1932年1月28日晚，日军突然向闸北的国民党第十九路军发起了攻击，随后又进攻江湾和吴淞，“一·二八”事变爆发。十九路军在军长蔡廷锴、总指挥蒋光鼐的率领下，奋起抵抗。2月14日，蒋介石命令由前首都警卫军87、88师和教导总队组成第五军，以张治中为军长增援十九路军参战。
十九路军和第五军并肩作战，取得了诸如“庙行大捷”等胜利，给予日军一定打击。但3月1日，日军援军在我军防备薄弱的浏河一带登陆，形势逆转，我军被迫撤退到第二线防守。3月3日，日军在英、美、法等国“调停”下，宣布停战。
十九路军抗战背后的支持者
在35天的血战中，除了前线奋战的将士，在后方还有一个人，在默默地支持抗战，他就是著名的黑帮大佬杜月笙。
“一二八”抗战期间，杜月笙和著名报人《申报》总经理史量才等人组织了上海市民地方维持会，杜任副会长，办公地点就设在杜月笙开设的赌场里。他在学生界和文艺界组织起战地服务团，又在工商界带头募捐，并亲自在战火中驱车到十九路军军部，送去大量罐头食品和生活用品。
蔡廷锴曾动情地说：“35天血战，十九路军永远不会忘记一个人，这就是杜月笙先生。”上海市民地方维持会在战争期间共募集了93万元捐款，不仅为前线军队提供了大量物资，还开办了65个收容所，收容了3万多难民。
黑帮大佬当上红会会长
杜月笙与史量才领导的救护捐济活动违背了蒋介石的主张，双方产生剧烈矛盾，1934年11月13日，时任中国红十字会副会长史量才被军统特务组织暗杀。当月22日，杜月笙就被补推接替他的岗位，成为第八届中国红十字会总会副会长，在仅有的两名副会长中位列第一，一当就是15年。时任会长为王正廷，蒋介石任名誉会长。
黑帮头子当上红十字会副会长，放眼全球大概也算是绝无仅有了。1947年，杜月笙亲自审定自己的履历表，“职务”一栏上共开列了38个头衔，第三个便是“中华民国红十字会总会副会长”，可见对其之看重。