只要是中国人，都知道什么叫“戴高帽”，因为大概每个中国人都给领导戴过高帽，溜须拍马本来就是中国人的强项嘛。那么，高高的这顶帽子到底是什么帽子呢？
据《北史》记载，有个叫宗道晖的儒士自我感觉良好，觉得自己学问很大，足以傲视别人，因此像今天的艺术家一样，装扮一定要和别人不一样。他的装扮是：高翅帽，大屐，高帽子和像船一样的大鞋。这个人很有意思，浑不吝，州官上任的时候，他就这身打扮去拜见州官，自称学问比最尊贵的三公都大。清朝乾隆年间学者翟灏所撰的《通俗编》引述此条史料后，加注说：“今谓虚自张大，冀人誉己者，曰好戴高帽子，盖因乎此。”可见，“戴高帽”这个俗语至迟到乾隆年间就已经成型了。
宗道晖戴的高翅帽不得不追溯到乌纱帽。乌纱帽是南朝宋明帝时制成的一种官帽，“反抽帽裙”而成。什么叫“反抽帽裙”？“帽裙”是帽檐上面下垂的绢帛，用以遮挡风尘，“反抽”就是把它往上翻起，像鸟儿的翅膀。又因为刘宋王朝以黑色为时尚，所以官帽为黑色。这就是今天俗语中的“乌纱帽”，唐代初期曾经贵贱通用，后来演变成了官帽的代名词。
不过也有不同的说法，《隋书·礼仪志》：“宋齐之间，天子宴私，著白高帽，士庶以乌。其制不定，或有卷荷，或有下裙，或有纱高屋，或有乌纱长耳。”这是说皇帝戴的是白色的高帽子，百官只能戴黑色的帽子。因此，乌纱帽成为官员的代称。乌纱帽最后定型成为官员的惯常装束是在明代，《明史·舆服志》载：“凡常朝视事，以乌纱帽、团领衫、束带为公服。”
乌纱帽虽然是官帽，但是不高，所谓“乌纱矮冠”。到了明朝中叶，风气大变，乌纱帽开始高了起来，最有名的是兵部尚书王敞：“纱帽作高顶，靴着高底，舆用高杠，人呼为‘三高先生’。”（《客座赘语》卷三）水往低处流，人往高处走，官位当然也是越高越好，所以高高的乌纱帽开始吃香了。
明朝有个著名的笑话，说是有门生两人外放做官，向老师辞行，老师嘱咐说世风日下，最好的保身和升官之道是碰见人就送一顶高帽子。一个门生说：“老师您的话实在是太正确了！如今世上不喜欢戴高帽子的人还有几个？老师您就是其中的一个！”老师听了大喜。出门后，该门生对同学说：“老师嘱咐咱们逢人送顶高帽子，刚才已经送给老师一顶了！”