吴坤修错失一飞冲天的良机，到底是因为曾国藩的私心作祟，还是有其他的什么原因呢？
后来曾国藩在写给吴坤修的一封信中这样说道：“阁下昔年短处在尖语快论，机锋四出，以是招谤取尤。今位望日隆，务须尊贤容众，取长舍短，扬善于公庭，而规过于私室，庶几人服其明而感其宽。”
同样在写给吴坤修的信上，曾国藩不无得意地炫耀：“鄙意办理洋务，小事不妨放松，大事之必不可从者乃可出死力与之苦争。”
这样看起来，吴坤修的能力固然是无与伦比，但他的性格上有个致命的缺陷，那就是心直口快、尖牙利嘴，这是为官者的大忌，尤其是作为出任一方大员者戒。上海之行，充满着无数的变数与纠葛，具体的战事倒在其次，复杂的人际关系处理则是重中之重，而吴坤修的情商明显与智商形成落差，确不是最合适的人选。
当然，如果非要抬杠，也可以拿左宗棠来比较，左宗棠性格上的缺点，比吴坤修更过分，甚至到了夸张的程度。但问题是，左宗棠是因其大才而狂傲，吴坤修才干虽强，但与左宗棠的经略之才相比较，还是有差距的。
总之，湘军传奇吴坤修出局，从此淡出历史，除了极为资深的史学专业人士之外，寻常人等，对他的名字极为陌生。
要想公正评价曾国藩冷落吴坤修，究竟是出于私心还是吴坤修确不具备方面大员的能力，这就要看最后是谁得到了这个机会，又是如何得到的。
的确，曾国藩作出往援上海的决定时，所想的人选确是他的老弟曾国荃。这个曾老九，实际能力未必高过吴坤修多少，但他有大哥罩着。没有靠山的吴坤修只能单枪匹马，猛冲猛打，却总是被打发到副战场上去，纵然百战立功，历史聚光灯也照不到他。而曾国荃就不同了，他总是出现在关键战役中，出现在历史舞台的中心，拿历史聚光灯的是他亲大哥，这个吴坤修真的比不了。
攻克安庆，参战的部队极多，如多隆阿，如鲍超，如成大吉等。这场战役，少了任何一支军队都无法成功，但最终荣获首功的是曾国荃，这就是现实。在现实面前，你不低头是不行的。
当曾国藩意识到上海的价值时，曾国荃再一次获得了占据历史舞台中心的机会。又担心曾老九啃不下复杂艰难的上海官场人际关系，曾国藩决定，派最油滑的弟子李鸿章给曾国荃当助手，替曾老九摆平一切。
可不曾想，曾国藩的这个决定，被人推翻了。
现在的曾国藩，堪称一言九鼎，哪个有胆推翻他的决定？
除了曾老九本人，还有谁？
相比于大哥的一根筋，曾国荃的脑壳不是太够用。刚刚攻克安庆，这让他尝到了吃便宜饭的快感。现在他琢磨的就是，赶紧直捣天京城，长围坐困，搞死不停念顺口溜的洪秀全，立下不世功勋，此生足矣。
曾国荃不乐意去，曾国藩修改方案，改由李鸿章先行募军赴上海，等打开局面，曾老九再去也不迟。他在给曾老九的书信中说：“但求沅弟与少荃二人能为我保全上海，人口如海，财货如山，所裨多矣。”
曾老九的答复是：大哥你少跟我啰嗦……原话是：“松沪财赋甲天下，筹饷易，然贼巢在金陵，急攻其巢，必以全力援救，而后苏杭可图，愿任其难者。”
曾老九一心想打下天京，不肯去。于是曾国藩就放弃了往援上海的决定。亲弟弟不去，还操这份闲心干什么？
却不料，这时候朝廷突然下文，把江苏巡抚薛焕调为通商大臣，全力以赴地和洋人周旋搞洋务。这多半是薛焕本人活动的结果。江苏巡抚有守土之职，倘李秀成大军涌入，唯有自杀一条路可走，但通商大臣就没必要自杀了，完全可以躲入租界，又或是逃走。总之，当潮水一样的太平军涌向上海，江苏巡抚这个官位已形同于阎罗王的催命符。狡猾的薛焕，在这关键时刻作出了最符合他切身利益的选择。
江苏巡抚这个位子空出来了，曾国藩立即扑过来，准备拿下。他叫来李鸿章，命其起草奏折，推荐李鸿章本人为署理江苏巡抚。
但这一步距离李鸿章心里的愿望还很远，曾国藩在写给上海团练大臣庞钟璐的信中说：“已函催舍弟，募练成军，迅速东来。倘风波羁滞，至皖稍迟，即令李少荃廉访先挈万人前往。”
李鸿章意识到，无论他的能力多么强，但在曾老师的眼里，这能力只不过是曾家兄弟仕途上的垫脚石。如果他想突破曾氏兄弟的封锁，获得一飞冲天、海阔天空的机会，那就必须要倚仗他那丝毫也不亚于曾老师的权谋之道。
于是他心平气和地坐下来，给曾国荃写了封情真意切的信：
东吴请兵之使数至，师门始以麾下得胜之师允之。嗣因内举避亲，复以不才应诏。鸿章庸陋，岂知军国大计？近年跧伏幕中，徒党星散，立时募练，其何能军？幸叠次寄谕，催令吾丈同赴下游。当代豪杰投契之深，无如麾下，师资得借，懦夫气增。乃窃闻侍坐之言，似我公无意东行。鸿章欲固请之，未知有当于高深否耶？
这封信的关键词是鸿章固请之。意思是李鸿章强烈要求曾国荃快来领导他，不来不行呀，你看李鸿章把自己描写得庸陋肤浅、徒党星散，真的是好可怜。这可怜的孩子，不给他派个领导怎么行？
看了这封信，就算是曾国荃已经决定赴上海，也会立即撂挑子不去了。
忽悠住曾国荃，李鸿章还面临着如吴坤修等湘军中众多优秀将领的竞争，相比于曾国荃，这些人就更容易忽悠。李鸿章的做法是，不停地在人面前摇头叹息、长吁短叹：“此行险阻艰危当备尝之，成否利钝，实难预料……”他的态度，和吴坤修自告奋勇，视李秀成为蔑如也构成了强烈的反差。
结果就是，老辣的李鸿章以其低调的奢华击败了高调的吴坤修，也击败了肤浅的曾国荃，最终获得了淮上募兵的好机会——只是允许你单挑一摊，淮上募兵而已，但最终放不放你走，还要看双方的斗智与博弈。