选择耶鲁大学
四年的大学生活即将走到尽头，希拉里又面临新的抉择，她要选择一所适合自己继续深造的大学。
几乎是毫不迟疑，她将目标定格在哈佛法学院和耶鲁法学院之间。之所以选择法学院，是因为在她看来，律师改变世界的能力最大。而之所以选择哈佛和耶鲁，是因为这两所学校在美国的政治竞争中表现得最为出类拔萃——在此之前，美国历史上的总统，毕业于哈佛和耶鲁大学的占据三分之一。
两所学校之所以这样，有以下几个方面的原因：
首先，哈佛大学和耶鲁大学拥有卓越的威望。能够成为总统候选人，不可或缺的条件就是能力、财力和人气。能够拥有一所威望极高的大学的金字招牌，这是得到选民信任和凝聚人气所不可或缺的要素。
其次，两所高校具有无与伦比的人脉。在社会活动的各个方面，哈佛和耶鲁两所名校都贡献了不计其数的杰出人才。据统计，两个学校都有超过300年以上的历史，从两所学校毕业的学生，会定期不定期地参加各种活动等，仅凭校友捐赠资产一项数据，就足以说明这两个学校培养的成功人才是如何了得，这为其人脉的累积奠定了其他学校难以匹敌的基础。
再者，两所学校具有最响亮的招牌以及高水准的教育质量。作为哈佛和耶鲁大学毕业的高才生，都拥有超凡的表达和说服能力，而这些是总统候选人最有力的资本。
要想在激烈的总统竞选中过五关斩六将并最终夺魁，顶级名校的背景所发挥的功效是不可低估的。凭借这种得天独厚的条件而成功的人，反过来又会增添其母校的光彩。如此良性循环，这就是哈佛和耶鲁被誉为美国总统摇篮的秘诀。
凭借着自身实力，没过多久，希拉里就得到了哈佛大学和耶鲁大学的录取通知书。和从梅因南区中学升入大学要作出选择一样，希拉里再一次走到了命运的分岔路口。
站在人生的岔路口，她没有像当初凭借一本薄薄的宣传册就选择韦尔斯利学院那样，而是到哈佛大学法学院去实地考察一番。经过考察，她最终坚定地选择了耶鲁大学法学院。当时，希拉里经过韦尔斯利学院一位老师的介绍，认识了一位著名的哈佛教授。在作了简短的自我介绍后，这位教授对希拉里并没有表现出多少兴趣，而是平淡地对她说：“好吧！首先，我们并没有什么势均力敌的竞争对手；其次，我们这里并不需要更多的女学生。”
这位教授的态度，让哈佛大学失去了一位足以载入美国史册的大人物。1969年秋天，希拉里来到了耶鲁法学院。
毕业典礼上发言
和其他学院一样，韦尔斯利学院的毕业典礼也从来没有学生代表发言的传统。然而，在1969年，在美国各地的大学中，由于学生权利意识的觉醒，很多学生都要求能在毕业典礼上听到他们自己的呼声，否则就联合抵制。
作为学生会的主席，希拉里和许多有影响力的同学也决定争取这一权利，要求韦尔斯利的校长允许学生代表在毕业典礼上发言。
在这一问题上，韦尔斯利学院的校长玛格丽特并没有答应，而是否决了这一提议。希拉里和同学们对这个决定很不满。她们表示，如果学校不改变主意，她们就会另外组织一个毕业典礼。
作为校长的玛格丽特感受到了学生的这种势不可挡的强烈愿望。于是，她放下疑虑，点头同意了学生们的要求。很快，希拉里被作为学生代表的人选在毕业典礼上发言。玛格丽特对希拉里的印象一直很不错，在她看来，希拉里的发言应该是程式化的，不会引起争议。
对于在毕业典礼上的发言，希拉里一直没有考虑好应该说什么。毕竟，四年的大学生活，视野和知识面都拓宽了很多，至于什么样的内容会适合在毕业典礼的场合上，她也没有清晰的思路。
为此，希拉里在毕业典礼举行之前，针对发言内容征求过很多同学的意见，同学们都提出了建议，针对这些建议，希拉里也认真地做了记录。
1969年5月的最后一天，韦尔斯利学院第91届毕业典礼举行了。毕业典礼安排在学校礼堂和图书馆之间的一块草坪上，布置得隆重又欢腾、庄严又温馨，所有的学生、老师、行政人员和家长都聚集在一起，包括希拉里的父亲休·罗德姆，多萝西因为身体原因未能参加。
在典礼开始之前，校长问希拉里一会儿会讲些什么，希拉里若有所思地说：“还在考虑！”
韦尔斯利学院的毕业典礼邀请了马萨诸塞州参议员爱德华·布鲁克作为发言人。他是一位共和党人，还是当时参议院中唯一的一名黑人参议员。
在演讲中，爱德华·布鲁克除了用一些官方的语言寒暄外，还说出了一些政策性的东西，比如为尼克松的政策作了辩护。
“爱德华·布鲁克的行为让我既失望又愤怒，他似乎认为台下的400名女学生不会对他的话质疑，不过事实却并非如此。”希拉里说道。
正是爱德华·布鲁克的发言，让希拉里在临近登场时，完成了自己的演讲内容。
在学生们的掌声中，希拉里走上演讲台。不过，她没有按部就班拿出准备好的发言稿，而是做了一场即兴演讲。在演讲中，希拉里这样说道：
今天，我代表400名毕业生在这里发言。
在过去的很长一段时间内，我们这一代人一直处在一个我很熟悉的、会自然做出反应的立场上。然而，我们还没有获得权力，也没有担任领导岗位，但我们的确肩负着责无旁贷的任务：批评、建设、抗议。我们可以感同身受很多东西，我们也极富同情心，但我们感觉到，领袖们一直把政治作为一门权术，而且他们耍这种把戏已经有太长时间了！现在的任务，是需要运用政治将看似不可能的事情变为可能。
在接下来的演讲中，希拉里谈到了许多让学生们感到兴奋的话题，比如官员和政府机构的公信力问题，毕业生踏入社会将要遇到的挑战等问题。希拉里的思路很清晰，她的演讲代表了那一代人的思想和困惑。
就是这样的演讲，让希拉里赢得了同学们由衷的掌声，也吸引了媒体的关注。她的演讲内容和照片被登在时代集团的招牌刊物《生活》杂志上，还有芝加哥的一家电视台对她进行了采访，并认为希拉里是美国三位最出色、最有才华的学生激进分子之一。
只是，希拉里的演讲让校长玛格丽特很不满意，毕竟爱德华·布鲁克是她邀请来的贵宾，希拉里不留情面地反驳他，是很失礼的举动。同样，作为共和党忠诚拥护者的父亲休·罗德姆同样很不自在，在毕业典礼结束后，他默默地离开了。