“倾盖”是形容莫逆之交，也用来形容初次相逢或订交。比如苏轼《台头寺送宋希元》：“相从倾盖只今年，送别南台便黯然。”这里的“倾盖”即订交的意思。
此词最早出自《孔子家语·致思》。孔子前往郯国（郯，tán，古国名，在今山东省郯城北），途中遇到了学者程子，孔子和程子“倾盖而语”，谈论学问谈论了整整一天，一点儿都不厌倦，两人的感觉是“甚相亲”。孔子回头对子路说：“子路，你拿来捆为一束的五匹帛赠送给先生。”子路很不高兴，回答道：“我听说君子不经人介绍而相见，就像女子出嫁而没有媒人一样，这违背了君子相交的原则。”大概因为子路不敢大声指责老师的缘故，孔子没有听见子路的抱怨。过了一会儿，孔子看子路没有动静，就又回头吩咐了一遍，子路只好大声重复了一遍刚才的话。这回孔子听见了，对子路说：“子路啊，难道你没有读过《诗经》吗？里面说‘有美一人，清扬宛兮，邂逅相遇，适我愿兮’，程子是天下可遇而不可求的贤士，就像诗中那位妙曼的美眉一样，她清秀可爱仪态万方，和她邂逅而遇，正遂了我的愿望。这时候不赠以厚礼，恐怕一辈子就见不到他了。小子，少废话，快点！”
“倾盖”，即车上的伞盖靠在一起。《史记·鲁仲连邹阳列传》：“谚曰：‘有白头如新，倾盖如故。’何则？知与不知也。”可见“白头如新，倾盖如故”的谚语很早就流传了。司马贞索隐引《志林》曰：“倾盖者，道行相遇，軿车对语，两盖相切，小欹之，故曰倾也。”在这段话中，“軿”（píng），本义是指有帷幕的车子，作动词用是“并合”之意；“欹”（qī），倾斜。在路上相遇，车子并在一起对语，两车的伞盖相切，稍微有点倾斜，因此叫“倾盖”。何谓“知与不知”？桓谭在《新论》中解释道：“言内有以相知与否，不在新故也。”意思是如果两人不相知，哪怕从初交到白头，还是像刚刚认识一样；如果两人相知，哪怕仅仅是在路上相遇，也会像许多年的老朋友一样“倾盖”对语，久久不忍分手。这就是“白头如新，倾盖如故”的含义，“倾盖”因此成为莫逆之交的代称。
清人昭梿在《啸亭杂录》里记载了侍御谢芗泉的一段话：“君子之交，可疏而厚，不可倾盖之间顿称莫逆，其交必不久也。”谢芗泉也许是出于自身的经验，告诫说君子之交不应该太亲近，要“疏而厚”，疏远但是深厚，“倾盖”之间就结成了莫逆之交的，一定不会长远。谢芗泉一定知道孔子和程子的“倾盖之交”，孔子和程子只此一面再没相见，恰恰符合谢芗泉所谓“其交必不久也”，可是谢芗泉哪里懂得圣人的胸怀啊！