南北朝时期，高敖曹他老爹高翼超生，生了四个，长子高乾，次子高慎，三子敖曹，四子季式，这四个小子由于从小不上学，缺少管教，因此横行乡里，成为一方强梁。
这四人中，尤其以三子高敖曹为甚，打架斗殴调戏妇女等等，无恶不作，甚至结交江湖豪客，明火执仗，打家劫舍，高翼经常对人说，说我这个三儿子啊，要么就毫无成就，害了我这个家，要么就一番作为，光宗耀祖，他是不会仅仅做个土恶霸地~~知子莫如父啊。
高翼这老家伙也不是不想让他儿子学好，为此还请了个教书先生，结果几个儿子都不念书，成绩老差，气得先生跑了。高翼就问，说你们咋都不学习呢？高敖曹说学个屁呀，男子汉就该横行天下，自己去赚钱，坐在那里读成个博士又有屁用！此话乃读书无用论的经典，万世不衰。
孩子不读书，高翼打不得骂不得，没办法，由他去吧。可巧葛荣大起义爆发了，高家这哥几个高高兴兴参加了起义，我想目的准是为了打架，决不是为劳苦大众谋幸福。参加起义不久高家弟兄就投降朝廷了，本来想借此某得一官半职，谁知北魏权臣尔朱荣认为他们在捞取政治资本，根本不予接纳。高敖曹兄弟几人一生气，干脆当强盗去了，成天打家劫舍，好不快活！但没多久高敖曹就被政府管制，进了监狱。
后来尔朱荣作乱，统治者释放了高敖曹，这小子出狱后十分能耐，纠集流民组成军队向尔朱荣报仇雪恨，打得尔朱荣撒丫子乱跑，北魏孝庄帝看了大喜，当即狠命夸了高氏兄弟一番，高乾激动地眼泪刷刷掉，高敖曹更是当场舞剑明志，然后这兄弟二人回家乡募集兵马钱粮去了，准备讨伐尔朱荣，死心塌地跟着孝庄帝干了。谁知天有不测，还未等筹集好人马钱粮，尔朱荣的兵马便打进洛阳，杀了北魏孝庄帝。
高氏兄弟生气啦，干脆扯旗造反，立同乡封隆之为王，封隆之不敢受，高敖曹拔刀逼着他当王，他才干了，看来当领导不容易啊，不容易。
尔朱大军知道高敖曹造反，立刻就来了，高敖曹率领十几个人就出去了，这哪里是打仗，分明是单挑嘛。结果居然赢了？！！！这是历史上最厉害的一次以少胜多，十几人对五千人，完胜。由此我们可知，所谓的尔朱大军是多么的粪叉。
高敖曹由于这次胜利的了个雅号“当时项籍”，美啊。
后来高敖曹投靠了高欢，原因很简单，高欢是拥护北魏皇室的。
随后高敖曹在高欢和尔朱氏的对抗中立了大功。
531年广阿大战，高欢使离间计，高敖曹负责做打手，一战灭了尔朱兆五千兵马。
532年1月，高敖曹攻陷邺城，3月，以往部众三千来投，准备再次大战尔朱兆。
临战前，高欢对高敖曹说，你部下都是汉人，打起仗来不行地，我给你一千名鲜卑人好不好？
高敖曹没好气地说(估计换了别人就给他一刀)，谢啦！我觉着我们汉人挺能打的，也挺会打的，不比鲜卑人差，要硬是掺合进来鲜卑人，恐怕还不和呢，要是我们打赢了，他们就要争功了，若我们打输了，他们就要推脱责任了，没啥意思，我不要。
把高欢给顶回去了。
结果此战，高欢以三万人对尔朱兆二十万人，眼看就要败了，突然，高敖曹率领汉家儿郎出现了，给尔朱兆大军拦腰一击，最后在高敖曹汉军的不要命打击下，尔朱兆大败，高欢胜了，此役若无高敖曹，则高欢必败。
后来魏孝武帝杀了高乾，高敖曹就生气了，随后高欢与孝武帝对着干，高敖曹特别卖力，533年6月，高敖曹率军攻陷洛阳，魏帝逃。九月，高敖曹被封为豫州刺史，将河南湖北不服他管的人全部干掉，平定了一方。537年，高敖曹攻打上洛，经过黄河时他祭拜河神，这猛人说：“河神，水里的神，高敖曹，陆地上的虎，我走到你这个地方，就和你喝杯酒再告辞吧！”牛叉至此。
祭拜完河神后，高敖曹继续进军，一路上攻无不克，后来攻打上洛时，负伤了，他以为自己要死了，就说：“我呀，死了也没啥，可就没看见咱四弟作刺史啊！”话传到高欢那里，高欢立刻封高敖曹的四弟为刺史，以便让他闭眼。谁知高敖曹经这么一刺激，居然活啦。
高敖曹这人挺倔，也挺傲，再加上原来当强盗的，性子烈，也就得罪了不少人。
538年，高敖曹率军对战宇文泰，这时候他已经有了“当代项羽”、“战无不胜”等许多美誉，也就飘了，自古道“将不标异”，可他不是，把自己的战车打扮得特别华丽，让人一看就知道是他高敖曹来了。宇文泰立即命令全部精锐部队猛攻高敖曹，因为太明显了嘛。高敖曹奋力迎战，结果还是全军覆没，哎，看来人是不能出名啊。打了败仗，高敖曹跑了，跑到南城，南城刺史和他不和，不开门，高敖曹拔刀砍门，门太厚，砍不动(估计那时候已经不清醒了)，他就藏在桥底下，够窝囊的，追兵来了，问他的仆人“高敖曹呢？”仆人指着桥说：“在那。”完了，一代猛将啊，就此结束。
高敖曹从小刚烈，禀性极傲，一身痞子气，官场之中得罪人多，最终害了自己。
有一次他哥哥高乾抢了个邻家女，他不但不反对，还说：“何不幸之？”结果高乾为了面子当场“幸”了这个女子。
他老子看他从小不学好，便说，我这几个儿子啊，可气死我了，将来我死了，不知道他们是不是为我铲上一锹土啊。
结果他死后，高敖曹给他建了一个特大的坟，修得忒漂亮，说，老爹！你死前怕得不到一锹土，咱今天造个大坟压你身上，这回知道咱的为人了吧！
有一次他和人赌博，御史派人来传那个人去议事，他不让走，传话那个人就不停的说：“走吧，快走吧，还没完啊……”高敖曹就烦了，用个木枷把传话那人锁了，那个人自持是御史的人，很牛叉地说：“你锁我容易，等你想开锁的时候就难了！”这就叫狗腿子，跟谁都不服，可今天他可倒霉了，因为他不服的是高敖曹，高敖曹是干什么的？！当即一刀就把这小子脑袋切了，说：“这不是很容易么。”后来那个御史知道了这事，也不敢怎的。
还有一次，有人对高敖曹说黄河水泛滥，民工被淹死很多，御史说：“汉人不值一个钱，随便死呗。”高敖曹一听他这么说汉人，当即拔刀就砍，管他什么御史不御史，还集合部众准备攻打御史，经多方劝解方才罢了，牛人。
还有一次，高敖曹去见高欢，看门人看他是个汉人，就说“你给我候着”，多倒霉啊，又是个狗眼看人低的，结果高敖曹说我偏不！说完弯弓一箭，射死看门的，大摇大摆走进去了。高欢知道后也不敢怎样。
高欢对军队讲话时都用鲜卑语，唯独对高敖曹的队伍在场时，改用汉语。
牛人啊。
死得也很牛，他被人砍头时还说呢“来，与汝开国公！”