2003年，在老苗刚入职时，解决用户之间的信任问题是淘宝网面对的第一个难题。
在淘宝网创办之初，团队充满了灵动和率性，大家拼劲儿十足，整个网站也很活跃，有很多用户在论坛上发帖，用户咨询业务也很热情，但就是没有交易，这当中有一个重要的问题，即买卖双方之间缺乏信任。
在中国人传统的商业思维中，“一手交钱，一手交货”是天经地义的事情，而在网上交易中，这种传统的交易模式遇到了难题。卖家担心货发出去了而没收到钱，买家担心钱付出去了而没收到货。用户对于全程线上交易这种模式很谨慎，而当时也确实出现了一些骗子收了钱不发货并逃之夭夭的现象。
受此影响，淘宝网早期的很多交易是在同城进行的。比如，杭州的买家在网上拍下了同城卖家的货，之后双方约定线下见面成交，这时沿用的依然是“一手交钱，一手交货”的传统交易模式。为了降低用户上当受骗的风险，淘宝网当时也鼓励这种“线上下单，线下成交”的方式，但这种交易方式的局限性很大。比如，一个广州的买家和一个杭州的卖家之间很难实现交易。
因此，淘宝网若想进一步发展，就必须先在买家和卖家之间建立互相信任的关系。
淘宝网的负责人孙彤宇看在眼里，急在心里。为了想办法解决问题，他看了很多关于网上安全支付方面的资料，还让团队不断地收集信息，了解国外同行PayPal的支付方式，但发现这并不能解决问题。他也曾想到模仿腾讯Q币搞出一个淘宝币，后来发现也不行。[7]
用孙彤宇的话说：“越想越复杂，越想越钻进了牛角尖儿。”
一次，孙彤宇在逛淘宝网论坛时发现，不仅淘宝网团队为此头疼，淘宝社区中的买家和卖家也在讨论这个问题，他就主动发帖和这些用户讨论。一来二去，他的思路越来越清晰。孙彤宇想，既然用户最关心的是钱，那么只要保证资金安全，用户就敢用淘宝网了。因此，如果能在淘宝网推出一种基于担保交易的支付工具，问题就解决了。
所谓“担保交易”，是指买家在下订单之后，将钱先打入一个由银行托管的第三方账户（淘宝网在银行的对公账户），淘宝网收到买家的付款信息后，通知卖家发货，在买家收到货物并确认货物与描述相符时，淘宝网才会将钱打给卖家。
其实，这种担保交易的模式曾在阿里巴巴B2B的交易中尝试过，但企业和企业之间的交易远比个人之间的交易复杂得多，付款方式和物流方式均有明显的不同，所以这种模式在B2B的交易中并没有得到推广，但是淘宝网的创业团队觉得这种交易模式在C2C的交易上可能会有用武之地。
在人类发展的历史上，建立信任关系一直是一件重要的事情，因为它关乎贸易的开展和人类的协作。以色列学者尤瓦尔·赫拉利在其畅销书《人类简史》中写道：“如果没有信任，就不可能有贸易，而要相信陌生人又是件很困难的事情。今天之所以有全球贸易网络，正是因为我们相信一些虚拟实体，例如美元、联邦储备银行，还有企业的商标。而在部落社会里，如果两个陌生人想要交易，往往得先借助共同的神明、传说中的祖先或图腾动物建立信任。”[8]
淘宝网的这些年轻人无意间的探索，触碰到了金融的本质。金融的基础是交易，交易的本质就是信任机制，担保交易正好提供了这样一种信任机制。有了信任，陌生人之间才可以做买卖，商业的行为才会突破地域的限制，其作用不容小觑。很多国家的电商之所以发展不起来，就是因为缺少创新机制。直到今天，淘宝网依然维持着担保支付的交易模式，它已经成为淘宝网安身立命的基础，没有人敢想象缺少了担保交易的淘宝网会是什么样的。
从产品角度看，担保交易不是一个重大的创新，只是一个交易流程的改变，但有时突破性的创新就是从不起眼儿的小创意开始的，这个微小的改变开辟了中国电子商务的新时代，成为支付宝创业的起点。
正如哈佛商学院欧内斯特·L.阿巴克尔工商管理教席教授罗莎贝斯·莫斯·坎特所说：“有些公司在创新时采取了错误的策略，认为只有新产品才算创新，没有把新服务和流程改进当作创新，拒绝那些乍看上去并不起眼儿的机会。但实际上，很多小创新会给公司带来巨额利润和实质性的改变。”
当时，孙彤宇等人为这个点子绞尽脑汁，淘宝网团队还采纳了论坛上用户的意见。担保交易的创新就是淘宝网所有人集思广益的成果。孙彤宇回忆说：“支付宝是大家讨论出来的，而不是某个人的灵感。”
后来，淘宝团队把这个基于担保支付的服务取名为“支付宝”。说到这里，有必要提及“支付宝”这个名字的来历。淘宝团队的阿珂（花名）最早想到“支付宝”这个名字，[9]当时她的这个提议获得了团队成员的一致肯定。有意思的是，阿珂是个取名达人，淘宝网的名字也是她取的。那时知道支付宝的用户还很少，客服接到用户电话时，常有人把“支付宝”听成“吃不饱”，把“阿里巴巴支付宝”听成“阿里爸爸吃不饱”。
当担保交易的流程设计好之后，所有人都在静待第一笔交易的产生。