妓院太难听，太赤裸裸，于是人们就用“青楼”替妓院遮羞，“青楼”即妓院的溢美之词。这一意象最有名的是杜牧那首凡是中国人都会背诵的《遣怀》诗：“落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”
一开始“青楼”可不是专指妓院，而是青漆涂饰的豪华精致的楼房，专指帝王的居所。《南史·齐本纪》载：“武帝兴光楼上施青漆，世人谓之‘青楼’，帝曰：‘武帝不巧，何不纯用琉璃？’”齐武帝建了一座兴光楼，楼上都用青漆涂饰，时人称之为“青楼”，这是“青楼”一词的最早来源。全部用青漆涂饰的“青楼”本来就已经够豪华的了，南齐的废帝东昏侯萧宝卷还嫌不够豪华，说：“武帝还是不够巧，干嘛不全部用琉璃装饰？”这样穷奢极侈的皇帝，怪不得南齐要亡在他手中呢。
“青楼”因其豪华，因其专指帝王的居所，所以屡屡在古人的诗文中出现。曹植的《美女篇》中写道：“借问女安居？乃在城南端。青楼临大路，高门结重关。”唐朝诗人张籍的《妾薄命》诗中写道：“君爱龙城征战功，妾愿青楼欢乐同。”李白的《宫中行乐词》之五写道：“绿树闻歌鸟，青楼见舞人。”这些用法都是指精致豪华的居所，跟妓院一点儿关系都扯不上。
古人诗文中第一次将妓院比作“青楼”，见于南朝梁刘邈的《万山见采桑人》一诗：“倡妾不胜愁，结束下青楼。逐伴西蚕路，相携东陌头。叶尽时移树，枝高乍易钩。丝绳挂且脱，金笼写复收。蚕饥日已暮，讵为使君留。”倡本义为歌舞艺人，后来用作妓女的专称。在刘邈之前，“青楼”肯定已经指代妓院了，刘邈不过因袭前人，将“青楼”一词入诗了而已，因此袁枚在《随园诗话》中说：“齐武帝于兴光楼上施青漆，谓之‘青楼’，是青楼乃帝王之居。故曹植诗‘青楼临大路’，骆宾王诗‘大道青楼十二重’，言其华也。今以妓为青楼，误矣。梁刘邈诗曰：‘倡女不胜愁，结束下青楼。’殆称妓居之始。”不过，这一误一下子就误了一千多年。