在他人生的前18年里，哈罗德始终过着高度程式化的奋发图强的生活。早在孩提时代，他就接受严格监管、精准训练和深度辅导。他的目标早就被清晰地标明了：在各种考试中取得好成绩，在球队的首发阵容里占据一席，让大人们满意。
泰勒女士为他的生活提供了一个很有意思的建议——对宏大理论的喜爱。哈罗德发现自己非常喜欢世界史理论，尤其是那些视野宏大的理论。有时他会沉迷于各种各样的想法当中，用捕虫网敲打他才能让他清醒过来。
在迈入大学的校门后，哈罗德又有了新的发现。他可以成为一个令人感兴趣的人。大学生活可以分成截然不同的两个世界。在白天的学习世界里，学生们与成年人交流，努力为自己的简历积攒条目，博导师欢心。哈罗德在这个世界里并不杰出，他周围的同学们总是在谈论他们有多少学习任务要完成。
然而，在夜生活世界中，同学们伴随着打击乐狂舞乱叫，互相嘲讽冒犯，说着带色情意味的笑话。在这个世界里，尘世的成就完全被抛诸脑后，只有那些最风趣幽默的人才能成为社交明星。
哈罗德和他的朋友们都拥有出色的艺术品位。他们都能够靠说反话、模仿别人的愚蠢言行、嘲弄别人、自嘲、说后现代主义的冷笑话来营造出欢乐的气氛。他们说的话永远都不能用字面意思来解释，一个人进入他们那个社交圈的程度取决于他对他们的谈话所流露出的讽刺意味的了解程度。
哈罗德和他的朋友们能够在其他人之前找到YouTube网站上最残忍、最有趣的视频。他们争论“科恩兄弟”系列电影的水准和《美国派》系列电视剧的文化意义。他们有一阵子为“开放源代码软件运动”这种全新的社会组织形式感到着迷。他们激烈地讨论着，布拉德·皮特和塞巴斯蒂安·荣格尔谁的走红程度才算恰到好处？他们喜欢那些谈论起来很有趣、听起来却没那么有趣的音乐——思辨意味十足的“新家庭音乐”和体现自我意识苏醒的“复古电子爵士乐”。他们月复一月地浏览着完全与学习内容无关的互联网信息，培养种种怪异的偏执情绪。他们都对激进的荷兰道路工程师汉斯·蒙德曼（Hans Monderman）颇感兴趣。
早几代人的时候，大学校园里的前卫人士们讨论的是宝琳·凯尔的影评和英格玛·伯格曼系列电影的意义，不过哈罗德和他的朋友们认为技术带来的社会变革将会比艺术和文学作品所带来的社会变革更加深刻重大。他们先后用上了iPod、iPhone和iPad，看样子如果苹果公司可以制造出iWife（“数字妻子”），他们就会在产品发布当天跟“她”结婚。他们不仅总是最先拥有新产品，也总是最先将新产品丢到一边，一旦新产品从时尚产品变成大众消费品，他们的兴趣就会消失得无影无踪。他们中学时就已经告别了脖子上戴钛项链的时代，大学时厌烦了各种稀奇古怪的装置。他们嘲笑那些在宿舍里安装口香糖机的年轻人，然而当哈罗德看到有位朋友把一辆机场常见的手推车改造成家用酒柜时，他仍然感到这非常有趣。
哈罗德在艺术品位竞赛里表现不错，但总的来说，他在他的舍友面前相形见绌。在最初申请宿舍时，他就被告知将与一位成绩不佳但在学术能力评估测试中拿到了高分的学生合住一屋。当他第一次走进大学宿舍时，这位名叫马克的舍友已经待在里面了。马克正挥汗如雨地收拾着杂物，他穿的那件无袖衬衫很像马龙·白兰度在电影《欲望号街车》（A Streetcar Named Desire）里穿的无袖衬衫。
马克来自洛杉矶。他身高一米八八，身体健壮，黝黑，长相英俊。他的胡子看起来像是有好几天没剃过了，头发总是蓬松杂乱，看上去就像来自“艾奥瓦州作家工坊”的一位敏感、容易冲动的作家学徒。为了在深夜即兴锻炼身体，马克在房间里放置了滑梯，还把自己的床架带到了宿舍里——因为他觉得单身汉应该花钱买一副足够好的床架。
为了玩得开心，马克愿意冒着丢人现眼的危险，给自己的生活安排一系列如同歹徒一般的冒险活动，有计划地制造突如其来的刺激场面。在大学一年级，他就随随便便地决定参加“金手套拳击锦标赛”，把自己打扮成“犹太杀手”的样子。他决定不为参加比赛而刻意去训练，只是用博客记录自己参与拳击比赛的体验而已。当他在比赛场地现身时，陪同他的是一群打扮成殡葬师并且抬着棺材的女孩。他仅在89秒内就被一个真正的拳击手击倒了，不过这并没有妨碍他的故事登上当地各家电视台的新闻。
这个月，马克试图参加《美国偶像》（ American Idol）节目选秀，下个月他就参与风筝冲浪运动，最终在冲浪时结交了一位NBA球队老板。他在脸谱网上有4000个好友，外出的夜晚他总会花很多时间来回复留言，如同变戏法般在各种各样的社交场合中周旋。他声称自己生活在“激烈的世界”当中，总是处于不断寻求刺激和美好记忆的状态。
哈罗德一直没有搞清楚应该多么认真地对待他的舍友。马克会为了自己的恶趣味在宿舍里贴上条幅，例如“前进！成为专业的性工作者”一类略带讽刺意味的话。他列出了各种稀奇古怪的清单：他已经睡过的女人，他已经见过裸体的女人，揍过他的人，本不该做社区服务但却宁愿去做社区服务的人。有一天，哈罗德拿起马克离开宿舍时扔下的一本有关男性健康的出版物，看到马克在一篇介绍“鳞片状脱皮”的文章旁写下了似乎郑重其事的旁注：“如此真实……一点没错！”
从前哈罗德是领导者，现在他是跟随者。如果把马克比做伟大的富翁盖茨比，那么曾经一度表现得如此自信的哈罗德就是故事讲述者尼克·卡拉威（Nick Carraway）。哈罗德在他的青葱岁月对马克的狂躁活力感到惊奇不已，同时也追随着马克并分享他的喜悦。
作家安德莉亚·唐德利提出，人分为“提问者”和“猜想者”两种。提问者在提出要求时完全不会感到不好意思，也不在意对方的回答是否会伤害到自己的自尊。他们能够在整整一周时间内以客人自居。他们找别人要钱、借车、借游艇甚至借女朋友。他们不会因为自己的过度索求而内疚，也不会在被拒绝时翻脸不认人。
猜想者讨厌向他人寻求恩惠，在拒绝他人的请求时则会感到局促不安。唐德利写道，在猜想者主导的文化中，除非人们确认对方会同意，否则绝对不会轻易提出要求。当然你也不会直接拒绝他人的请求，而是会寻找借口委婉拒绝。每个提出或接收到的请求都充满了情感和社交方面的极大危险。
马克生活在提问者主导的文化中，而哈罗德生活在猜想者主导的文化中。这偶尔会导致他俩之间出现些许摩擦。有时哈罗德甚至会考虑买本专门讲述如何帮助自己的书籍——这类书专门教猜想者如何像提问者那样去思考和生活——但他从来没有把这个想法付诸实施过。毕竟，对于一个19岁的男孩来说，马克这样的舍友拥有令人难以抗拒的魅力。马克总是那么快乐，总是那么让人感动，总是那么搞笑。他就是充满青春朝气的阳光男孩的典型代表。大学毕业后，马克开始了宏大的全球旅行计划，无忧无虑地快活着，根本不在乎自己应该如何规划接下来的人生道路。早在青春期的初始阶段，他就认定自己是命中注定的“游戏人生鉴赏家”。他会关注电影、电视、音乐、时尚或者别的领域，在这个对他充满感激的世界里展示他那讨人喜欢的品位。
“嗨！沉思者！”毕业前某一天，马克对着哈罗德喊道。“沉思者”是他给哈罗德取的绰号。“在我环游世界的这段时间里，你愿意跟我合租一套公寓吗？”于是在接下来的几年里，哈罗德就这样跟总是不在屋子里的马克合租了一套公寓。马克的卧室会连续空好几个月，偶尔他也会轻松愉快地回来一趟，和哈罗德讲述他跟欧洲大家闺秀的罗曼史以及他的探险故事。
哈罗德继续上学，获得了全球经济和国际关系学位，也逐渐掌握了如何在面试中表现出众的技巧。他不再在面试时显得礼貌、恭敬、庄重，反倒会表现出与他的日常性格完全相反的性格——他大大咧咧的一面。那些已经被招聘工作烦透的面试官总是相当喜欢他，至少那些他真心应聘的公司的面试官确实如此。
大学毕业后，哈罗德一度受到改良社会思潮的影响，度过了一段近似“维和部队”的时期。他为“社会变革行动”和“全球意识与共识基金会”工作，之后又在一家由一位昔日摇滚明星发起、以分发清洁饮用水为宗旨的非政府组织里混成了高级会员。对这样的民间慈善事业感到厌倦之后，他开始涉足新的领域，开始了他作为一名助理编辑的生涯。他为《公共利益》、《国家利益》、《美国利益》、《美国展望》、《外交政策与外交事务》和《国家事务》等杂志采编稿件，这些稿件通常充满了完全自相矛盾的内容：实用的理想主义、追求道德的现实主义、寻求协作的单边主义、聚焦的多边主义、单极防御的霸权主义等。这些稿件都是执行编辑委托他来处理的，而执行编辑们自己已经因为需要持续不断地奔波报道达沃斯论坛之类的重大会议而累得筋疲力尽。
这样的工作听起来很有趣，但它们往往需要花费大量时间去收集繁多的背景资料。哈罗德在上大学时曾经连续几年参加专业水平的研讨班，讨论托尔斯泰、陀思妥耶夫斯基和“邪恶”的问题。在毕业后他则连续几年忙于使用佳能复印机来复印各种资料。
他站在复印机旁，努力撑着，以免被复印机指示灯发出的绿光催眠。他明显意识到，自己已经成了信息化时代的复印机操作员。他工作过的社会组织和杂志社都是由大腹便便的中年人负责的，那些中年人的工作有一定的保障，在社会上有自己的地位。跟他处于同样地位的一大帮人只是年轻的临时工而已，招募他们的主要目的似乎不过是为了帮忙检验新闻素材的真实性，以及营造紧张的气氛。
他的父母越来越着急，因为儿子毕业好几年来似乎一直在外漂泊无依。哈罗德自己的精神状态更为复杂。一方面，他并没有感受到任何特殊的压力，并不想循规蹈矩地按照老套的生活方式安定下来，也不想成家立业。他的朋友们也没有人这样做。跟他相比，他们的生活方式往往更加随意一些——在二十多岁的大好年华当几天老师，打几天零工，做几天酒吧服务员，他们似乎总是在不同的城市间迁徙，对性的态度开放且随意。年轻人把大都市当成了职场生涯的更衣室。他们在二十多岁时前往大都市，不过是为了尝试各种不同的职业而已。然后，一旦真正认识了自己，他们就离开大都市。38%的年轻美国人表示他们想要到洛杉矶生活，但只有8%的中年美国人有同样的想法。哈罗德的朋友们或许会在旧金山待上一年，下一年再前往华盛顿谋生。一切都在改变，只有他们的电子邮件地址保持不变。
另一方面，哈罗德迫切想了解自己到底应该做什么来度过一生。他梦想着响应某种特定的召唤，这种召唤不但会结束他的不稳定生活，还会赋予他的生命以重大意义。他渴望着某种主旨的出现，把他人生中的一件件事情连接起来，抹掉他对生活中事情前后毫无关联的不快感受。他梦想着某一天会有一位世人皆知的导师倾听他的疑问，挥手让他坐下，告诉他应该怎样活下去，为他解释应该这样生活的理由。但是，他期盼的摩西般的导师并没有出现。这样的人当然不可能出现了，因为人只有靠从事一份工作才能发现它是否是自己命中注定的职业。人们只能尝试不同的生活方式，等待适合自己的那一种生活方式出现，除此之外别无他法。
在此期间，哈罗德发现自己正在以他并不喜欢的方式发生着变化。他逐渐形成了一种基于理智和谄媚之上的人格。他还没有达到事业有成的地步，但他至少能够因自己的理智感到心情愉悦。他观看那些嘲笑事业有成但生活失败的名人的喜剧节目，这些节目的目的就是为了缓解年轻人对境遇的焦虑。
同时，他也可以变身为无耻的马屁精。他发现自己会打扮成精神抖擞的样子去参加鸡尾酒会，因为这可以给上司留下好印象。他发现，人在职场中地位越高就越渴求别人的奉承，以维持心理平衡。他逐渐变得很善于奉承上司。
哈罗德还发现，只要在晚上和同伴们喝酒消遣时尽情地调侃、嘲笑上司，那么在白天工作时奉承上司的行为就会被同伴们接纳。那些大学生活过得一塌糊涂的人们让他感到惊讶，他们在4年的大学生涯中离群索居，观看情景喜剧，如今却成了好莱坞名噪一时的年轻制片人。成年人的世界似乎神秘而荒谬。