在学生会中谋职
大三的时候，希拉里准备竞选学校的学生会主席。此时的她，已经有了丰富的竞选经验，表现得像个老手。她花了三个星期的时间去各个宿舍宣传，告诉所有的同学，她将如何使大家的大学生活过得更有乐趣，更有意义，并将曾经与学校谈判，让学校取消不合理的规定的事情作为例子。
此时的希拉里才刚刚21岁，却知道如何取悦所有的同学。她总是能够找到自己与同学之间的共同利益，站在多数同学的立场上去考虑问题。比如，很多同学不喜欢在吃饭前祷告，那希拉里就会在竞选中呼吁废除它们；如果严格的课程安排令学生们不厌其烦，她就会去请求校领导们进行调整，而且她的理由相当充分——这会令学生们的选择权和学习的灵活性受到限制。
在竞选学生会主席的过程中，希拉里与另外两个竞争对手之间进行了长达一个小时的激烈辩论。双方你来我往，互有攻守。然而，需要注意的是，尽管辩论很激烈，却并没有谈到任何确定性的内容。
关于当时的竞选情况，《韦尔斯利新闻报》是这样报道的：
他们每个人都充满自信，认为自己是独一无二的人选，认为学生在社会事务上应该拥有最大的权限，在对学校的相关管理规章制度方面应该起到更大的作用。但是，因为社会阅历浅，实践水平低，在如何具体推动权力机构的改变以实现目标这一问题上，他们三人都表达得含糊不清。
结果也令希拉里比较满意，她成功地击败了另外两位候选人，当选学生会主席。这时的希拉里，异常兴奋，因为她觉得自己为拉票付出的努力得到了回报。多年后，即使克林顿已经当选了美国总统，希拉里荣升为美国第一夫人，这时的喜悦依旧无法像当年当选学生会主席的兴奋来得愉悦。报道中提到的“含糊其辞的策略”，却在20多年后，帮助希拉里当选为美国参议员。
严重的绝食事件
希拉里当选韦尔斯利学院学生会主席的那年，反战运动在美国达到了高潮。原本用来保护战后西方民主和美国理想主义的铜墙铁壁似乎被撕开了一道口子，此后的局势如洪水决堤，猛兽出笼，处于失控局面。跟美国当时所有的高等学府及其学生一样，希拉里以及韦尔斯利学院不可避免地感受到了这股力量的强烈震荡。
韦尔斯利学院方圆100英里的范围内，聚集了上万名青年激进学生。而在韦尔斯利学院内，很多学生扬言，如果校方不对他们的要求作出让步，他们将通过绝食来抗议。这是韦尔斯利学院建校以来，发生的最严重的校园事件。这也是在希拉里担任学生会主席的任期内最严重的一件事。这一绝食事件，对希拉里，对韦尔斯利学院都是非常大的一个考验。而后，希拉里提出了一个解决方案。最终，作为镇上最重要、最有影响力的学院，院方的相关领导人给地方政府的领导人施加压力，要求他们提高和改善黑人的住房条件和就业机会。同时，院方也开始扩大招收其他种族的教工和学生。
后来，在希拉里的领导和协调下，绝食事件处于了可控制的范围内。希拉里带领韦尔斯利学院的学生们，以非常自律的手段来表达抗议和不满。这一路线的方针完全符合马丁·路德·金倡导的非暴力和严格自律传统的表达抗议和抵制的手段。
最终，反战运动取得了很大的成绩，总统林登·约翰逊迫于压力，宣布不再争取总统连任。
然后，接下来的一件事情，令希拉里失去了冷静。4月4日，马丁·路德·金在孟菲斯汽车旅馆遇刺身亡，当时仅39岁。听到这个消息的希拉里难以控制自己的愤怒和悲伤，她冲进宿舍，将书包用力砸向墙壁，大喊大叫，“我无法接受，我接受不了这样的事情！我引以为傲的国家怎么会发生这样的事情？”一连几天，愤怒的火焰燃遍华盛顿的大片地区，并波及其他城市。
很快，欧洲的许多城市同样挤满了激进的学生。他们放下学业走上街头，不惜同警察发生冲突，强烈要求美国结束越南战争，同时要求当局认可学生的权力。在此之前，学生的权力从未得到过认可。
不可否认，马丁·路德·金被刺杀事件对希拉里的触动太大了。在希拉里心中，他一直是正义和自由的化身。她大哭不止，很久都难以忘记那种痛彻心扉的感觉。
马丁·路德·金被刺杀事件逐渐平静下来。这时，暑假也到了，希拉里决定回到家乡帕克里奇去度假。
6月份，当希拉里刚刚回到家中，她又得知了一件可怕的事情。她的母亲在半夜走进她的房间，把她叫醒，并告诉她，即将获得总统提名的肯尼迪在洛杉矶被暗杀。对这件事，希拉里同样感到伤心，却又无能为力，只能为他们祷告，并对美国的未来充满了担忧。同时，她更加明白政治的残酷性。
担任志愿者
希拉里所参与的政治活动并不仅仅局限在韦尔斯利学院里，而是深入到社会上，作为志愿者参与竞选活动。
1968年1月底，越南发动了规模空前的“春节攻势”，美军遭受了很大的伤亡。“春节攻势”的惨烈状况经美国媒体报道后，在美国公众中造成了震惊，学生们对越战正义性和道德性之间的争论越来越少。
针对这一切，希拉里心中很清楚，战争的结束依然遥遥无期。在政治思想上，她开始放弃协调自己在越战中的矛盾心态，转而支持戈德华特竞选总统，同时指出明尼苏达州参议员尤金·麦卡锡取代约翰逊成为民主党总统候选人。周末的时候，她组织了一群韦尔斯利学院的女生一起开车到新罕布什尔州去做志愿者，在该州帮助尤金·麦卡锡拉票，并成为竞选指挥部中的一员。在3月份的初选中，尤金·麦卡锡得到了42%的选票，初步赢得了胜利。
作为感谢，尤金·麦卡锡亲自到竞选指挥部中感谢学生志愿者，希拉里见到了他，对政治的狂热因此进一步升温。
颇具有讽刺意味的是，在之前的时间，希拉里还曾作为13名被选取的学生之一，参加了1968年夏季韦尔斯利学院华盛顿实习项目，并且是作为共和党的拥护者，被派往共和党在国会组织机构的实习。当希拉里到达华盛顿的时候，希拉里却属于“心在曹营心在汉”，对共和党的拥护之情早已荡然无存。
在接下来的实习时间内，希拉里的主要工作是接电话，并整理电话记录，同时，她也小心翼翼地不让别人知道自己与民主党的联系。尽管心中颇为矛盾，但她早已习惯这样的状态，并从容地应对这些工作。
此时是美国历史上意见分歧最严重、局势最不稳定的时期。在实习的过程中，希拉里借助实习的优势，学到了很多。最重要的是，她通过亲身体验，初步了解了华盛顿的行为方式。
希拉里的实习期限是两个月。在实习期临近结束的时候，她作为志愿者参加了迈阿密共和党大会。这一行为的目的是支持纳尔逊·洛克菲勒，他们要面对的直接对手是理查德·尼克松，阻止他获得总统候选人提名。而最终的结果是纳尔逊·洛克菲勒被击败，尼克松获得了共和党的党内提名，党内的保守派势力开始占上风。希拉里对共和党更加绝望了，她彻底地离开了这个阵营。
很多时候，希拉里都是矛盾的。在参与共和党政治活动的时候，心中却牵挂着民主党。这是一个值得注意的现象。
难以置信的恐怖场景
从迈阿密回去之后，民主党全国大会即将在芝加哥举行，希拉里决定去看看。由于父亲是共和党的狂热分子以及鄙视民主党的关系，希拉里决定瞒着家人，去往芝加哥。
在当时，由于罗伯特·肯尼迪的身亡，尤金·麦卡锡成为与休伯特·汉弗莱竞争总统候选人提名的唯一对手。不出意外的话，休伯特·汉弗莱应该是稳操胜券。然后，成千上万的反战游行示威者不断冲击大会，其中有阿比·霍夫曼领导的雅皮党，他们的目的就是打断大会进程。
雅皮党是60年代反战运动中最敢玩最会玩的左翼激进社团，创始人是阿比·霍夫曼。要了解雅皮党，可以看一下后来审判阿比·霍夫曼的庭审片段，罪名就是在1968年的民主党全国大会上阴谋煽动骚乱事件。
律师：请向法庭陈述一下你的身份。
阿比·霍夫曼：我叫阿比。我是个美国孤儿。
律师：你住在什么地方？
阿比·霍夫曼：我住在伍德斯托克王国。
律师：能告诉法庭和陪审团它在什么地方吗？
阿比·霍夫曼：是的，它是那些疏离的年轻人的国家。我们在脑海中将它携带，就和那些苏族印第安人将自己的苏族王国带在身边一样。那是一个人们献身于合作而不是竞争的王国，在那里，人们不靠财产和金钱交易，大家的交往建立在完全不同的基础上。那是一个献身于……
法官：就说它在什么地方吧，在什么地方？
阿比·霍夫曼：它在我的心里，在我的兄弟姐妹心里。它并不是由财产或物质构成的，而是由思想和价值……
法官：不，我们想知道的是居住地，如果你有的话。做生意的地方，如果你有生意可做的话。不要给我们谈哲学和印第安人，先生，就说你住在哪儿。现在，你说是在伍德斯托克，在哪个州？
阿比·霍夫曼：在我们的心境，在我和我的兄弟姐妹的心境之州。
阿比·霍夫曼带领雅皮党成员在1968年美国民主党全国大会上成功推出自己的总统候选人——一只名叫“不死飞猪皮伽索斯”的猪，他们的竞选口号是——“他们推选吃人的总统，我们推选被人吃的总统”。
阿比·霍夫曼和他的雅皮党这种街头政治讽刺剧式的战斗方式，影响了很多人。他很聪明，也很有智慧，他认为当时的美国社会，需要进行一次根本的变革，一次灵魂深处的革命。
在希拉里到达芝加哥之后，看到了她生平从未见过的场景，而这些场景影响了她的一生。
在民主党大会正式召开之前，游行示威的主力军雅皮党与警察之间爆发了激烈的冲突。芝加哥警察对游行示威的年轻人拳打脚踢，很多与他们年纪相仿的年轻人当场丧命，空气中到处都是催泪瓦斯的味道。原来，这一切的始作俑者是时任芝加哥市长的理查德·戴利。他亲自下令，可以攻击并逮捕游行示威者。
芝加哥警察得到了市长的命令之后，率先向示威者投掷了催泪瓦斯。这一举动不仅没有驱散示威者，反而彻底激怒了示威者，示威者开始制造纵火和暴乱。警察为控制局势，开始用警棍袭击示威者。最终，场面完全失控，到处是鲜血、绷带、火焰和催泪瓦斯。很多的年轻人在暴乱中流血受伤、死亡。整个美国的注意力一下子集中在芝加哥。
那些恐怖的场景都在希拉里的眼前发生，她难以置信，她甚至联想起了电视上越战的惨烈画面。
“原来我们的政府竟然可以对人民下如此毒手。”希拉里如此说道。