亨利王子需要解决的问题是：非洲海岸在过了博哈多尔角之后是否立刻向东转弯，古人认为非洲大陆南面不可居住的炎热大陆是否存在。
直到15世纪，伊比利亚半岛居民的主要活动是在伊斯兰教徒的侵略下缓慢撤退，而伊斯兰国家的征服活动自公元711年就开始了。1492年，摩尔人在西班牙的最后斗争结束了——就历史和地理两方面而言，这是标志性的一年。伊比利亚半岛西边的葡萄牙早就摆脱了本国的摩尔人，但却一直受到近邻卡斯蒂利亚王国的骚扰。企图征服葡萄牙的卡斯蒂利亚国王胡安被葡萄牙前国王的儿子若昂一世赶走，若昂一世在大捷中将葡萄牙从卡斯蒂利亚王国的威胁中解放出来。他娶了菲利帕，冈特的约翰的女儿；若昂一世的三儿子亨利注定成为一个开创型的人物，在1415年的阿金库尔战役中，他在夺取直布罗陀海峡对面的城市休达时崭露头角，第一个将葡萄牙的旗帜插在了摩尔人的海岸。这一次与摩尔人的接触可能首次让亨利产生了在印度的穆斯林领地中建立生产基地和要塞的想法；无论出于何种目的，他在1418年左右全力投入到如何不通过已知的路线抵达印度的努力中去。为此，他在萨格雷斯的岩石海角住了下来，这里几乎位于欧洲大陆的最西端。
亨利王子
在这里，他建立了一个观测站，以及从理论和实践上培训水手的训练营。他召集了一批天文学家、制图师和有经验的水手到那边去建造坚固的大型船舶出海探险。他完善了星盘（现代六分仪的笨拙前身），通过它可以比较精确地确定纬度；他给自己所有的航船上装备了指南针，以便完全确定航向。他从马略卡岛（众所周知，这里是14世纪实用地图的制作中心）请来了梅斯特·雅克米，“此人精于航海技术、地图绘制和工具制作”。在雅克米等人的帮助下，亨利研究了绕过非洲海岸，经海路到印度去的可能性。
我们已经看到，出于真正的、科学的谨慎，托勒密没有给非洲以南的地理情况做出定义；但其后的埃拉托色尼和许多罗马地理学家却不满足于这种不可知论，他们大胆地假设非洲海岸的右端是半圆形的，北边就是他们熟悉的红海，对面则是西北海岸，靠近现在的摩洛哥地区。如果这项假设是真的，那么乘船绕过这个半圆到印度去就比通过地中海和红海还要近，当然也没有必要在苏伊士地峡下船。假设的提出者实际上削减了非洲的真实比例，假定它的南部还有一块大陆，但位于热带，完全无法居住。在亨利王子的时代，人们认为现在非洲西北海岸的端点是博哈多尔角。这样看来，当时的诺曼水手已经越过了诺恩角。“诺恩”是“什么也没有”的意思，说明人们曾经认为过了这个地方什么也没有。因此，亨利王子需要解决的问题是：非洲海岸在过了博哈多尔角之后是否立刻向东转弯，古人认为非洲大陆南面不可居住的炎热大陆是否存在。他打算通过每年派出探险队到非洲西北海岸逐渐深入地考察来解决这些问题。1420年，亨利王子的探险活动几乎刚刚开始，若昂·刚萨尔维兹·扎尔科（亨利王子家族的一位乡绅）就发现了马德拉群岛。有一段时间，亨利王子很满足于占领这里，以及附近的桑塔岛。然而桑塔岛上放养的兔子泛滥，环境已经被破坏了。当时，马德拉群岛上开始种植来自勃艮第的葡萄。迄今为止，葡萄种植已经发展为该岛的支柱产业。1435年，探险队越过博哈多尔角。1441年，他们发现了布兰科角。两年后，努诺·特里斯唐发现并越过了佛得角，非洲大陆第一次出现了向东拐弯的迹象。这时，亨利王子的手下已经熟悉了沿岸的土著，并且将1000多名土著带回葡萄牙，给贵族做仆役。1455年，为了开拓贸易，威尼斯人阿尔维斯·卡达莫斯托向更远的南部航行，亨利王子向其提供资金，并约定两人平分利润。他们抵达了冈比亚的出海口，但发现当地人对其怀有敌意。在这里，欧洲航海家第一次发现已经看不到北极星了，取而代之的是灿烂的南十字星座。亨利王子一生中最后一个发现是佛得角群岛（1460年，亨利王子在这一年去世），发现人是他手下的迪奥戈·戈麦斯船长。随着各种发现的相继而出，王子手下的制图师逐个将它们标在地图上。王子去世前，葡萄牙国王将亨利等人所有发现的详情记录交给了威尼斯僧侣毛罗修士，让他记录在一份《世界地图》上，这份地图的副本留存至今。
航海图
亨利王子对非洲海岸的耐心探索，在他去世后的很长时间内一直激励着其他的探险家。1471年，费尔南多·德·普尔发现了一个至今以他的名字命名的岛屿。同年，佩德罗·德·埃斯科瓦尔越过了赤道。无论在哪里登陆，葡萄牙航海家们总会留下到此一游的记号，最初是竖立十字架，后来是在树上镌刻亨利王子的座右铭“才尽其用”，最后他们借鉴了竖立石柱的办法，再在石柱上放一个十字架，然后刻上国王的徽章和名字。这些柱子被称为padraos。
1484年，国王家族的骑士迭戈·坎姆在一条大河的出海口竖立了一根石柱，因此他给这条河取名为“石柱河”，当地人称此河为扎伊尔河，也就是现今的刚果河。在这次探险中，迭戈·坎姆有一位叫作马丁·比海姆的同伴。他是纽伦堡人，他制作的地球仪是地理学史上对早期地理学观点的最后记录。
武装商船 陶碗 葡萄牙 14—15世纪
与此同时，当地国王的一位使节（他曾经拜访过葡萄牙宫廷）带来消息说，在诸国以东的地方，有一位伟大的基督徒国王，这个消息让人想起了中世纪传说中的祭司王约翰，所以葡萄牙人决定同时从海路和陆路出发，寻找这个王国。海路方面，国王派出了两条船，由巴塞洛缪·迪亚斯指挥。第二年，他派两名熟悉阿拉伯语的使者（佩德罗·迪·科维尔汉姆和阿方索·德·佩巴）从陆路出发。科维尔汉姆来到亚丁，从那里乘船前往卡里切，成为第一个航行到印度洋的葡萄牙人。然后，他返回索法拉，得知世界上存在一个叫作月亮岛（现名马达加斯加）的地方。带着这条新闻，他回到了开罗，在那里找到若昂一世派来的两名犹太人使者——贝雅的亚伯拉罕和拉马乔的约瑟夫，他请两人告知国王，沿着几内亚海岸航行，一定会到达非洲的尽头，当抵达非洲东面的大洋时，应该打听到索法拉和月亮岛的路。科维尔汉姆本人返回红海，向阿比西尼亚进发，并在那里结婚定居，而且时不时地向葡萄牙发送消息，使欧洲人对阿比西尼亚有了初步的了解。因此，寻找祭司王约翰的陆路探索已经完全成功，而在同一时间，海上也传来了好消息，迪亚斯已经绕过了现在被称为好望角的地区，不过他将这里命名为“风暴角”。国王若昂二世认可了迪亚斯的努力，认为他为亨利王子70年前开始的探险画上了完美的句号，因此，他给这里选择了一个更加吉利的名字“好望角”。
出于一些未知的原因，后来的近十年中，人们没有按照亨利王子的计划派出新的探险队。在此期间，如我们所知，哥伦布在请求国王资助他对印度进行新的探索未果后，已经离开了葡萄牙。 1492年，在信奉天主教的西班牙君主的资助下，哥伦布向西航行，来到了当时所谓的“印度”，获得了探险生涯的成功。这自然使得人们暂时停止了沿着非洲海岸绕远路到印度去的尝试，事实证明这条路线比亨利王子想象的要长。哥伦布远航归来，三年后，若昂三世国王去世，他的儿子新国王曼纽尔直到继位的第三年才依照葡萄牙的传统方式，派人前往印度。这时，根据哥伦布的第二次远航，人们已经明白，通过这种方法到印度去，遇到的困难比想象中的要多；哥伦布1496年第二次远航归来的第二年，国王曼纽尔再次决定沿更旧一些的路线探索印度。他委托宫廷绅士瓦斯科·达·伽马率领3艘船和大约90名船员，向东到印度去。哥伦布大胆冒险和探索未知海域的精神已经激励了很多同样勇敢的航海家，达·伽马也不例外。他没有中规中矩地沿着非洲西岸航行，而是直接前往佛得角群岛，从那里进入大洋，直到抵达好望角偏北一点的圣赫勒拿岛。
中世纪航海图
为了绕过好望角，达·伽马不得不与整个夏季中都不会停止的强劲的东南风较量。最后，他终于成功地沿着非洲东海岸航行，每到一个合适的地点，他都会让水手上岸，打听科维尔汉姆和祭司王约翰的消息。然而，每一次他都会发现，那些海港中居住的是狂热信奉宗教的摩尔人，这些摩尔人一旦发现来访者是基督徒，就会企图消灭他们，并且拒绝向他们提供到印度去的向导。在莫桑比克、基卢瓦和蒙巴萨等地都发生过这类事情，直到抵达马林迪，达·伽马才得到了给养和一位叫作玛勒莫·加纳的向导，他是来自胡茶辣的印度人，非常熟悉到卡利卡特的航路。在加纳的指引下，伽马的船队用了23天，从马林迪来到卡利卡特。那里的扎莫林（“海王”）同样排斥基督徒，当地的穆斯林商人立刻意识到这些葡萄牙来客的危险性，认为他们会垄断东方的贸易，因此他们污蔑伽马及其追随者是海盗。但是，伽马凭借他稳重可靠的行为举止挫败了贸易对手的阴谋诡计，获得了扎莫林的好感，使其与葡萄牙国王结为同盟。对此结果心满意足的达·伽马再次登岸，访问了马林迪（非洲东岸唯一对他表示友好的地方）之后，1499年9月，他回到里斯本，用了不少于2年的时间完成了航行。国王曼纽尔对其大为赞赏，任命他为印度的海军上将。
达·伽马
当时的贸易垄断者——如威尼斯人和埃及的苏丹——认为瓦斯科·达·伽马的远航导致他们的地位受到了威胁。威尼斯编年史学家普留利指出：“当这个消息传到威尼斯，全城震惊不已，连最有智慧的人都认为，这是有史以来最糟糕的消息。”的确，这预示着威尼斯帝国的衰落。埃及苏丹也是惊慌不已，因为他的大部分财富来源于征收入境商品5%的关税，还有所有进入埃及境内的货物都要缴纳10%的过境税。为此，威尼斯和埃及经常争吵不已，但当时的危机让两个国家走到了一起。苏丹建议威尼斯与埃及共同行动，阻止新的商业需求的形成，但埃及没有海军，也没有合适的木材造船。威尼斯人却不厌其烦地将木材送到了开罗，然后用骆驼运往苏伊士，那里有一支小型舰队，做好了在葡萄牙人从印度洋返回时进攻他们的准备。
在此期间，葡萄牙人曾经跟随达·伽马进行过又一次尝试，这一次甚至更重要。1500年，国王派出整整13条船，由佩德罗·阿尔瓦雷斯·卡布拉尔指挥，随船的有转化异教徒的方济各会修士，还有1200名士兵用以威慑印度洋地区的穆斯林。卡布拉尔决定比达·伽马还要向西，当他抵达南纬17°的时候，发现那里的陆地已经有了西班牙语的名字——桑塔克鲁斯。他在当地竖立的十字架目前仍然保存在巴西，因为卡布拉尔曾经在那里登陆。实际上，哥伦布的一位叫作平松的同伴，在卡布拉尔之前到过巴西。但是，从其经历来看，即使没有哥伦布，葡萄牙人或早或晚都会发现美洲。不过，正如所有的历史学家所做的那样，必须指出，如果没有哥伦布，水手们还会继续沿着非洲海岸的旧路线航行，而这样做永远也离不开旧大陆。卡布拉尔损失了好几艘船和很多手下，虽然他带回很多货物，但人们并不认为他成功了。1502年，国王再次派遣达·伽马率领庞大的舰队出海，达·伽马此行征服了卡利卡特的扎莫林，获得了大量财宝。后来，葡萄牙航海家又发现了圣赫勒拿岛、阿森松岛、塞舌尔群岛、索科特拉岛、特里斯坦·达库尼亚群岛、马尔代夫和马达加斯加岛。
达·伽马航线图
同时，国王曼纽尔借鉴了威尼斯的殖民方法，包括每个殖民地派一名副总督任职两年。在此期间，副总督的职责是促进贸易和收集贡品。以类似的方式，曼纽尔任命了一位总督，专门负责东方贸易。1505年，总督阿尔梅达在锡兰定居，以便使葡萄牙垄断当地的肉桂贸易。
但最伟大的葡萄牙总督当数阿方索·德·阿尔布克尔克，他攻取了印度大陆的重镇果阿，还有霍尔木兹港，那里是东方贸易的中心之一。更重要的是，他夺取了摩鹿加群岛，又称香料群岛。该岛被发现于1511年，在葡萄牙占领马六甲之后。1521年，葡萄牙完全占据了香料群岛，从而控制了所有的调味品贸易。因此，欧洲市场的调味品价格不久就上涨了。以辣椒为例，15世纪末，其价格约为每磅17先令，从1521年开始，其平均价格涨到每磅25先令。但是，这些香料确实能够让食物更加美味。
不过，葡萄牙人获得贸易垄断权的条件之一是，1521年，塞利姆一世领导的土耳其人夺取了埃及，过去途经亚历山大城的商路自然被打乱。因为从摩鹿加群岛可以很容易地到中国，最后到达日本，所以葡萄牙人曾经一度掌握所有的东方贸易，欧洲的大部分奢侈品便来源于此。
达·伽马所乘坐的旗舰“圣·加布里埃尔”号
如我们所见，在争夺香料群岛的竞赛中，葡萄牙人只是领先了一步而已。他们占领香料群岛的同一年，麦哲伦在环游世界的途中路过菲律宾，他乘坐的“维多利亚”号距离菲律宾群岛只有100英里左右。实际上，1521年是地理大发现的关键年，因为西班牙人和葡萄牙人（两个国家都想要同时从东线和西线到印度去）实现了他们的愿望——到香料群岛去。而且，埃及商路的封闭为葡萄牙垄断贸易提供了机会。1521年，葡萄牙国王曼纽尔去世，在他的支持下，亨利王子开启的航海事业得以圆满结束。
值得注意的是，发现美洲新大陆之后，教皇呼吁应该公平奖励在哥伦布之后西班牙和葡萄牙在发现美洲中的功劳。1493年5月4日，教皇亚历山大六世颁布诏书，宣布美洲的西半部分归西班牙，东边归葡萄牙所有。两国势力范围的分界线是一条以南北极为端点的想象中的线，在亚速尔群岛和佛得角群岛以西100里格处。按照过去并不准确的地理时间标准，人们认为这两个群岛处于同一时区。第二年，葡萄牙国王要求修改殖民地的划界，否则瓜分美洲的利益他分不到半杯羹；于是，分界线向西移动了270里格，位于佛得角以西1110英里处。巧合的是，当时卡布拉尔发现巴西还不到六年，而巴西恰好被分界线从南美的范围内划分出去，卡布拉尔难道是有意识地向西探索，为了确保葡萄牙能够获得一定的殖民地？不过，发现香料群岛的时候，葡萄牙和西班牙仍然围绕着各自在美洲“势力范围”的划分争论不休。有趣的是，它们的势力范围都距离分界线很近，由于当时的地图并不准确，所以两国之间产生了争执，不得不派出大使到巴达赫斯解决纠纷。然而，处理方案一直没有确定。直到1529年，神圣罗马帝国皇帝、西班牙国王查理五世通过家族协议对其连襟葡萄牙国王做出让步，将摩鹿加群岛的控制权以35万金达克特的价格卖给他。但查理五世将菲律宾留在手中，所以到1898年为止，除了1762年英国夺取了马尼拉，后来被西班牙交钱赎回之外，西班牙一直统治着菲律宾地区。
通过这种方式，出于各种贸易目的，在整个16世纪里，印度洋成了葡萄牙的内湖。在前面的地图里，我们可以看到遍布大洋沿岸的葡萄牙贸易站。但葡萄牙人仅仅独自占有了它们50年。1580年，腓力二世成为西班牙和葡萄牙共同的国王。1640年，葡萄牙重获独立的时候，一些强大的对手出现了，准备同葡萄牙和西班牙争夺对于东方贸易的垄断权。