尽管人们在Siri身上第一次见识到了能够实际工作的人工智能助手，但是这项技术早在多年前就已经开发出来了。20世纪80年代后期，苹果公司首席执行官约翰·斯卡利（John Sculley）委派《星球大战》的导演乔治·卢卡斯（George Lucas）为“知识领航员”拍一个概念视频。该视频的背景是遥远的2011年9月，视频展示了人工智能助手的各种使用方法。其中有一位大学教授使用一个类似于iPad而且屏幕上有一个人工智能助手的设备，该人工智能助手看起来就像一位打着领结的管家。
人工智能助手对教授说：“你今天中午12点有一场教职工午餐会；下午2点要送凯西去机场；下午4点15分有一个关于亚马孙热带雨林森林砍伐的演讲。”
直到他在苹果公司的任期结束前，“知识领航员”都只是约翰·斯卡利的一个美好梦想。从20世纪90年代到21世纪初，在苹果公司的带领下，其他公司纷纷开始尝试创造多功能人工智能助手。不幸的是，这些工具在应用时常常受到限制，经常不能正常工作。例如，佐治亚州亚特兰大的可口可乐装瓶公司“聘用”了一位名为汉克（Hank）的人工智能助手来操作电话总机，并为此发布了一个头条新闻。汉克使用当时最先进的语音识别系统来回答一些问题，并为他人转接电话。和Siri一样，汉克在编程时也带有信息档案，并且被设置成带有活泼的个性。如果问他有关可口可乐股东的问题，他会给你答案。如果问有关它私生活的问题，他就会回答“人工智能助手不能建立人际关系”。（遗憾的是，汉克的语音识别系统并不完善。如果问他喝不喝可乐，他会回答：“当然！可口可乐公司的所有产品我都喜欢。”）
微软也试着开发像汉克这样的人工智能助手，但结果却更不理想。1997年，智能动画助手Clippy首次出现在微软办公软件中。西雅图的插画师凯万·阿特伯里（Kevan J. Atteberry）创造了Clippy，他的个人网页至今仍称他“创造了史上最烦人的角色之一”。Clippy的问题很简单：尽管它的作用是为用户完成各种任务提供指导，但它的行为却相当不智能，而且已经接近于恶意打扰。Clippy不仅对之前它与用户的互动没有记忆，而且还经常在特别不恰当的时候出现——被对输入内容进行监控的基本规则触发，这与通过智能分析上下文信息后采取的行为截然相反。Clippy并不是一个隐形助手，它总是粗鲁地不请自来。结果，Clippy遭到了用户的强烈抵制，就连它在微软的创造者都对其落井下石。
2003年，Clippy终于被抛弃了。那一年，美国政府机构国防部高级研究计划局开启自己的人工智能助手计划，成功将人工智能助手革命推上了一个新的台阶。国防部高级研究计划局官员本想要创造一款能够帮助军事指挥官处理每天收到的大量数据的人工智能助手。该智能系统应当能够通过观察用户行为以及与用户互动，自动学习新技巧。国防部高级研究计划局在非营利性研究机构斯坦福国际研究所开展了一项为期5年、有500人参加的调查，就当时来看，这次调查是史上规模最大的人工智能项目。该项目聚集了来自人工智能不同学科的众多专家，所涉学科包括机器学习、知识表示和自然语言处理。国防部高级研究计划局的这项计划被称作“CALO”，即“能够学习和组织的认知助手”。这个名字的灵感来自拉丁语中的“calonis”一词，意为“警卫员”。
经过5年的研究，斯坦福国际研究所决定开发一个面向用户的技术版本。为了向国际研究所致敬，它们将这一技术命名为“Siri”，刚巧这个词在挪威语中意为“指引胜利之路的美丽女人”。然而，在早期版本中，Siri并不淑女。没有了军用人工智能的限制，这个24人的团队赋予了Siri全新的淘气个性。Siri的回答很有用，但却带有嘲弄的口吻，会随口带出骂人的词。如果问Siri最近的健身房在哪里，它就会嘲弄地回答：“是的，你的抓握力太弱了。”
Siri在2010年年初进入iPhone应用商店，并且连接各种网络服务。举例来说，它能够从在线票务交易网站StubHub获取与音乐会有关的数据，从烂番茄网（Rotten Tomatoes）上查看电影评论，从美国最大的点评网站Yelp上获取与饭店有关的数据，并通过出租车预约网站TaxiMagic预订出租车。2010年4月，苹果公司以约2亿美元收购了这家公司。
在史蒂夫·乔布斯的带领下（在因身体状况恶化而卸任苹果首席执行官之前，这是乔布斯最后深度参与的项目之一），苹果对Siri进行了多项修改。就像30年前对图形用户界面的处理那样，乔布斯突出了Siri友好且平易近人的个性。他坚持让Siri提供语音应答，这是最初的Siri应用不具备的功能，并且取消了键入请求和只能提问的功能限制，这样就优化了用户体验。苹果公司还去除了Siri中不好的语言，并且使Siri能够从苹果本地iOS应用中获取信息。
在2011年iPhone 4s发布之时，Siri的早期评论都是积极的。然而，随着时间的推进，问题也逐渐暴露出来。尴尬的是，数十年前就已经离开苹果的联合创始人史蒂夫·沃兹尼亚克直言不讳地指责这项服务，称Siri的苹果版本似乎不如最初的第三方的Siri应用智能。他说，第一代Siri令他心服口服之处在于，它能够正确地回答类似于“加利福尼亚州最大的五个湖是哪几个”和“比87大的质数有哪些”这样的问题。现在，如果问加利福尼亚州最大的五个湖是哪几个，得到的答案只有和湖滨房产有关的链接。而询问与质数有关的问题，得到的答案都是卖上等牛肋排的饭店。很明显，目前的Siri需要进一步改进。