不久一个令人高兴的机会出现，让马基雅维里能够实施他的计划。他不失时机地抓住了这个机会。一般说来，除非有必要，他并不早起。和提莫提欧神甫谈过话的第二天早晨，他翻身下床然后开始穿衣服时，已经是日上三竿了。他走进厨房，用了塞拉菲娜给他预备的简单的早餐，然后就走进了院子，从井里打了一些水上来。哆嗦着把手和脸洗了一下。然后他上楼去取一些他所需要的文件。他打开窗户，准备看一下天气，忽然看到尼娜，那个女仆，带了一张椅子和一只搁脚板凳上了巴托罗缪家的屋顶。这些天以来天气一直是阴沉沉的，间歇还会有阵雨。但是这天早晨万里无云，阳光灿烂。他猜想尼娜这些举动意味着什么。不一会儿奥莱莉娅也上了屋顶，身上裹了一件绗缝被，手里拿着一顶硕大的草帽。马基雅维里猜对了，奥莱莉娅是要趁着天好，晒干她刚刚洗好的头发。她坐在椅子上，女仆将她的长发穿过这顶只有硕大边檐，但是没有顶的帽子，将草帽安放在奥莱莉娅的头上，然后将头发散在草帽的边檐上，这样阳光就可以晒到这些头发上面了，而刚刚染上的金色也就更加明艳。
马基雅维里改变了计划。他决定将文件的阅读推迟到一个更好的时候。他取了自己的鲁特琴，上楼走进了塞拉菲娜房子二层楼俯临庭院的走廊。当他走上去的时候，女仆已经忙活自己的事去了，奥莱莉娅一个人在屋顶上。草帽巨大的边檐挡住了她的视线，以至于她完全没有看到马基雅维里。另一方面，奥莱莉娅也确实专注于让自己的头发能够好好地晾晒一下，也没顾得上想其他的事。但是当她听到他开始歌唱的时候，吃惊之下，她抬起帽檐，视线穿过两座紧挨着的房子之间那十分有限的空间，向马基雅维里这里望来。还没等马基雅维里和她目光对接，她立刻就低下了头。马基雅维里好像是在自娱自乐一样地唱着一首爱情歌曲。按照当时的风尚，歌曲的主题是丘比特和他的爱情之箭，他那些被所爱的女郎的眼神所带来的残酷的伤口；以及那些他如果可以不去想念心上人时他内心的快乐。马基雅维里把奥莱莉娅搞得进退两难。因为害羞她也许希望能够赶快离开，但是她又确实需要太阳光把她头发新染的色染牢固。马基雅维里觉得，一个女人是不会为了美德而牺牲自己的容貌的，如果在这之前奥莱莉娅还不敢太肯定马基雅维里对她的感觉的话，现在应该是毫无疑问了，但是马基雅维里觉得这种机会也许不会再次出现，所以他想再努把力，使奥莱莉娅能够明确无误地感受到。他曾经谱写过一首献给一位叫费尼切的女人的小夜曲，开头是这样的：“你好，姑娘，你超凡脱俗。”然后歌词开始叙述她是一个如何如何罕见的美人，有着万般可爱的美丽灵魂，在这里，把歌词中的“哦，只有费尼切”改成“哦，只有奥莱莉娅”非常容易，而且一点也不破坏韵律。拨弄着鲁特琴的琴弦，他用一种叙唱调的方式念出这些词句，调子里不乏某种柔美的意味。奥莱莉娅静静地坐着，她的脸隐藏在草帽底下，但是马基雅维里有一种感觉，觉得她正在专心致志地听。这正是他所要的。不过他刚刚唱完两段，奥莱莉娅摇了一下她随身带来的小铃铛，叫来了她的女仆。尼娜上来后，奥莱莉娅和她说了几句话，然后站起身来。尼娜随后搬起奥莱莉娅坐过的椅子，挪到了屋顶的另外一个地方。奥莱莉娅走了过去，坐了下来。两女人开始说起话来。马基雅维里猜想奥莱莉娅是想把尼娜留在身边，直到走开为止。他也没有什么不满意的。他下了楼，回到了自己的房间，从他那锁着文件的箱子中取出文件，不一会他就全神贯注地撰写起给执政团的报告了。
到目前为止结果还不错。