身处的时代不同，知识分子与社会的关系也会不同。幸运的时代里，人们重视他们的提议；混乱的时代里，他们可能是改革者；还有一种时代，他们生活在其中看不到未来，知道理想绝不可能实现，于是变得绝望。最后只能将精力转移到一些宗教和迷信之上，期待着产生奇迹。
这些知识分子在不同时代的不同态度可能会集中在一个时代中，如十九世纪中，歌德是乐观的、李奥巴第是悲观的、边沁推崇改革、雪莱推崇革命。但大多时候，同一时代中知识分子之间的态度是统一的。
公元五世纪之后的十个世纪内，教会统治着整个欧洲。按照基督教的理论，这个生命过程是受难之旅，应该是悲观的。但实际上，当时的知识分子大多是教士，他们大多因为拥有权利而感到高兴。这是统治阶级的心理。这是很奇怪的矛盾，原因是教会既代表宗教，又是无可争议的制度。
基督教中的出世精神与希腊末期的衰落有关系。当时的哲学家面临着政治上的失败，并没有绝望，他们依然认为自己是对的，认为导致自己失败的原因是意外的冲突，与自己的判断力和能力没有关系。当城邦的政权旁落他手的时候，这些哲学家退出了政治，开始进入个人研究领域。以前，他们会讨论怎样建设好一个国家，现在他们讨论的则是怎样让一个人更有德。除了后来的斯多葛派关心过罗马的政治以外，其余人都变得愈发狭隘和势利。后来，宣扬拯救个人的基督教会成立，这些哲学家便都栖身于教会。这就使得当时的哲学比希腊城邦制时期要狭隘得多，他们的思想影响力也要小得多。
亚历山大统治时代哲学上诞生了四个有名的学派，它们是犬儒派、怀疑派、斯多葛派和伊壁鸠鲁派。本章先讨论前两派。
犬儒派的创始人是安提西尼，他的老师是苏格拉底。他原本循规蹈矩，后来放弃了自己以前的认识。原因可能是雅典的灭亡或者苏格拉底的去世让他受了刺激。
他崇尚返璞归真，他的穿着同普通工人一样，他的演讲没有受过教育的人也能听懂，学术的、深奥的东西在他眼中一文不值。他还认为人应该重返自然状态，废除政府、废除婚姻、废除宗教、废除奴隶制。他不是苦行主义者，但是鄙视奢侈和对感官的享乐。
第欧根尼是安提西尼的弟子，但是他的名声更大。因为他的父亲入过狱，所以安提西尼起初不愿收他为徒。但是第欧根尼下定决心要跟安提西尼学习智慧。
第欧根尼的生活。第欧根尼是古希腊犬儒学派的代表人物之一，他认为除了自然的需要必须满足外，其他的任何东西，包括社会生活和文化生活，都是不自然的、无足轻重的。他强调禁欲主义的自我满足，鼓励放弃舒适环境。作为一个苦行主义的身体力行者，他居住在一只木桶内，过着乞丐一样的生活
“犬儒”这个词就是由他而来，意思是像狗一样生活。他对世上的一切风俗说不，他像苦行僧一样乞讨为生，住在安葬死人用的瓮中。他唯一信仰的就是友爱，这种友爱不仅是人之间的，也包括人与动物之间。传说亚历山大问他想要什么赏赐，他只求对方别挡住他的阳光。
第欧根尼追求道德的解放，他认为重要的是要做到对财富熟视无睹。斯多葛派借鉴了他解放道德的学说，但是没有继承他摒弃文明的那一部分。他认为普罗米修斯被惩罚是咎由自取，因为他传授给人类的技术将人类生活变得复杂。
当时的哲学家都有厌世、逃避的心态，他们否定一切身外之物，想要将个人独立起来。第欧根尼的学说也是如此，像是极度疲惫、极度绝望的人所做的最后打算。这种充满绝望的学说，不能指望它们对科学、艺术或政治有任何推动。
公元前三世纪早期，犬儒派的学说得到推广普及，一时成为流行。这些人认为没有财富会很轻松，简单的饮食和衣物便可以让人衣食无忧，没有必要为死去的亲人感到悲伤。此时的犬儒派已经简单的有点幼稚，更像是穷人在自我安慰，在幻想建立一种没有富人的生活，在给自己找理由缩小与富人间的差距。德勒斯曾经说：“富人施之于我，我取之于富人，天经地义，我不会卑躬屈膝，也不会感激。”犬儒学派并不禁欲，只是让人们不要去在意那些有诱惑力的东西。
后来的斯多葛派继承了犬儒派学说中好的一部分，并将自身发展成更完备的一种哲学。
皮浪是最早提倡怀疑主义的人，他年轻时曾经跟随亚历山大的征伐大军到过印度，并在故乡度过晚年。在他之前怀疑主义就已经存在，他只是将其整理汇合，并没有创立新的学说。最早困扰希腊哲学家的是感官上的怀疑主义，他们通过感官获得的知识与理论知识有矛盾。所以当时巴门尼德与柏拉图才会认为感官获得的只是意见，而不是知识。除了感官怀疑主义之外，皮浪又加入了道德怀疑主义与逻辑怀疑主义。
怀疑主义俘获了一群不懂哲学的人，他们看到各派的争斗没有结果，便认为永远不可能有结果。他们怀疑一切，认为人永远不可能得到正确的知识。既然如此，何不享受眼前的美好。怀疑主义与其说是一种学说，不如说更像是一种解除烦恼的自我安慰。
怀疑主义非常武断，它们不问青红皂白就否定一切。这也成了它的一个缺点，那就是不能让人信服。
直到蒂孟的出现，他是皮浪的弟子，他为怀疑主义找到了一种难以推翻的根据。希腊当时的逻辑都是演绎的逻辑，演绎的出发点必须是无可争议的普遍原则。但是蒂孟提出，没有任何证据能证明这些原则是无可争议的。这个根据正好击中了亚里士多德哲学体系的软肋。
同今天的某些怀疑主义不同，古时候的怀疑主义不怀疑现象，也不怀疑最直接的感受。例如，蒂孟承认蜜是甜的，但是他不会说“蜜肯定是甜的”，他会说“蜜看来是甜的”。后一种说法是概括的，而前一种说法是绝对的，怀疑主义不相信绝对的事情。
公元前235年蒂孟死于雅典，他的死标志着怀疑主义学派告一段落。奇怪的是，他的一些学说被代表柏拉图学说的学园所接受。
柏拉图之所以被人接受，大多是因为他的理智，他信仰灵魂不死，灵魂优于肉体。但是柏拉图也有怀疑主义的一面，这一点很隐蔽。柏拉图笔下的苏格拉底认为自己一无所知，这可以看做是一种谦虚，也可以理解为他对自己所有的知识都是不确定的、怀疑的。这也可以理解柏拉图为什么在许多对话篇的最后并没有得出结论。
《雅典的蒂孟》。蒂孟是古希腊怀疑主义哲学大师，师从怀疑主义早期代表人物皮浪，他为怀疑主义哲学找到了存在的根据
在学园中，阿塞西劳斯对于怀疑主义的传播至关重要。他的教学方式非常独特，总能给学生的论点提出反驳，教学生如何证明互相矛盾的命题。他的学生从他那里学不到任何真理。他使得学园被怀疑主义笼罩了大约两百年。
怀疑主义风行的时候还发生了一些趣事。公元前156年，卡尔内亚德作为哲学家跟随外交使团来到罗马，他是阿塞西劳斯在学园的继任者。他来到罗马后便公开授课，当时罗马青年都崇尚希腊思想，很多人来听他讲课。他第一次讲的是亚里士多德与柏拉图学说中的正义与道德。几天后他第二次演讲的内容却是驳斥自己第一次演讲的内容，驳斥正义与道德。这样做的目的是为了证明没有什么结论是绝对正确的。苏格拉底说过，对别人不公道比忍受别人对自己不公道犯的罪过更大。卡尔内亚德却不这样认为，他认为大国对弱邻入侵天经地义，沉船时踩着别人逃生是聪明的选择，溃败中逃跑时抢走战友的马是理智的选择。
罗马青年对这些新奇的说法很喜欢，但是老卡托不高兴。老卡托崇尚简朴与道德，并以身作则。他简朴、忠诚、清廉。他要求罗马人都使自己具有德行，并认为与坏人作战是正直的人分内的事情。卡托不仅严格要求自己，他当政期间同样严格要求别人。
卡托代表了道德和传统，而卡尔内亚德代表了开放与放纵。前者过分后导致暴虐，而后者过分后则导致卑贱。
卡托不希望罗马的青年学习知识与辩论，他担心这会使得罗马青年忘记战斗与为国家争得荣耀。于是他在元老院提议，让雅典的外交使团回到雅典，别让他们教坏了罗马的青年，罗马青年应该服从罗马的元老院和法律。总而言之，他是痛恨哲学的。
卡托认为雅典人都是下人，因为他们没有法律，所以经常被知识分子的诡辩欺骗。罗马青年必须要有纪律、有道德、遵守法律、为国效劳。后来的罗马人同时接受了卡托同卡尔内亚德的优点以及缺点。
哈斯德鲁巴是卡尔内亚德在学园的接班人，他是迦太基人。他不仅演讲，还写了四百多部书。他与卡尔内亚德同样反对当时的占星术、巫术。他们认为，虽然人们永远得不到真理，但是有一些东西是比其他东西更可信的。这些相对更可信、更真实的东西便是我们的追求。可惜关于这些学说的著作都已经失传。
怀疑主义在之后消失了很长一段时间，直到艾奈西狄姆将其复兴。艾奈西狄姆是来自诺索斯的克里特人，他否定了怀疑主义后来的发展，将其拉回到它最初的形式。他的形象非常大，追随者中有公元二世纪的诗人鲁西安以及哲学家塞克斯都·恩披里柯。后者流传下来的著作是古代怀疑学派唯一流传下来的著作。据说，其中一篇名为《反对信仰神的论证》的短文出自卡尔内亚德之口。
怀疑主义的影响力一直持续到公元三世纪，它能使得人们怀疑一切，包括国家和宗教。但是它不能提供更好的意见，不能提供积极的替代品，这些怀疑就被人们选择忽视和回避。最终，基督教的得救学说战胜了奥林匹克的诸神和东方流传进来的宗教，基督教神学笼罩欧洲大地。