“买路钱”一词，今天的意思是盗贼拦截商旅，以“买路”为名索要钱财。旧话本小说和戏曲中常见这样的场景。但是，鲜为人知的是，“买路钱”一词却从出丧而来。
据《礼记·檀弓下》载：“季子皋葬其妻，犯人之禾，申祥以告曰：‘请庚之。’子皋曰：‘孟氏不以是罪予，朋友不以是弃予，以吾为邑长于斯也，买道而葬，后难继也。’”
高柴是孔子的弟子，又称季子皋，担任鲁国孟氏家族的封地成邑的长官。高柴的妻子死后，出葬时踩踏了地里的禾苗，申祥劝他赔偿，高柴却说：“孟氏不会因为这件事而加罪于我，朋友不会因为这件事而离弃我，这是因为我是成邑的长官。如果我掏钱赔偿，买道而葬，太过于清廉，那么后人就难以继承这种作风。”这当然是高柴的强词夺理，因此郑玄评价他“恃宠虐民”。
这就是“买道”一词的出处。明人田艺蘅所著《留青日札》中说：“今人出丧柩行之道，于前抛金银纸钱，名曰买路钱，即买道之遗意也。”不过这个意义上的“买路钱”和高柴的“买道而葬”显然不同，乃是取一个彩头，为过世的亲人买路，求得在黄泉路上平安通过之意。元杂剧《包龙图智赚合同文字》第一折《那吒令》中写道：“念不出，消灾的善言；烈不得，买路的纸钱。”“烈”是焚烧的意思，可见元代时“买路钱”仍是指纸钱。
清人翟颢所著《通俗编》中又提供了另外一种说法：“《日本考》，凡殡出，殡前设香亭一座，名曰设孤台。令一人在前撒铜钱而行，名曰买路钱，任其贫乞者拾之。似此俗又自日本流及中国矣。”其实日本此俗仍然自中国而出。
随着词义的演变，“买路钱”的本义渐渐消失，同时因为强盗拦路劫取商旅财物的行径跟“买路”实在太过相像，后人于是就用“买路钱”来形容这一行径。“买道而葬”，“买路的纸钱”，这个有趣的词源从此再也不为人所知了。