“得饶人处且饶人”的“饶”字，今天一概解释为宽恕、容忍，能够宽恕、容忍对方的地方不要死揪住不放，要留有余地，事情不要做绝。如此一来，“得饶人处且饶人”就成了一种事后行为，即事情发生之后要宽恕别人。但其实，“饶”是“让”的意思，让人在先，是事情发生之前的行为。
“得饶人处且饶人”这句俗语原来是指下围棋的让先。南宋学者姚宽所著《西溪丛语》中有“善棋道人”的条目，载之甚详：“蔡州褒信县有棋师闵秀才说：尝有道人善棋，凡对局，率饶人一先。后死于褒信，托后事于一村叟。数年后，叟为改葬，但空棺衣衾而已。道人有诗云：‘烂柯真诀妙通神，一局曾经几度春。自出洞来无敌手，得饶人处且饶人。’”
“率饶人一先”，意思是让人先走一步，当然属于事情发生之前的行为，跟今天的理解刚好相反，后来才引申出宽恕、容忍之意。
不过，“得饶人处且饶人”还有一个有趣的解释，出自陆游所著《老学庵笔记》：“绍兴末，朝士多饶州人，时人语曰：‘诸公皆不是痴汉。’又有监司发荐京官状，以关节欲与饶州人，或规其当先孤寒，监司者愤然曰：‘得饶人处且饶人。’时传以为笑。”
饶州今属江西上饶市，南宋的偏安小朝廷里多此地人，以至于荐举京官的时候，有人劝监司当先荐举孤寒之辈，同为饶州人的监司却愤怒地说道：“得饶人处且饶人。”能够用饶州人的一定要先用饶州人！此监司可谓“恶搞”的前辈，佩服！