把配享高宗的已逝大臣吕颐浩等的姓名奏上。杨万里上疏抨击他，极力说张浚应当配享，并且说洪迈这样做无异于指鹿为马。孝宗看了他的奏疏很不高兴，说：“杨万里把朕看成了什么样的皇帝！”因此杨万里以直秘阁的馆职调出任筠州知州。
光宗即位，征召他为秘书监。入对时，奏言：“国家有一种无形的祸患，超越职权行事，不是权臣而甚于权臣，扰乱国家，不是盗贼而甚于盗贼。这就是朋党之论呀！大概想激起人君的愤怒没有什么能比得上朋党，挖空天下的人才也没有什么能比得上朋党。朋党之说的兴起，其开端源发于士大夫，而其祸患遍及于天下。过去的事情已经很清楚，希望陛下建公正的准则于圣心。秉公听取意见全面观察事情，破坏党派解散群体，确是君子就重用他，确是小人就废弃他，不要问他是哪党哪派的。”又说“：古代的帝王，固然能够了解自己掌握了大权，但是却不知道臣下窃弄大权。大臣窃弄大权则权在大臣，大将窃弄大权则权在大将，外戚窃弄大权则权在外戚，亲近小人窃弄大权则权在亲近小人。窃弄大权，最难防备的，那只有亲近小人了！他们不敢公开窃权，而是暗中窃权，但开始暗中窃权，其最后必然是公开窃权，这难道不可怕吗？”
光宗绍熙元年(1190)，杨万里以焕章阁学士的身份为接伴金国贺正旦使兼实录院检讨官。适值《孝宗日历》修成，参知政事王蔺根据过去的规矩要杨万里为之做序，而宰相却令礼部郎官傅伯寿做序。杨万里便以失职而请求离职，皇帝宣命竭力挽留。遇到进奉《孝宗圣政》，应当由杨万里奉进，可是孝宗还是不高兴，万里遂出任江东转运副使，暂时代理总管淮西和江东军马钱粮。朝廷想在江南各郡实行铁钱，杨万里上疏称说铁钱不方便，不奉诏命，触犯了宰相的意思，改任赣州知州。杨万里不赴任，请求祠禄官，授给秘阁修撰、提举万寿宫，从此不再出面了。
宁宗即位，召赴行在，他辞谢。后升焕章阁待制，提举兴国宫。到了退休的年龄，他请求退休。进宝文阁待制，退休。嘉泰三年(1203)，皇帝下令进封他为宝谟阁直学士，赏赐衣带。开禧元年(1205)又召他，他再一次推辞。第二年，升宝谟阁学士。逝世，终年八十三岁，追赠光禄大夫。
杨万里为人刚强而偏狭。孝宗起初爱他的才能，征求周必大的意见。周必大对杨万里没有好评，因此不被重用。韩..胄当政，想网罗四方知名人士为他的羽翼，曾经修筑南园，嘱托杨万里做记，许以中书、门下省的高位。杨万里说“：官可以抛弃，记却不可写。”韩..胄非常生气，便改命他人做记。杨万里在家闲了十五年，都是韩..胄把持国柄的时候。韩..胄专权僭越日益严重，杨万里非常忧愤，郁郁成疾。家里人知道他是忧国，因此凡是邸吏通报当时的政治形势的都不告诉杨万里。有一天忽然他的族子从外面来，立即告诉他韩..胄对金用兵的事。杨万里听了失声痛哭，马上叫拿纸来写道：“韩..胄奸臣，专权跋扈目无皇上，轻易动兵残害人民，阴谋危害国家。我的头在此，却落得个报国无路，惟有一个人孤独忧愤！”又写了十四言留别妻子，写完后就逝世了。
杨万里精于诗歌，著有《易传》流行于世。光宗曾为他写“诚斋”二字，学者称他为“诚斋先生”，死后赐谥“文节”。其子名长孺。