“叵测”是又一个由原来的褒义词变成今天的贬义词的典型个案。“叵”是“可”的反字，即把“可”反过来写就是“叵”，因此本义就是“不可”。“叵测”是不可预测的意思，今天专用于贬义，形容诡诈难测，比如居心叵测，心怀叵测，形容人内心的诡诈深不可测。
据《新唐书·尹愔传》载，尹愔是唐玄宗时期著名的博学之士，尤其精通老子的《道德经》，因此做了道士。玄宗好道，将尹愔召入宫中聊天，一聊之下，非常投机，立刻封官，请他领头修国史。尹愔是道士啊，坚决推辞不干，玄宗于是下诏，特许尹愔可以穿着道士服上班，尹愔这才就职。尹愔经常在国子监讲学，阐发自己的独到见解，“听者皆得所未闻”。
年轻时，尹愔在国子监学习，师从国子博士王道珪。尹愔是王道珪的学生中最有学问的，因此王道珪对别人称赞道：“吾门人多矣，尹子叵测也。”王道珪认为学生中只有尹愔的学问深不可测，别的学生都比不上他。“叵测”在这里是一个地地道道的褒义词。
后人用“叵测”来形容人心，人心深不可测，当然偏向于贬义，因此“叵测”跟奸邪联系在了一起。《大宋宣和遗事》中就是这样使用的。宋徽宗微服私会李师师已是朝廷中公开的秘密，可是没人敢劝谏，有个叫曹辅的小官上书劝谏，宋徽宗大怒，罢了曹辅的官儿。谏议大夫张天觉为曹辅抱打不平，上书指责宋徽宗不能容纳忠臣，反而听信谗言，“万一有奸邪叵测之情，陛下悔之晚矣！”张天觉的意思是万一有奸邪之辈不可预测的事情发生，危及到皇帝的性命，那时可就悔之晚矣了。
今天的“心怀叵测”、“居心叵测”只用于贬义，而且语感非常严重。