“无赖”在今天的语义中，作形容词是指放刁、撒泼、蛮不讲理，比如“耍无赖”；作名词是指游手好闲、刁滑强横的浪荡子，比如“地痞无赖”。但是在古代，这个词有着非常丰富的含义。
《史记》中出现的“无赖”一词，比如《高祖本纪》，汉九年（公元前198年），汉高祖刘邦在未央宫大宴群臣，刘邦举着一杯酒为父亲祝寿，说：“始大人常以臣无赖，不能治产业，不如仲力。今某之业所就孰与仲多？”意思是说以前父亲您常常以我为“无赖”，认为我不能置办产业，比不上老二，那么现在请问：我置办的产业和老二相比，谁的更多？“赖”的本义是得益、赢利，《说文解字》：“赖，赢也。”刘太公认为刘邦“无赖”是指刘邦没有正当的产业，无法置办家业的意思，并非今天语义中游手好闲的浪荡子，更不是指刘邦是一个地痞流氓。“赖”由此引申出“依靠”之意，也就是《史记·张释之冯唐列传》中的用法：汉文帝有一次去参观皇家动物园，向上林尉询问登记在册的禽兽的情况，上林尉嘴笨，一问三不知。旁边掌管虎圈的啬夫（官名）代上林尉回答了问题。汉文帝很欣赏啬夫的口才，说：“吏不当若是邪？尉无赖！”意思是当官就应该像啬夫这样，上林尉不可依靠！
在《史记》的这两处用法中，“无赖”都没有浪荡子的语义。后来古诗文中开始大量使用“无赖”一词的引申义，比如无聊、没有道理：“唯憎无赖汝南鸡，天河未落犹争啼”（徐陵《乌栖曲》）；比如无心、无意：“花须柳眼各无赖，紫蝶黄蜂俱有情”（李商隐《二月二日》）。
古汉语有一个常见的现象——“反义同词”，即同一字词在不同的语境里，表达两个截然对立的意义，比如“受”同时有接受和授予两个含义。在“无赖”一词的演变中，也慢慢开始表达对立的意义了。杜甫《绝句漫兴九首》：“眼见客愁愁不醒，无赖春色到江亭。”《送路六侍御入朝》：“剑南春色还无赖，触忤愁人到酒边。”杨巨源《与李文仲秀才同赋泛酒花诗》：“若道春无赖，飞花合逐风。”陆游《广都道中呈季长》：“江水不胜绿，梅花无赖香。”在这些诗中，诗人们将自然景色拟人化了，用“无赖”来表达春色、梅花等自然景色令人似恼实喜的心理活动。谁会真的恼怒春色、梅花呢？无非是用一种嗔怪的口气来表达喜爱之极的情感罢了。最有名的是徐凝《忆扬州》中的名句：“天下三分明月夜，二分无赖是扬州。”在这里，“无赖”简直就是可爱极了的意思：明月夜天下共有三分，其中二分都在扬州，你说难道真的恼怒扬州的明月吗？那一定是喜爱极了！
辛弃疾《清平乐·村居》一词脍炙人口：“茅檐低小，溪上青青草。醉里吴音相媚好，白发谁家翁媪。大儿锄豆溪东，中儿正织鸡笼。最喜小儿无赖，溪头卧剥莲蓬。”“最喜小儿无赖”，是形容小儿顽皮之意，这种顽皮非但不让大人反感，反而蕴含着满腔的喜爱之情。
至迟到元朝，“无赖”开始具备今天的语义了，明朝诗人高启在《书博鸡者事》一文中记载了元朝至正年间的一位斗鸡者：“博鸡者袁人，素无赖，不事产业，日抱鸡呼少年博市中，任气好斗，诸为里侠者皆下之。”这里的“无赖”虽然仍有“不事产业”的意思，但是已经具备了任气好斗、刁滑强横的义项，非常接近今天所说的“浪荡子”了。