段祺瑞幼年就读私塾，十七岁时因祖父、父亲相继去世，家道中落，被迫离乡投军。塾师见他欠下学费、膳费，便扣下了他的一块旧端砚和一张书桌作为补偿。
后来塾师穷困潦倒，听说段祺瑞在北京发迹，便想去北京投奔段祺瑞。塾师也害怕这位过去的学生不认自己，甚至当面对他进行羞辱或报复，只是实在穷的没法子，才硬着头皮，抱着段祺瑞的那块端砚来到了北京。
不料段祺瑞一见塾师非常高兴，不仅仍像小时候那样恭恭敬敬地尊称对方为老师，还向老师问师母健康。塾师一边回答，一边从包裹里慢慢地取出那方端砚，嗫嚅着说：“你从前那方砚台保存在我家，现送来还你。”话说完，脸上已红得发紫。
段祺瑞看到端砚更加喜出望外，连声说：“好极了！好极了！这一方端砚是我家祖传之物，老师为我保存至今，幸未失去，我很感激！”
段祺瑞马上请老师将行李搬到他家，以后一日三餐，殷勤备至。塾师见袁府来来往往的都是贵客要人，自己只是个乡下塾师，不好再开口跟段祺瑞要事情做，于是过了几天便告辞回乡了。
等塾师回到家，原先家里的几间破房早已修葺一新，不用说，这当然是段祺瑞为他的老师修的。
段祺瑞待师如此，对昔日的同学好友也是这样。他最早读私塾的时候，私塾里有二十多个学生，那时段祺瑞任军中要职的祖父还在，但他从不在同学面前摆官少爷的架子，因此和同学们相处很好。
在所有同学中，与段祺瑞交情最好的是申孟达，两人情同兄弟，往来甚密。后来父亲调防，段祺瑞随父而去，他们才渐渐断了音信。
许多年过去，申孟达在报纸上看到北京有一个大官叫段祺瑞，便疑心是当年的同窗好友。起初申孟达还不太敢去北京，怕有冒认官亲之罪，也有人劝他说，就算真是那个段祺瑞，那样的大人物，还能认你这样的小民吗？
就在申孟达迟疑不决之时，他的外甥来看他。外甥是个学生，颇有见识，认为不妨到京城一试，纵然认错了人也不该什么罪，并且自愿陪同舅舅赴京。
申孟达被说动了，当下便整理行装，在其长子及外甥的陪同下前往北京。在北京附近的一家小客栈里入住后，申孟达抱着试试看的想法，给段祺瑞寄了一封信。
让申孟达万万没有想到的是，段祺瑞一收到信件，立即就派人送来两百块银元，给申孟达做剃头洗澡换衣服之用。三天后，段祺瑞又亲自来接，当天，有一二十辆小汽车停在小客栈门前的路上，把附近居民和路人都给惊呆了。
段祺瑞把申孟达接到府中，并设宴洗尘，亲自相陪。因为公事繁忙，段祺瑞不能一直陪同，就派一名副官领着游览北京所有名胜古迹，他还交给申孟达一张菜单，让申孟达自己按照菜单点喜欢吃的菜肴。
两个多月后，申孟达回乡，临别时段祺瑞又赠送了许多钱和一张自己身穿官服的全身照片。
段祺瑞的这些言行绝非沽名钓誉，可以说，遵师重道、不忘故交始终是他人生价值观中极其重要的一个部分。正因如此，不管袁氏父子在权力斗争和复辟帝制时期如何压制、迫害他，也不管双方的政治观点存在多么严重的分歧，段祺瑞始终坚持“不用兵而是用口”，不肯打破他自己的道义观念去公开反袁。
他就任总理后，南方提出要“惩治帝制祸首十三人”。“帝制祸首十三人”主要包括杨度、梁士诒、张镇芳、段芝贵等，多为袁世凯政府或幕府成员，段祺瑞与他们的私人关系较为密切，而且段祺瑞虽然反对他们在帝制时期的做法，但又对这些人在袁世凯失势后未对故主反戈一击表示肯定。
段祺瑞认为“十三人”都可以赦免，他不能饶恕的是陈宧。陈宧在帝制活动中出力不小，不过这并不是段祺瑞反感陈宧的原因，他所深恶痛绝的，恰恰是陈宧尔后宣布独立的举动。
倒不是说陈宧不能改变原先的政治立场反对帝制，但在段祺瑞看来，作为袁世凯曾经座下的第一宠臣，陈宧在公开场合反对帝制可以，却不能因为个人利益得失而忘恩负义，在私情上背叛袁世凯，乃至于给故主的心脏上插致命一刀。
让段祺瑞最无法容忍的，是陈宧不仅在宣布独立的通电中揭发袁世凯，并且还表示“与袁氏个人断绝关系”。他认为陈宧朝三暮四，政治道德败坏，所以视之为北洋叛徒，必欲除之而后快。南方列了十三人作为帝制祸首，在段祺瑞的祸首名单中却只有一个，那就是陈宧。后来因为黎元洪竭力相保，段祺瑞不能不给面子，最后做为交换，黎元洪同意将段芝贵置于祸首之外，段祺瑞才答应不再追究陈宧。