一九四九年，杜月笙离开上海到香港，就是不跟蒋介石去台湾，有几个关键的原因。
第一、“红帖子”不见了
杜月笙的长孙杜顺安说，蒋介石早年尚未发迹时，曾经到上海由旁人引荐见过杜月笙，并且递过“红帖子”。“递红帖子”就是投门生帖子，要在帮内施行摆香堂的仪式。蒋介石曾经拜在杜月笙门下，成为其门生。论年纪，蒋介石还大杜月笙一岁，但杜月笙早在二十三岁就已经是青帮重要头领。
杜顺安的父亲，即杜月笙的长子杜维藩曾亲口跟他说：“我们家有蒋介石的红帖子。”所谓“红帖子”，就是一张上面写着投入门生的姓名、父母亲的名字和本人生辰八字的红纸，帖子上并以毛笔正楷工整写着：“弟子某某某认某某人为师”。父亲告诉杜顺安，蒋介石递的“红帖子”上，名字清清楚楚写着“蒋志清”三个字，蒋志清是蒋介石上学以后用的名字。
抗战时，杜月笙离开上海，把这纸蒋介石以蒋志清之名写的“红帖子”留在家里的一个保险箱里，由一位账房负责保管。等到抗战胜利回上海打开一看，才发觉什么都没有短少，唯独那张“红帖子”不见了，这件事确实离奇诡异。
杜月笙杜顺安推测，帖子应该是蒋介石派人拿走的，他说：“本来，我祖父的意思是想藉一个适当的时机，把这份蒋志清过去递给他的‘红帖子’，原封不动归还给蒋先生的，谁料到竟会不翼而飞呢？”
杜月笙不去台湾的第二个原因，是和复员后的一些事情有关。
胜利后，他满心以为即使不能当上市长，至少也可当个议长吧，结果没想到什么官衔也没有，到头来成了一场空。
杜顺安说：“祖父心里很清楚，自己胸无点墨，大字不识几个，蒋介石怎么可能要他当议长、市长。蒋介石要他做国大代表，祖父也觉得自己不识字，不宜当国大代表，要我母亲当国大代表，母亲不愿意做官，最后祖父只好要万墨林担任国大代表。”
上海打老虎是祖父对蒋介石失望的另一个导火线。
蒋经国上海打老虎时抓了杜月笙的三子杜维屏，虽然有许多人在杜月笙面前献策，也有不少人自告奋勇，自称我认识谁谁谁，打一通电话，就释放了，但杜月笙心里很清楚这来龙去脉，坚信杜维屏没有犯错。杜月笙起先一句话都不吭，最后在议论纷纷之下开口了，他说，关于杜维屏的事，谁都不许讲一句话，不准任何人去讲情，静待蒋经国的调查。结果，关了三天，杜维屏被无罪开释。杜顺安说，这也是父亲亲口告诉他的。
还有一说，说杜月笙因为鸦片瘾头很重，所以国民党当局不让他去台湾，“这是不准确的讲法。”杜顺安说，“祖父虽然抽大烟，但是他是可抽可不抽，不是非抽不可，因为他没抽上瘾。倒是我第五个祖母孟小冬，抽鸦片抽得厉害，她上了瘾，她到台湾之后，鸦片照抽不误，私底下抽，国民党当局睁一只眼闭一只眼。”
“因此，总的说来，祖父不愿意去台湾，就是三件事。其一是‘红帖子’不见了，祖父不开心，心想你蒋介石当了总统了，在礼貌上我本来就是要还你的，但是为什么别的东西不丢，偏偏这张‘红帖子’不见了？启人疑窦。其二，是蒋经国把我三叔叔杜维屏关进去了，让我祖父非常生气。其三，就是为了上海市长、议长的事情。蒋先生连荐举议长、市长表面上的客气都没有。你蒋先生总要来跟祖父客气一下吧，过来邀请我杜某人，好歹表面上做个样子，给祖父一个面子也行，可是竟然连请都没有来请过，连面子上最容易的动作都不作，这摆明了是昭告天下，新政府不需要杜月笙这种本地势力介入，非但如此，新政府还怕我们兴风作浪，要想铲除我们这批人。”杜顺安说：“所以祖父有这么一句话：我们是夜壶，蒋介石把我们用完了，眼看没有利用价值了，就往旁边一甩，再也用不着你们这些夜壶了。”
杜月笙与孟小冬不过，杜月笙在过世之前交代他的两个太太和杜维藩等，待他过世之后，就去台湾，因为他在台湾还有一些人脉关系可以帮忙，而且台湾也比香港安全。因之，杜月笙过世之后，杜家就举家搬到台湾去了。
杜顺安说，在台湾，某日，他们去台北市长安东路一家广东烧腊餐厅吃饭，刚好蒋经国也在那家餐厅里用膳，蒋经国马上走了过来，和杜维藩握手致意，并坐在他身边以上海话说：“上海的事情，我感到抱歉！”蒋经国这句抱歉，一笔勾销了过往仇隙，过去的恩恩怨怨，俱往矣！